6-HYDROXYISOCARYOPHYLLENE AND ISOCARYOPHYLLENIC ACID FROM BIRCH VEGETATIVE BUDS

  • Dmitriy Nikolaevich Vedernikov St. Petersburg State Forest Technical University named after S.M.Kirov
  • Svetlana Vitalievna Teplyakova St. Petersburg State Forest Technical University named after S.M.Kirov
  • Olesya Valerievna Khoroshilova Saint-Petersburg State University, Institute of Chemistry of St. Petersburg State University
DOI: https://doi.org/10.14258/jcprm.2018033717
Ключевые слова: 6-hydroxyisocaryophyllene, epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene, isocaryophyllenic, caryophyllenic acid, vegetative buds of birch, NMR spectroscopy, X-ray diffraction analysis, gas chromatography – mass spectrometry

Аннотация

The new isocaryophyllene derivatives: 6-hydroxyisocaryophyllene [(1R,4Z,6R,9S)-8-methylene-11,11-dimethyl­bicyclo[7.2.0]undec-4-ene-6-ol], epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene [(6R)-hydroxy-(4R,5S)-epoxyisocaryophyllene [(1R,4R,5S,6R,9S)-4.5-epoxy-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undeco-4-ene-6-ol], (6R)-acetoxyisocaryophyllene [(6R)-acetoxy-(1R,4Z,9S)-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene], isocaryphyllenic acid [(1R,4E,9S)4-carboxy-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undeco-4-ene] were first detected in the birch vegetative buds. 6-Hydroxyisocaryophyllene and epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene are isolated by from the Betula pendula Roth. birch buds etheric extract by chromatography on silica gel. (6R)-Acetoxyisocaryophyllene  was synthesized. The structure of 6-hydroxyisocaryophyllene and epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene isolated from the buds were determined by NMR spectroscopy.  Caryophyllenic acids are isolated from the ether extract with an aqueous solution of alkali. Caryophyllenic acids are separated by chromatography on silica gel. The structures of caryophyllenic acid and isocaryphyllenic acid isolated from the Betula grandifolia Litv., B. albo-sinensis Burk., B. fusca Pall.ex Georg, B. obscura A. Kotula, B. litwinowii Doluch., B. hallii Howell, B. grandifolia Litv. birch buds were determined by X-ray diffraction analysis. The physico-chemical characteristics and NMR data of 6-hydroxyisocaryophyllene, epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene and all the isolated acids are given. The obtained mixtures of  compounds were analyzed by gas chromatography – mass spectrometry (GC-MS). The gas chromatographic retention indices of all identified compounds were determined.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Dmitriy Nikolaevich Vedernikov, St. Petersburg State Forest Technical University named after S.M.Kirov
Department of Technology of Wood Chemical Products, Wood Chemistry and Biotechnology, Professor, D.Sc., Associate Professor
Svetlana Vitalievna Teplyakova, St. Petersburg State Forest Technical University named after S.M.Kirov
Department of Technology of Wood Chemical Products, Wood Chemistry and Biotechnology, graduate student
Olesya Valerievna Khoroshilova, Saint-Petersburg State University, Institute of Chemistry of St. Petersburg State University
graduate student, specialist of RSA

Литература

Vedernikov, D.N., Roshchin V.I. Khim. Rast. Syr’ya, 2010. no. 4. pp. 67-75.

CrysAlisPro. Agilent Technologies. 2014. Version 1.171.37.35.

Sheldrick G.M. Acta Cryst., 2015. vol. 71. pp. 3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K, Puschmann H. J. Appl. Cryst., 2009. vol. 42. pp. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726

Clericuzio M., Toma L., Vidari G. Eur.J.Org.Chem., 1999. pp. 2059–2065. DOI:10.1002/chin.199946180

Can Başer K.H., Demirci B. ARKIVOC, 2007. no. VII, pp.335–348. DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.730

Vedernikov D.N., Roshchin V.I. Russ J. Bioorg. Chem., 2010. vol. 36. no. 7. pp. 899–908. DOI: 10.1134/S1068162010070186

Bohlmann F., Zdero C., Robinson H., King R.M. Phytochemistry, 1980. vol. 19. pp. 2381–2385. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)91032-X

Costa Keles L., Isabel de Melo N., de Paula Aguiar G., Akemi Lima Wakabayash K., Eduardo de Carvalho C., Wilson Roberto, Cunha e Antônio, Eduardo Miller. Quim. Nova, 2010. vol. 33. no. 10. pp. 2245–2260. DOI:10.1590/S0100-40422010001000038

Опубликован
2018-03-26
Как цитировать
1. Vedernikov D. N., Teplyakova S. V., Khoroshilova O. V. 6-HYDROXYISOCARYOPHYLLENE AND ISOCARYOPHYLLENIC ACID FROM BIRCH VEGETATIVE BUDS // Химия растительного сырья, 2018. № 3. С. 115-122. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/3717.
Выпуск
№ 3 (2018)
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:

1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.