TY - JOUR AU - Игорь (Igor') Георгиевич (Georgievich) Зенкевич (Zenkevich) AU - Татьяна (Tat'yana) Ивановна (Ivanovna) Пушкарева (Pushkareva) PY - 2018/03/12 Y2 - 2024/03/29 TI - О МОДЕЛИРОВАНИИ МЕХАНИЗМА ОБРАЗОВАНИЯ ДИМЕРНЫХ ПРОДУКТОВ ОКИСЛЕНИЯ ФЛАВОНОИДОВ JF - Химия растительного сырья JA - JCPRM VL - 0 IS - 3 SE - Низкомолекулярные соединения DO - 10.14258/jcprm.2018033589 UR - http://journal.asu.ru/cw/article/view/3589 AB - Для объяснения образования димерных продуктов, часто обнаруживаемых при окислении природных флавоноидов (в том числе наиболее распространенного из них – кверцетина) даже в разбавленных водных растворах, рассмотрено свободнорадикальное и электрохимическое окисление более простого субстрата – 4-изопропилфенола. Показано, что продукты этих процессов согласуются с промежуточным образованием хинонметидного интермедиата. Образование аналогичных интермедиатов возможно и при окислении флавоноидов. Основным химическим свойством хинонметидов является сопряженное присоединение различных нуклеофильных реагентов, в том числе воды и ис­ходных фенольных соединений, что и объясняет образование димерных продуктов окисления как 4-изопропилфенола, так и флавоноидов.Для идентификации продуктов окисления 4-изопропилфенола использован метод ВЭЖХ-МС-МС (массовые числа основных сигналов масс-спектров) в сочетании с оценкой факторов гидрофобности и оценкой энергий основных состояний предполагаемых продуктов реакции. ER -