СИНТЕЗ N-ФЕНИЛИМИДОВ ПОЛИФТОРАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ МАЛЕОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ

  • Лариса Михайловна Попова Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, Высшая школа технологии и энергетики
  • Варвара Алексеевна Иванова Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, Высшая школа технологии и энергетики
  • Сергей Вячеславович Вершилов Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад. С.В. Лебедева
Ключевые слова: N-фенилимиды, абиетиновая кислота, малеопимаровая кислота, N-фенилимиды полифторалкиловых эфиров малеопимаровой кислоты

Аннотация

Для решения задачи по комплексной переработке растительного сырья, в частности, талловой канифоли, нами проведены исследования по синтезу новых полифторзамещенных малеимидов. Как известно, имиды малеопимаровой кислоты представляют собой перспективный класс органических соединений для фармакологии, сельского хозяйства, химии полимеров и некоторых других технических отраслей. Введение фторуглеродного фрагмента часто придает химическим соединениям ряд специфических свойств: высокую поверхностную активность, устойчивость в агрессивных средах, олео- и гидрофобность. В работе представлены результаты экспериментов по синтезу новых N-фенилимидов полифторалкиловых эфиров малеопимаровой кислоты (МПК) взаимодействием соответствующих монозамещенных полифторсодержащих малеопимаратов с анилином при кипячении в толуоле в течение 10–16 ч (выход от 40 до 52%). Исходный N-фенилимид малеопимаровой кислоты был получен двумя методами: по реакции Дильса-Альдера из абиетиновой кислоты и N-фенилмалеимидом в расплаве при катализе серной кислотой (выход 40%) и нагреванием (МПК) с анилином в толуоле (выход 80%). Для синтеза полифторзамещенных N-фенилимидов малеопимаратов использовали 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторамиловый и 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептиловый эфиры, полученные этерификацией МПК спиртами-теломеров (n=2 и 3) в условиях кислотного катализа с выходом 70%. В процессе экспериментов выявлено, что сложноэфирные связи довольно устойчивы – образование N-фенилимида малеопимаровой кислоты отмечалось (по данным ТСХ) при длительной обработке реакционной массы (свыше 11 ч). Синтезированные вещества исследованы методами УФ-, ИК-, ЯМР 1H и 19F-спектроскопии.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Лариса Михайловна Попова, Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, Высшая школа технологии и энергетики

профессор кафедры органической химии, доктор химических наук

Варвара Алексеевна Иванова, Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, Высшая школа технологии и энергетики

студентка

Сергей Вячеславович Вершилов, Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад. С.В. Лебедева

старший научный сотрудник, кандидат химических наук

Литература

Zandermann V. Prirodnyye smoly, skipidary, tallovoye maslo. [Natural resins, turpentine, tall oil]. Moscow, 1964, 576 p. (in Russ.).

Patent 2011303376 (US). 2011.

Bey M.P., Azarko V.A., Yuvchenko A.P. Zhurnal organicheskoy khimii, 2000, vol. 80, issue 5, pp. 770–773. (in Russ.).

Tolstikov G.A., Tolstikova T.G., Shul'ts E.E., Tolstikov S.Ye., Khvostov M.V. Smolyanyye kisloty khvoynykh Rossii. Khimiya, farmakologiya. [Resin acids coniferous Russia. Chemistry, pharmacology]. Novosibirsk, 2011, 396 p. (in Russ.).

Rosin – based Chemicals and Polymers. Ed. by Jinwen Zhang. Shawbury, Shewsbury, Shropshire: Smithers Rapra Technology Ltd., 2012. 234 p.

Certificate of Authorship 543252 (USSR). 1977. (in Russ.).

Yao G., Ye M., Huang R., Li Y., Zhu Y., Pan Y., Liao Z., Wang H. Bioorganic & medical chemistry Letters, 2013, vol. 23, pp. 6755–6758. DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.10.028.

Patent 31355749 (FR). 1973.

Patent 101812173 (CN). 2010.

Abe T., Nagase S. Soyedineniya ftora: Sintez i primeneniye. [Fluorine compounds: Synthesis and application]. Moscow, 1990, 407 p. (in Russ.).

Patent 1761749 (USSR). 1992. (in Russ.).

Sandermann W., Striesow K. Chemische Berichte, 1957, Jg. 90, no. 5, s. 693–698. (in German).

Biej M.P., Juvčjenko A.P. Viesci Nac. Akad. navuk Bielarusi. Sier. chim. navuk., 2010, no. 1, pp. 74–78.

Bei M.P., Yuvchenko A.P., Puchkova N.V. Russ. J. Gen. Chem., 2015, vol. 85, no. 85, pp. 1034–1039. DOI: 10.1134/S1070363215050047.

Patent 2591193 (RU). 2015. (in Russ.).

Patent 122058 (GB). 1971.

Bey M.P. Sintez novykh kislorod- i azotsoderzhashchikh proizvodnykh maleopimarovoy kisloty: avtoref. dis. ... kand. khim. nauk. [Synthesis of new oxygen- and nitrogen-containing derivatives of maleopimaric acid: abstract of the disserta-tion of the candidate of chemical sciences]. Minsk, 2015, 25 p. (in Russ.).

Gordon. A., Ford R. Sputnik khimika: Spravochnik. [Chemist's Satellite: A Handbook]. Moscow, 1976, 542 p. (in Russ.).

Lazur'yevskiy L.V., Terent'yeva I.V., Shamshurin A.A. Prakticheskiye raboty po khimii prirodnykh soyedineniy. [Practi-cal work in the chemistry of natural compounds]. Moscow, 1961, 192 p. (in Russ.).

Certificate of Authorship 235046 (USSR). 1969. (in Russ.).

Maksimov B.N., Barabanov V.G., Serushkin I.L., Zotikov V.S., Semerikova I.A. Stepanov V.P., Sagaydakova N.G., Kaurova G.I. Promyshlennyye ftororganicheskiye produkty. Spravochnik. [Industrial organofluorine products. Directo-ry.]. St. Petersburg, 1996, 544 p. (in Russ.).

Popova L.M., Vershilov S.V., Selivanova A.YU. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2014, no. 1, pp. 73–76. DOI: 10.14258/jcprm.1401073 (in Russ.).

Получение N-фенилимида малеопимаровой кислоты
Опубликован
2019-01-12
Как цитировать
[1]
Попова, Л.М., Иванова, В.А. и Вершилов, С.В. 2019. СИНТЕЗ N-ФЕНИЛИМИДОВ ПОЛИФТОРАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ МАЛЕОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ. Химия растительного сырья. 2 (янв. 2019), 205-211. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.2019023999.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения