6-HYDROXYISOCARYOPHYLLENE AND ISOCARYOPHYLLENIC ACID FROM BIRCH VEGETATIVE BUDS
Аннотация
The new isocaryophyllene derivatives: 6-hydroxyisocaryophyllene [(1R,4Z,6R,9S)-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene-6-ol], epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene [(6R)-hydroxy-(4R,5S)-epoxyisocaryophyllene [(1R,4R,5S,6R,9S)-4.5-epoxy-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undeco-4-ene-6-ol], (6R)-acetoxyisocaryophyllene [(6R)-acetoxy-(1R,4Z,9S)-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene], isocaryphyllenic acid [(1R,4E,9S)4-carboxy-8-methylene-11,11-dimethylbicyclo[7.2.0]undeco-4-ene] were first detected in the birch vegetative buds. 6-Hydroxyisocaryophyllene and epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene are isolated by from the Betula pendula Roth. birch buds etheric extract by chromatography on silica gel. (6R)-Acetoxyisocaryophyllene was synthesized. The structure of 6-hydroxyisocaryophyllene and epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene isolated from the buds were determined by NMR spectroscopy. Caryophyllenic acids are isolated from the ether extract with an aqueous solution of alkali. Caryophyllenic acids are separated by chromatography on silica gel. The structures of caryophyllenic acid and isocaryphyllenic acid isolated from the Betula grandifolia Litv., B. albo-sinensis Burk., B. fusca Pall.ex Georg, B. obscura A. Kotula, B. litwinowii Doluch., B. hallii Howell, B. grandifolia Litv. birch buds were determined by X-ray diffraction analysis. The physico-chemical characteristics and NMR data of 6-hydroxyisocaryophyllene, epoxide of 6-hydroxyisocaryophyllene and all the isolated acids are given. The obtained mixtures of compounds were analyzed by gas chromatography – mass spectrometry (GC-MS). The gas chromatographic retention indices of all identified compounds were determined.
Скачивания
Metrics
Литература
Vedernikov, D.N., Roshchin V.I. Khim. Rast. Syr’ya, 2010. no. 4. pp. 67-75.
CrysAlisPro. Agilent Technologies. 2014. Version 1.171.37.35.
Sheldrick G.M. Acta Cryst., 2015. vol. 71. pp. 3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K, Puschmann H. J. Appl. Cryst., 2009. vol. 42. pp. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
Clericuzio M., Toma L., Vidari G. Eur.J.Org.Chem., 1999. pp. 2059–2065. DOI:10.1002/chin.199946180
Can Başer K.H., Demirci B. ARKIVOC, 2007. no. VII, pp.335–348. DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.730
Vedernikov D.N., Roshchin V.I. Russ J. Bioorg. Chem., 2010. vol. 36. no. 7. pp. 899–908. DOI: 10.1134/S1068162010070186
Bohlmann F., Zdero C., Robinson H., King R.M. Phytochemistry, 1980. vol. 19. pp. 2381–2385. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)91032-X
Costa Keles L., Isabel de Melo N., de Paula Aguiar G., Akemi Lima Wakabayash K., Eduardo de Carvalho C., Wilson Roberto, Cunha e Antônio, Eduardo Miller. Quim. Nova, 2010. vol. 33. no. 10. pp. 2245–2260. DOI:10.1590/S0100-40422010001000038

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.