ИЗУЧЕНИЕ СТЕРОИДНЫХ ГЛИКОЗИДОВ ЯКОРЦЕВ СТЕЛЮЩИХСЯ, ПРОИЗРАСТАЮЩИХ В АЗЕРБАЙДЖАНЕ

  • Гаибверди (Gaibverdi) Баширович (Bashirovich) Искендеров (Iskenderov) Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ1022
  • Кенуль (Kenul') Фада кызы (Fada kyzy) Гусейнгулиева (Guseingulieva) Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ1022
Ключевые слова: Tribulus terrestris, стероидные гликозиды, триллин, монозид рускогенина, диосцин, диосцинин

Аннотация

С целью поиска источников стероидных гликозидов ряда спиростана нами изучен Tribulus terrestris L. из флоры Азербайджана. Методом последовательной фракционной экстракции с последующим хроматографированием на колонке с силикагелем L из надземной части растения выделены четыре индивидуальных стероидных гликозида, обозначенных по мере увеличения их полярности гликозидами A, B, C, D. Установлены химический состав, молекулярная масса, температура плавления, удельное вращение всех гликозидов. Для выяснения химической природы они подвергались кислотному гидролизу, после соответствующей обработки выделены агликоны в индивидуальном виде, а также изучены моносахариды, входящие в состав углеводной цепи. Идентификация агликонов осуществлена на основании физико-химических констант, сравнения ИК-спектров, хроматографической подвижности в различных системах растворителей и отсутствия депрессии температуры плавления смешанной пробы с подлинными образцами. В жидкой фазе гидролизата методом хроматографии установлено наличие отдельных моносахаридов. На основании экспериментов гликозид А идентифицирован как триллин, гликозид В – монозид рускогенина (3-О-α-L-рамнопиранозид), гликозид С – диосцин (триозид диосгенина), а гликозид D – диосцинин (тетраозид диосгенина). Монозид рускогенина и диосцинин впервые выделены из якорцев стелющихся. Водорастворимый гликозид диосцинин рекомендуется как исходное вещество для производства высокоэффективного противосклеротического препарата диоспонина.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Гаибверди (Gaibverdi) Баширович (Bashirovich) Искендеров (Iskenderov), Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ1022
Заведующий кафедрой общей и токсикологической химии, профессор, доктор фармацевтических наук
Кенуль (Kenul') Фада кызы (Fada kyzy) Гусейнгулиева (Guseingulieva), Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ1022
Ассистент, диссертант кафедры общей  и токсикологической химии

Литература

Кинтя П.К., Лазурьевский Г.В., Балашова Н.Н., Балашова И.Т. Строение и биологическая активность стероидных гликозидов ряда спиростана и фуростана. Кишинев, 1987. 142 с.

Кинтя П.К., Лазурьевский Г.В. Стероидные гликозиды ряда спиростана. Кишинев, 1979. 146 с.

Камерницкий А.В., Абубакиров Н.К., Горовиц М.Б., Воллернер Ю.Е., Войшвилло Н.Е., Решетова И.Г., Пасешниченко В.А. Химия спиростанолов. М., 1986. 177 с.

Азаркова А.Ф., Стихин В.А., Кабанов В.С., Хоциалова Л.И., Майсурадзе Н.И., Черкасов О.Н., Рабино-вич А.М., Иванов В.Б. Изучение растений родов Dioscorea, Costus и Allium на содержание диосгенина // Химико-фармацевтический журнал. 1984. №2. С. 188–191.

Флора Азербайджана. Баку, 1955. С. 74.

Kock W.T., Enslin P.R. Chemical investigations of photosensitisation diaseases of domestic animals. Part I. Isolation and characterisation of steroidal sapogenins from Tribulus terrestris // J. S. Afr. Chem. Inst. 1958. Vol. 11, N1. Pp. 33–36.

Gheorghiu A., Ionescu-Matiu E. Presence of chlorogenin beside the diosgenin and gitogenin in Tribulus terrestris L. // Ann. pharm. Fr. 1968. Vol. 26, N12. Pp. 745–748.

Tomova M.P., Panova D., Vulfson N.S. Steroid saponins and sapogenins IV. Saponines from Tribulus terrestris // Planta Med. 1974. Vol. 25, N3. Pp. 231–237.

Искендеров Г.Б. Стероидные сапогенины Tribulus terrestris // Химия природных соединений. 1970. №4. С. 488.

Качухашвили Т.Н. Якорцы стелющиеся – Tribulus terrestris L. как источник стероидных сапонинов, содержащих диосгенин, и перспектива их использования в медицине // Сборник трудов Тбилисского научно-иcследовательского химико-фармацевтического института. Тбилиси, 1960. С. 179–189.

Качухашвили Т.Н. Диосгенин из якорцев стелющихся (Tribulus terrestris L.), произрастающих в Грузии // Медицинская промышленность СССР. 1965. №3. С. 46–48.

А.с. 633528 (СССР). Способ получения диосгенина / Э.Д. Перепелица, П.К. Кинтя, П.Н. Разумовский / 1978.

Кинтя П.К., Перепелица Э.Д., Чирва В.Я., Крецу Л.Г. Стероидные сапонины II. Гликозиды Tribulus terrestris // Химия природных соединений. 1972. №4. C. 475–477.

Перепелица Э.Д., Кинтя П.К. Диосцин – стероидный гликозид из Tribulus terrestris // Известия АН Молдов. ССР. Сер. биол. и хим. наук. 1974. №6. С. 76–80.

Перепелица Э.Д., Кинтя П.К. Химическое изучение стероидных гликозидов Tribulus terrestris IV. Стероидные сапонины // Химия природных соединений. 1975. №2. С. 260–261.

Dinchev D., Janda B., Evstatieva L., Oleszek W., Aslani M.R., Kostova I. Distribution of steroidal saponins in Tribulus terrestris from different geographical regions // Phytochemistry. 2008. Vol. 69, N1. Pp. 176–186.

Huang J.W., Tan C.H., Jiang S.H., Zhu D.Y. Terrestrinins A and B, two new steroidal saponins from Tribulus terrestris // J. Asian. Nat. Prod. Res. 2003. Vol. 5, N4. Pp. 285–290.

Kang L.P., Wu K.L., Yu H.S., Pang X., Liu J., Han L.F., Zhang J., Zhao Y., Xiong C.Q., Song X.B., Liu C., Cong Y.W., Ma B.P. Steroidal saponins from Tribulus terrestris // Phytochemistry. 2014. Vol. 107, N11. Pp. 182–189.

Liu T., Chen G., Yi G.Q., Xu J.K., Zhang T.L., Hua H.M., Pei Y.H. Two new steroidal saponins from Tribulus terrestris L. // J. Asian Nat. Prod. Res. 2010. Vol. 12, N1. Pp. 30–35.

Zhang J.D., Xu Z., Cao Y.B., Chen H.S., Yan L., An M.M., Gao P.H., Wang Y., Jia X.M., Jiang Y.Y. Antifungal activies and action mechanisms of compounds from Tribulus terrestris L. // J. Ethnopharmacol. 2006. Vol. 103, N1. Рp. 76–84.

Su L., Chen G., Feng S.G., Wang W., Li Z.F., Chen H., Liu Y.X., Pei Y.H. Steroidal saponins from Tribulus terrestris // Steroids. 2009. Vol. 74, N4–5. Pp. 399–403.

Ниткин Д.М., Севастьянов Н.С., Гринюк Н.К. Применение препарата Трибестана в лечении основных проблем мужского репродуктивного здоровья // Репродуктивное здоровье. Восточная Европа. 2012. №1 (19). С. 136–143.

Кемертелидзе Э.П., Пхеидзе Т.А., Качухашвили Т.Н. Новый антисклеротический препарат трибуспонин // Химико-фармацевтический журнал. 1982. №1. С. 119–122.

Умикашвили Р.С. Фармакологическое исследование сапонинов из якорцев стелющихся – трибуспонина : автореф. дис. ... канд. мед. наук. Тбилиси, 1973. 27 с.

Соколова Л.Н., Киченко В.И., Ростоцкий Б.К., Губина Г.П. Диоспонин – новое лекарственное средство для лечения больных атеросклерозом // Медицинская промышленность СССР. 1961. №7. С. 43–45.

Лесков А.И., Мартынова Р.Г., Соколов С.Я. Полиспонин – новый лечебный препарат антисклеротического действия // Химико-фармацевтический журнал. 1976. №1. С. 147–150.

Sannie Ch., Lapin H. Recherches sur les sapogenines a noyau sterolique. Identification les genines sur de petites quantites de plantes // Bull. Soc. Chim. France. 1952. N11–12. Р. 1080.

Klyne W. Optical Rotation, in Braude E.A. and Nachod F.C. Determination of Organic Structures by Physical Methods // Academic Press. 1955. Vol. 1. Рp. 73–130.

Гвазава Л.Н., Киколадзе В.С. Стероидные сапогенины Polygonatum polyanthemum и P. glaberrimum // Химия природных соединений. 2012. №5. С. 811–812.

Бенидзе М.М., Схиртладзе А.В., Кемертелидзе Э.П. Стероидные соединения стеблей Yucca gloriosa // Химия природных соединений. 2012. №3. С. 464–465.

Гвазава Л.Н., Киколадзе В.С. Стероидные сапонины из корневищ Polygonatum polyanthemum // Химия природных соединений. 2013. №1. С. 152–153.

Мадаева О.С., Рыжкова В.К., Панина В.В. Сапонины Dioscorea polystachya XIV. Диосцинин // Химия природных соединений. 1967. №3. С. 155–158.

Шретер А.И., Задорожный А.М. Итоги работ ВИЛР по созданию новых лечебных препаратов растительного происхождения // Растительные ресурсы. 1982. №4. С. 539–547.

Опубликован
2016-02-23
Как цитировать
1. Искендеров (Iskenderov)Г. (Gaibverdi) Б. (Bashirovich), Гусейнгулиева (Guseingulieva)К. (Kenul’) Ф. к. (Fada kyzy) ИЗУЧЕНИЕ СТЕРОИДНЫХ ГЛИКОЗИДОВ ЯКОРЦЕВ СТЕЛЮЩИХСЯ, ПРОИЗРАСТАЮЩИХ В АЗЕРБАЙДЖАНЕ // Химия растительного сырья, 2016. № 2. С. 47-52. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/1053.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения