СОСТАВ И СЕЗОННАЯ ДИНАМИКА СОДЕРЖАНИЯ АЛКАЛОИДОВ В НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЙ CHAMAECYTISUS RUTHENICUS В ГОРНО-ЛЕСНОЙ ЗОНЕ ЮЖНОГО УРАЛА

Инна (Inna) Петровна (Petrovna) Цыпышева (Cypysheva); Евгений (Evgenij) Григорьевич (Grigor'evich) Галкин (Galkin); Алена (Alena) Витальевна (Vital'evna) Ковальская (Koval'skaja); Полина (Polina) Радиковна (Radikovna) Петрова (Petrova); Ирина (Irina) Петровна (Petrovna) Байкова (Bajkova); Фанур (Fanur) Зуфарович (Zufarovich) Галин (Galin); Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Федоров (Fedorov)

doi:10.14258/jcprm.201503765

Инна (Inna) Петровна (Petrovna) Цыпышева (Cypysheva) Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054 http://orcid.org/0000-0002-5025-8742
Евгений (Evgenij) Григорьевич (Grigor'evich) Галкин (Galkin) Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054
Алена (Alena) Витальевна (Vital'evna) Ковальская (Koval'skaja) Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054
Полина (Polina) Радиковна (Radikovna) Петрова (Petrova) Башкирский государственный университет, ул. Заки Валиди, 32, Уфа, 450076
Ирина (Irina) Петровна (Petrovna) Байкова (Bajkova) Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054
Фанур (Fanur) Зуфарович (Zufarovich) Галин (Galin) Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054; Башкирский государственный университет, ул. Заки Валиди, 32, Уфа, 450076
Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Федоров (Fedorov) Уфимский институт биологии РАН, пр. Октября, 69, Уфа, 450054

DOI: https://doi.org/10.14258/jcprm.201503765

Ключевые слова: Chamaecytisus ruthenicus, хинолизидиновые алкалоиды, хромато-масс-спектрометрия

Аннотация

Методом хромато-масс-спектрометрии исследованы состав и сезонная динамика алкалоидов в надземной части ракитника русского Chamaecytisus ruthenicus (Fisch. ex Woloszcz.) Klaskova (в листьях и ветвях в периоды бутонизации, цветения и плодоношения), произрастающего на Южном Урале. Установлено, что содержание суммы алкалоидов в надземной части этого растения выше в период бутонизации и заметно снижается к периоду плодоношения. При этом на всех стадиях сезонного развития содержание алкалоидов в стеблях значительно превышает их содержание в других органах растения. Из надземной части ракиника русского выделены и идентифицированы восемь основных алкалоидов, в том числе семь хинолизидиновых: спартеин, 17-оксоспартеин, d-лупанин, α-изолупанин, 17-оксолупанин, софокарпин, 12-N-метилцитизин, и один пиридиновый алкалоид – аммодендрин. Мажорными компонентами суммы алкалоидов Ch. Ruthenicus в период бутонизации являются спартеин и d-лупанин, а в ходе сезонного развития содержание суммы алкалоидов снижается преимущественно за счет уменьшения содержания (вплоть до исчезновения) спартеина. На основании полученных результатов можно сделать вывод о возможности использования ракитника русского в качестве сырьевого источника таких хинолизидиновых алкалоидов, как спартеин и d-лупанин.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Инна (Inna) Петровна (Petrovna) Цыпышева (Cypysheva), Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054

старший научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа, кандидат химических наук, тел. (3472) 35-55-60

Евгений (Evgenij) Григорьевич (Grigor'evich) Галкин (Galkin), Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054

старший научный сотрудник лаборатории физико-химических методов анализа, кандидат химических наук, тел. (3472) 35-55-60

Алена (Alena) Витальевна (Vital'evna) Ковальская (Koval'skaja), Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054

младший научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа, кандидат химических наук, тел. (3472) 35-55-60

Полина (Polina) Радиковна (Radikovna) Петрова (Petrova), Башкирский государственный университет, ул. Заки Валиди, 32, Уфа, 450076

аспирант

Ирина (Irina) Петровна (Petrovna) Байкова (Bajkova), Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054

научный сотрудник лаборатории физико-химических методов анализа, тел. (3472) 35-55-60

Фанур (Fanur) Зуфарович (Zufarovich) Галин (Galin), Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа, 450054; Башкирский государственный университет, ул. Заки Валиди, 32, Уфа, 450076

главный научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа, доктор химических наук, тел. (3472) 35-55-60

Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Федоров (Fedorov), Уфимский институт биологии РАН, пр. Октября, 69, Уфа, 450054

заведующий лабораторией экологии растительных ресурсов, доктор биологических наук, тел. (3472) 35-55-60

Литература

1. Gill S., Steinegger E. Phytocemical studies in the genus Cytisus // Pharmaceutical Acta Helvetiae. 1964. Vol. 39. Pp. 508–518.
2. Daily A., Dushevska K., Mollov N. Alkaloids of the genus Chamaecytisus in Bulgaria // Planta Medica. 1977. Vol. 32. Pp. 380–383.
3. Daily A., Dushevska K. Alkaloids in Chamaecytisus austriacus Link, subspecies stefanoffii (Stoj) Kuzm. endemic to Bulgaria // Planta Medica. 1979. Vol. 36. Pp. 188–189.
4. Cubukcu B., Mericli A.H., Guener N., Oezhatay N., Bingoel S., Damadyan B. Flavonoids and alkaloids of Chamaecy-tisus pygmaeus // Scientia Pharmaceutica. 1988. Vol. 56. Pp. 287–288.
5. Dushevska K., Velcheva M., Stoev G., Kuzmanov B. The sparteine content of some Chamaecytisus species // Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk. 1984. Vol. 1. Pp. 85–87.
6. Ventura M.R., Castanon J.I.R., Muzquiz M., Mendez P., Flores M.P. Influence of alkaloid cintent on intake of subspe-cies of Chamaecytisus proliferus // Animal Feed Science and Thechnology. 2000. Vol. 85. Pp. 279–282.
7. Etter I.J. Cytisine for Smoking Cessation. A Literature Review and a Metha-analysis // Arch. Int. Med. 2006. Vol. 166. Pp. 1553–1559.
8. Lourenço A.M., Máximo P., Ferreira L.M., Pereira M.M.A. Indolizidine and quinolizidine alkaloids: structure and bio-activity // Studies in Natural Product Chemistry. Bioactive Natural Products. Amsterdam: Elsevier, 2002. Part II. Pp. 233–298.
9. Körper S., Wink M., Fink R.H.A. Differential effects of alkaloids on sodium currents of isolated single skeletal muscle fibers // FEBS Letters. 1998. Vol. 436. Pp. 251–255.
10. Pugsley M.K., Saint D.A., Hayes E., Berlin K.D., Walker M.J.A. The cardiac electrophysiological effects of sparteine and its analogue BRB-I-28 in the rat // European Journal of Pharmacology. 1995. Vol. 294. Pp. 319–327.
11. Zhang L.P., Jiang J.K, Tam J.W.O., Zhang Y., Liu X.S., Xu X.R., Liu B.Z., He Y.J. Effects of Matrine on proliferation and differentiation in K-562 cells // Leukemia Research. 2001. Vol. 25. Pp. 793–800.
12. Paolisso G., Nenquin M., Schmeer W., Mathot F., Meissner H.P., Henquin J.C. Sparteine increases insulin release by decreasing the K+ permeability of the B-cell membrane // Biochemical Pharmacology. 1985. Vol. 34. Pp. 2355–2361.
13. Wan X., Luo M., Li X., He P. Hepatoprotective and anti-hepatocarcinogenic effects of glycyrrhizin and matrine // Chemico-Biological Interactions. 2009. Vol. 181. Pp. 15–19.
14. Сho C.H., Chuang C.Y., Chen C.F. Study of the Antipyretic Activity of Matrine. A Lupin Alkaloid Isolated from Sophora subprostrata // Planta Medica. 1986. Vol. 52. Pp. 343–345.
15. Алексеев В.С., Баньковский А.И. Алкалоидоносные растения флоры Украины и Сахалина // Научные доклады высшей школы. Биологические науки. 1964. Т. 4. С. 136–138.
16. Алексеев В.С., Тодощенко М.Д., Баньковский А.И. Алкалоиды Cytisus ruthenicus // Фармацевтический журнал. 1967. Т. 22, №.1. С. 59–60.
17. Лугманова М.Р., Федоров Н.И., Михайленко О.И., Гуркова Я.О. Суммарное содержание алкалоидов в некото-рых растениях лесного пояса Южного Урала // Растительные ресурсы. 2011. №4. С. 113–118.
18. Губанов И.А., Киселёва К.В., Новиков В.С., Тихомиров В.Н. Иллюстрированный определитель растений Сред-ней России. М., 2003. Т. 2. 433 с.
19. Przybył A.K., Kubicki M. Synthesis of new 2-oxosparteine derivatives // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. Pp. 3454–3458.
20. Rouden J., Lasne M.-C., Blanchet J., Baudoux J. (-)-Cytisine and derivatives: synthesis, reactivity, and applications // Chemical Reviews. 2014. Vol. 114. Pp. 712–778.
21. Pérez E.G., Méndez-Gálvez C., Cassels B.K. Cytisine: a natural product lead for the development of drugs acting at nic-otinic acetylcholine receptors // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. Pp. 555–567.
22. Минина С.А., Каухова И.Е. Химия и технология фитопрепаратов. М., 2009. 560 с.
23. National Institute of Standards and Thecnology. URL: http://www.nist.gov/.