МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ САМОАССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

  • Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko) Южный федеральный университет
  • Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
  • Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
  • Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
  • Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ключевые слова: самоассоциация, глицирретиновая кислота, глицирризиновая кислота, масс-спектрометрия, ионизация электрораспылением, комплексообразование, супрамолекулярные комплексы

Аннотация

Масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением использована для изучения процессов формирования автоассоциатов агликона глицирризиновой кислоты - глицирретиновойкислоты (ГЛК).На примере стереоизомеров глицирретиновой кислоты впервые показано, что оба стереоизомера по аналогии с тритерпеновымисапонинами со свободными карбоксильными группами могут образовывать автоассоциаты. Способность глицирретиновой кислоты образовывать самоассоциаты подтверждают показания масс-спектров. Установлено, что ионизация ассоциатов ГЛК с образованием аниона происходит достаточно слабо. Ионизация ГЛК в режиме положительных ионов происходит эффективно и позволяет регистрировать многомерные структуры от 1 до 8 молекул для 18α-ГЛК и от 1 до 9 молекул для 18β-ГЛК. Наиболее полная картина по строению ассоциатов ГЛК и их устойчивости представлена в масс-спектрах положительных ионов. В целом набор и интенсивность пиков для18α-ГЛКи 18β-ГЛК сопоставимы. Результаты масс-спектрометрических исследований демонстрируют способность 18α-ГЛК и 18β-ГЛК образовывать самоассоциаты, что указывает на высокий потенциал глицирретиновой кислоты в образовании нековалентных взаимодействий при формировании супрамолеклярных комплексов. Стереоизомеры глицирретиновой кислоты по аналогии с сапонинами солодки и плюща могут статьпотенциальной основойдля синтезанового поколения нековалентных молекулярных комплексов и новых высокоэффективных лекарственных субстанций- как за счет возможного улучшения биодоступности,так и за счет возможных синергетических эффектов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko), Южный федеральный университет
ст. н. с., к.х.н., НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova), НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
к.б.н., с. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova), НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
д.х.н., г. н. с., зав.лабораторией суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

Литература

Толстиков Г.А. и др. Глицирризиновая кислота // Биоорганическая химия. 1997. Т. 23, № 9. C. 691-703.

Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник Российской академии наук. 2007. Т. 77, № 10. С. 867-874.

Li H.-E. et al. Glycyrrhetinic acid protects mice from Staphylococcus aureus pneumonia // Fitoterapia. 2012. V. 83, № 1. Р. 241-248.

Lai Y. et al. Synthesis and biological evaluation of furoxan-based nitric oxide-releasing derivatives of glycyrrhetinic acid as anti-hepatocellular carcinoma agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010. V. 20, № 22. Р. 6416-6420.

Yamaguchi H. et al. Novel effects of glycyrrhetinic acid on the central nervous system tumorigenic progenitor cells: Induction of actin disruption and tumor cell-selective toxicity // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. V. 45, № 7. Р. 2943-2948.

Krausse R., Bielenberg J., Wolfgang Blaschek W. and Ullmann U. In vitro anti-Helicobacter pylori activity of Extractum liquiritiae, glycyrrhizin and its metabolites // Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 2004. V. 54, № 1. Р. 243-246.

Xuezhang Z., et al. Antimycobacterial and synergistic effects of 18β-Glycyrrhetinic acid or glycyrrhetinic acid-30-piperazine in combination with isoniazid, rifampicin or streptomycin against mycobacterium bovis // Phytother. Res. 2012. Vol. 26. P. 253–258.

Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Милов А.А., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты // Химия растительного сырья. 2013. № 2. С. 85-92

Лекарь А.В., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Яковишин Л.А., Гришковец В.И. Масс-спектрометрическое исследование молекулярного комплексообразования растительных гликозидов со стрептоцидом (сульфаниламидом) // Химия растительного сырья. 2011. № 2. С. 103–106.

Яковишин Л.А., Борисенко Н.И., Руднев М.И., Ветрова Е.В., Гришковец В.И. Самоассоциация и комплексообразование тритерпеновых гликозидов и холестерина // Химия природных соединений. 2010. № 1. С. 45-48.

Borisenko S.N., Lekar’ A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Mass Spectrometry of Supramolecular Complexes of Glycyrrhizic Acid and Benzimidazole Derivatives // Chemistry of Natural Compounds. 2013. V. 49, № 5. Р. 969-971.

Толстикова Т.Г., Сорокина И.В., Брызгалов А.О., Лифшиц Г.И., Хвостов М.В. Использование подхода комплексообразования с глицирризиновой кислотой для создания новых кардиотропных средств // Биомедицина. 2006. №4. С. 115-117.

Опубликован
2015-01-30
Как цитировать
[1]
Борисенко (Borisenko)С. (Sergej) Н. (Nikolaevich), Лекарь (Lekar’)А. (Anna) В. (Vladimirovna), Ветрова (Vetrova)Е. (Elena) В. (Vladimirovna), Филонова (Filonova)О. (Ol’ga) В. (Vladimirovna) и Борисенко (Borisenko)Н. (Nikolaj) И. (Ivanovich) 2015. МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ САМОАССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ. Химия растительного сырья. 1 (янв. 2015), 89-94. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.201501229.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)