МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ САМОАССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

  • Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko) Южный федеральный университет
  • Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
  • Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
  • Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ключевые слова: самоассоциация, глицирретиновая кислота, глицирризиновая кислота, масс-спектрометрия, ионизация электрораспылением, комплексообразование, супрамолекулярные комплексы

Аннотация

Масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением использована для изучения процессов формирования автоассоциатов агликона глицирризиновой кислоты - глицирретиновойкислоты (ГЛК).На примере стереоизомеров глицирретиновой кислоты впервые показано, что оба стереоизомера по аналогии с тритерпеновымисапонинами со свободными карбоксильными группами могут образовывать автоассоциаты. Способность глицирретиновой кислоты образовывать самоассоциаты подтверждают показания масс-спектров. Установлено, что ионизация ассоциатов ГЛК с образованием аниона происходит достаточно слабо. Ионизация ГЛК в режиме положительных ионов происходит эффективно и позволяет регистрировать многомерные структуры от 1 до 8 молекул для 18α-ГЛК и от 1 до 9 молекул для 18β-ГЛК. Наиболее полная картина по строению ассоциатов ГЛК и их устойчивости представлена в масс-спектрах положительных ионов. В целом набор и интенсивность пиков для18α-ГЛКи 18β-ГЛК сопоставимы. Результаты масс-спектрометрических исследований демонстрируют способность 18α-ГЛК и 18β-ГЛК образовывать самоассоциаты, что указывает на высокий потенциал глицирретиновой кислоты в образовании нековалентных взаимодействий при формировании супрамолеклярных комплексов. Стереоизомеры глицирретиновой кислоты по аналогии с сапонинами солодки и плюща могут статьпотенциальной основойдля синтезанового поколения нековалентных молекулярных комплексов и новых высокоэффективных лекарственных субстанций- как за счет возможного улучшения биодоступности,так и за счет возможных синергетических эффектов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko), Южный федеральный университет
ст. н. с., к.х.н., НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova), НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
к.б.н., с. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova), НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
д.х.н., г. н. с., зав.лабораторией суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Литература

1. Толстиков Г.А. и др. Глицирризиновая кислота // Биоорганическая химия. 1997. Т. 23, № 9. C. 691-703.
2. Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник Российской академии наук. 2007. Т. 77, № 10. С. 867-874.
3. Li H.-E. et al. Glycyrrhetinic acid protects mice from Staphylococcus aureus pneumonia // Fitoterapia. 2012. V. 83, № 1. Р. 241-248.
4. Lai Y. et al. Synthesis and biological evaluation of furoxan-based nitric oxide-releasing derivatives of glycyrrhetinic acid as anti-hepatocellular carcinoma agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010. V. 20, № 22. Р. 6416-6420.
5. Yamaguchi H. et al. Novel effects of glycyrrhetinic acid on the central nervous system tumorigenic progenitor cells: Induction of actin disruption and tumor cell-selective toxicity // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. V. 45, № 7. Р. 2943-2948.
6. Krausse R., Bielenberg J., Wolfgang Blaschek W. and Ullmann U. In vitro anti-Helicobacter pylori activity of Extractum liquiritiae, glycyrrhizin and its metabolites // Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 2004. V. 54, № 1. Р. 243-246.
7. Xuezhang Z., et al. Antimycobacterial and synergistic effects of 18β-Glycyrrhetinic acid or glycyrrhetinic acid-30-piperazine in combination with isoniazid, rifampicin or streptomycin against mycobacterium bovis // Phytother. Res. 2012. Vol. 26. P. 253–258.
8. Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Милов А.А., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты // Химия растительного сырья. 2013. № 2. С. 85-92
9. Лекарь А.В., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Яковишин Л.А., Гришковец В.И. Масс-спектрометрическое исследование молекулярного комплексообразования растительных гликозидов со стрептоцидом (сульфаниламидом) // Химия растительного сырья. 2011. № 2. С. 103–106.
10. Яковишин Л.А., Борисенко Н.И., Руднев М.И., Ветрова Е.В., Гришковец В.И. Самоассоциация и комплексообразование тритерпеновых гликозидов и холестерина // Химия природных соединений. 2010. № 1. С. 45-48.
11. Borisenko S.N., Lekar’ A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Mass Spectrometry of Supramolecular Complexes of Glycyrrhizic Acid and Benzimidazole Derivatives // Chemistry of Natural Compounds. 2013. V. 49, № 5. Р. 969-971.
12. Толстикова Т.Г., Сорокина И.В., Брызгалов А.О., Лифшиц Г.И., Хвостов М.В. Использование подхода комплексообразования с глицирризиновой кислотой для создания новых кардиотропных средств // Биомедицина. 2006. №4. С. 115-117.
Опубликован
2015-01-30
Как цитировать
[1]
Борисенко (Borisenko)С. (Sergej), Лекарь (Lekar’)А. (Anna), Ветрова (Vetrova)Е. (Elena), Филонова (Filonova)О. (Ol’ga) и Борисенко (Borisenko)Н. (Nikolaj) 2015. МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ САМОАССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ. Химия растительного сырья. 1 (янв. 2015), 89-94. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.201501229.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)