ИДЕНТИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВЫХ ЛАКТОНОВ И ФЛАВОНОГЛИКОЗИДОВ В ПРЕПАРАТАХ НА ОСНОВЕ ЭКСТРАКТА ГИНКГО БИЛОБА И НОВЫЙ СПОСОБ ПОЛУКОЛИЧЕСТВЕННОЙ ОЦЕНКИ СОДЕРЖАНИЯ ФЛАВОНОГЛИКОЗИДОВ МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР 1Н

  • Василий (Vasilii) Геннадьевич (Gennad'evich) Васильев (Vasil'ev) Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
  • Александр (Aleksandr) Сергеевич (Sergeevich) Прокопьев (Prokop'ev) Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
  • Геннадий (Gennadii) Александрович (Aleksandrovich) Калабин (Kalabin) Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
Ключевые слова: Спектроскопия ЯМР 1Н, лекарственные препараты, биологически активные добавки, флавоногликозиды, терпеновые лактоны

Аннотация

Исследован состав терпеновых лактонов и флавоногликозидов серии коммерческих препаратов на основе экстракта гинкго билоба методом спектроскопии ЯМР 1Н. Содержание отдельных терпеновых лактонов определено с использованием растворителей ДМСО-d6 и ацетона-d6. Рассмотрено влияние строения флавоногликозидов на положение сигнала протона гидроксильной группы у С-5 кольца А. Предложен принципиально новый подход к полуколичественному определению суммарного содержания флавоногликозидов по интегральной интенсивности этого сигнала, который в растворителе ДМСО-d6 является суперпозицией синглетов отдельных флавоноидов в области 12,5–12,65 м.д. Поскольку соответствующие сигналы агликонов (кверцетина, кемпферола, изорамнетина), являющихся минорными для экстрактов гинкго билоба, проявляются обособленно в несколько иной области (12,45–12,48 м.д.), предлагаемая методика может быть использована также как для выявления фальсификации экстрактов гинкго билоба путем добавления в них относительно дешевых агликонов или рутина, так и оценки содержания флавоноидов подобного строения в некоторых видах растительного сырья.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Василий (Vasilii) Геннадьевич (Gennad'evich) Васильев (Vasil'ev), Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
аспирант
Александр (Aleksandr) Сергеевич (Sergeevich) Прокопьев (Prokop'ev), Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
соискатель
Геннадий (Gennadii) Александрович (Aleksandrovich) Калабин (Kalabin), Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198
доктор химических наук, профессор кафедры системной экологии

Литература

Nakanishi K. Terpene trilactones from Ginkgo biloba: from the ancient times to the 21st century // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13. Pp. 4987–5000.

Stromgaard K., Nakanishi K. Chemistry and biology of terpene trilactones from Ginkgo biloba // Angew. Chem., Int Ed. 2004. Vol. 43. Pp. 1640–1658.

Mahadevan S., Park Y. Multifaceted therapeutic benefits of Ginkgo biloba L.: chemistry, efficacy, safety and uses // J. Food Sci. 2008. Vol. 73. N1. Pp. R14–R19

Gardner C.D., Taylor-Piliae R.E., Kiazand A., Nicholus J., Rigby A.J., Farquhar J.W. Effect of Ginkgo biloba (EGB 761) on treadmill walking time among adults with peripheral artery disease: a randomized clinical trial // J. Cardiopulm. Rehabil. Prev. 2008. Vol. 28. Pp. 258–265.

Крылова Н.Н., Компанцева Е.В., Шевченко А.М. Обоснование состава и методик анализа сублингвальных таблеток на основе экстрактов гинкго, лабазника, глицина и янтарной кислоты // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2015. №1 (10). С. 84–91.

Agnolet S., Jaroszewski J.W., Verpoorte R., Staerk D. 1HNMR-based metabolomics combined with HPLC-PDA-MS-SPE-NMR for investigation of standardized Ginkgo biloba preparations // Metabolomics. 2010. Vol. 6. N2. Pp. 292–302.

Liu X.G., Wu S.Q., Li P., Yang H. Advancement in the chemical analysis and quality control of flavonoids in Ginkgo biloba // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2015. Vol. 113. Pp. 212–225.

Okabe K., Yamada K., Yamamura S., Takada S. Ginkgolides // J. Chem. Soc. 1967. Pp. 2201–2206.

Weinges K., Hepp M., Jaggy H. Isolierung und Structuraufklarung eines neuen Ginkgolids // Liebigs Ann. Chem. 1987. N6. Pp. 521–526.

Weinges K., Bahr W. Bilobalid A, ein neues Sesquiterpen mitt ret-Butyl-Gruppe aus den Blattern von Ginkgo biloba L. // Liebigs Ann. Chem. 1969. Pp. 214–216.

Nakanishi K., Habaguchi K., Nakadaira Y., Woods M.C., Maruyama M., Major R.T., Alauddin M., Patel A.R., Weinges K., Bahr W. Structure of bilobalide, a rare tret-butyl containing sesquiterpenoid related to the C20-ginkgolides // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. Pp. 3544–3546.

Van Beek T.A., van Veldhuizen A., Lelyveld G.P., Prion I., Lankhorst P.P. Quantitation of Bilobalide and Ginkgolides A, B, C, J by means of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // Phytochem. Anal. 1993. Vol. 4. Pp. 261–268.

Фармакопея США: USP 29. В 2 т. М., 2009. Т. 1. С. 1720.

European Pharmacopoeia 6th ed. Strasbourg: European Department for the Quality of Medicines. 2007.

China Pharmacopoeia commission, Pharmacopoeia of People’s Republic of China The First Division of 2010 Edition, Vol. 1. China medical science press. Beijing, 2010. Pp. 296–297.

Li Ch.Y., Lin Ch.H., Wu Ch.Ch., Lee K.H., Wu T.Sh. Efficient 1H Nuclear Magnetic Resonance Method for Improved Quality Control Analyses of Ginkgo Constituents // J. Agric. Food Chem. 2004. Vol. 52. Pp. 3721–3725.

Napolitano J.G., Godecke T., Rodrigues-Brasco M.F., Jaki B.U., Chen Sh.N., Lankin D.C., Pauli G.F. The tandem of Full Spin Analysis and qHNMR for the Quality Control of botanicals exemplified with Ginkgo Biloba // J. Nat. Prod. 2012. Vol. 75. Pp. 238–248.

Charisiadis P., Kontogianni V.G., Tsiafoulis C.G., Tzakos A.G., Siskos M., Gerothanassis I.P. 1H-NMR as a structural and analytical tool of intra- and intermolecular hydrogen bonds of phenol-containing natural products and model compounds // Molecules. 2014. Vol. 19. Pp. 13643–13682.

Шейченко В.И., Шейченко О.П., Ануфриев В.В., Толкачев О.Н., Дюмаев К.М., Сокольская Т.А. Изучение состава фенольного компонента метаболома растений методом ЯМР // Химико-фармацевтический журнал. 2016. Т. 50, №2. С. 51–57.

Gray D.E., Upton R., Chandra A., Porter A., Harris R.K. Quantitative analysis of flavonol glycosides in Ginkgo Biloba: a comparison of two analytical methods // Phytochem. Anal. 2006. Vol. 16 (1). Pp. 56–62.

Опубликован
2016-05-30
Как цитировать
[1]
Васильев (Vasil’ev)В. (Vasilii) Г. (Gennad’evich), Прокопьев (Prokop’ev)А. (Aleksandr) С. (Sergeevich) и Калабин (Kalabin)Г. (Gennadii) А. (Aleksandrovich) 2016. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВЫХ ЛАКТОНОВ И ФЛАВОНОГЛИКОЗИДОВ В ПРЕПАРАТАХ НА ОСНОВЕ ЭКСТРАКТА ГИНКГО БИЛОБА И НОВЫЙ СПОСОБ ПОЛУКОЛИЧЕСТВЕННОЙ ОЦЕНКИ СОДЕРЖАНИЯ ФЛАВОНОГЛИКОЗИДОВ МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР 1Н. Химия растительного сырья. 3 (май 2016), 85-93. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.2016031234.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения