АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА И ЭФФЕКТЫ АПОРФИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ФЕНАНТРЕНОВЫХ СЕКО-ИЗОМЕРОВ НА АЦЕТИЛХОЛИНЭСТЕРАЗНУЮ АКТИВНОСТЬ
УДК 542.06:542.46:543.64:542.9
Аннотация
Впервые модельные фенантреновые секо-алкалоиды (секо-глауцин и секо-болдин), полученные в среде субкритической воды СБВ) из растительных апорфиновых алкалоидов, изучены как антиоксиданты и ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ). Антиоксидантную активность (in vitro) модельных апорфиновых и фенантреновых алкалоидов: болдина, секо-болдина, глауцина и секо-глауцина (БД, с-БД, ГЛ и с-ГЛ) исследовали в реакции со стабильным свободным радикалом ДФПГ (1,1-дифенил-2-пикрилгидразил). In vivo антиоксидантную активность определяли в биолюминесцентной тест-системе с использованием генетически модифицированных штаммов E. coli. В экспериментах in vitro (ДФПГ-тест) и in vivo (биотест) фенантреновые алкалоиды с-ГЛ и с-БД демонстрируют более высокую антиоксидантную активность, чем их апорфиновые предшественники ГЛ и БД.
Для исследования (in vitro) антихолинэстеразной активности алкалоидов и их фенантреновых секо-изомеров использован метод Эллмана с небольшими модификациями. Данные по ингибирующей активности фермента АХЭ апорфиновыми и фенантреновыми алкалоидами, выраженные в виде значений IC50, полученных из зависимостей кривых «доза-ответ», демонстрируют, что ингибирующая активность для секо-болдина (IC50=0.21 мМ) и секо-глауцина (IC50=0.04 мМ) выше, чем для исходных апорфиновых алкалоидов болдина (IC50=0.29 мМ) и глауцина (IC50=0.44 мМ), соответственно.
Таким образом, показано, что полученные в СБВ фенантреновые алкалоиды проявляют более высокую антиоксидантную активность и лучшую ингибирующую АХЭ-активность, чем их апорфиновые предшественники.
Скачивания
Metrics
Литература
Shamma M., Moniot J.I. Isoquinoline alkaloids research 1972–1977. New York: Plenum Press, 1978, 425 p.
Gabbasov T.M., Tsyrlina E.M., Yunusov M.S., Teslenko V.V., Salokhin A.V., Sabutskii Y.E., Gorovoi P.G. Chemis-try of natural compounds, 2014, vol. 50, no. 6, pp. 1156–1157. DOI: 10.1007/s10600-014-1190-7.
O’Brien P., Carrasco-Pozo C., Speisky H. Chemico-biological interactions, 2006, vol. 159, no. 1, pp. 1–17. DOI: 10.1016/j.cbi.2005.09.002.
Vitorović-Todorović M.D., Juranic´ I.O., Mandic´ L.M., Drakulic´ B.J. Bioorganic & medicinal chemistry, 2010, vol. 18, no. 3, pp. 1181–1193. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.12.042.
Teng C.M., Hsueh C.M., Chang Y.L., Ko F.N., Lee S.S., Liu K.C.S. Journal of pharmacy and pharmacology, 1997, vol. 49, no. 7, pp. 706–711. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1997.tb06096.x.
Huang C.H., Huang W.J., Wang S.J., Wu P.H., Wu W.B. European journal of pharmacology, 2008, vol. 596, no. 1-3, pp. 25–31. DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.08.013.
Chiou C.M., Kang J.J., Lee S.S. Journal of natural products, 1998, vol. 61, no. 1, pp. 46–50. DOI: 10.1021/np970298f.
Zubenko A.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Kartsev V.G., Kuzmina L.G., Borodkin G.S., Klimenko A.I. Mendele-ev Communications, 2018, vol. 28, no. 1, pp. 58–60. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.01.019.
Vetrova E.V., Kurbatov S.V., Borisenko S.N., Lekar A.V., Khizrieva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Russian Jour-nal of Physical Chemistry B, 2017, vol. 11, no. 8, pp. 1255–1259. DOI: 10.1134/S1990793117080140.
Borisenko S.N., Lekar A.V., Maksimenko E.V., Khizrieva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Chemistry of Natural Compounds, 2020, vol. 56, no. 1, pp. 183–184. DOI: 10.1007/s10600-020-02981-9.
Vetrova Ye.V., Kurbatov S.V., Borisenko S.N., Lekar' A.V., Khizriyeva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Sverkhkriticheskiye flyuidy: Teoriya i praktika, 2017, vol. 12, no. 2, pp. 19–25. (in Russ.).
Lekar' A.V., Maksimenko Ye.V., Borisenko S.N., Khizriyeva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Sverkhkriticheskiye flyuidy: teoriya i praktika, 2019, vol. 14, no. 4, pp. 34–41. DOI: 10.34984/SCFTP.2019.14.4.005. (in Russ.).
Turmukhambetov A.Zh., Mukusheva G.K., Seydakhmetova R.B., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Adekenov S.M. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2009, vol. 43, no. 5, pp. 24–27. DOI: 10.30906/0023-1134-2009-43-5-24-27. (in Russ.).
Spasova M., Philipov S., Milkova T. Peptides for Youth. New York: Springer, 2009, pp. 267–268. DOI: 10.1007/978-0-387-73657-0_120.
Estelles R., Milian L., Nabah Y.N.A., Mateo T., Cerdá-Nicolás M., Losada M., Ivorra M.D., Issekutz A.C., Cortijo J., Morcillo E.J., Blázquez M.A., Sanz M.-J. Journal of leukocyte biology, 2005, vol. 78, no. 3, pp. 696–704. DOI: 10.1189/jlb.0105048.
Hostalkova A., Siatka T., Chlebek J., Opletal L., Drasar P., Cahlikova L. Chemicke Listy, 2015, vol. 109, no. 11, pp. 846–855.
Milian L., Estelles R., Abarca B., Ballesteros R., Sanz M.J., Blázquez M.A. Chem. Pharm. Bull., 2004, vol. 52, no. 6, pp. 696–699. DOI: 10.1248/cpb.52.696.
Kostelnik A., Pohanka M. BioMed research international, 2018, vol. 2018, article ID 9634349, 5 p. DOI: 10.1155/2018/9634349.
Hung T.M., Thuong P.T., Nhan N.T., Mai N.T.T., Quan T.L., Choi J.S., Woo M.H., Min B.S., Bae K. Natural Prod-uct Sciences, 2011, vol. 17, no. 2, pp. 108–112.
Mollataghi A., Coudiere E., Hadi A.H.A., Mukhtar M.R., Awang K., Litaudon M., Ata A. Fitoterapia, 2012, vol. 83, no. 2, pp. 298–302. DOI: 10.1016/j.fitote.2011.11.009.
de Lima N.M.R., Ferreira E.D.O., Fernandes M.Y.S., Lima F.A.V., Neves K.R.T., do Carmo M.R.S., de An-drade G.M. Behavioural pharmacology, 2017, vol. 28, no. 2, pp. 223–237. DOI: 10.1097/FBP.0000000000000265.
Yi C., Ezan P., Fernandez P., Schmitt J., Saez J.C., Giaume C., Koulakoff A. Glia, 2017, vol. 65, no. 10, pp. 1607–1625. DOI: 10.1002/glia.23182.
Cassels B.K., Fuentes-Barros G., Castro-Saavedra S. Current Traditional Medicine, 2019, vol. 5, no. 1, pp. 31–65. DOI: 10.2174/2215083804666181113112928.
Sharma O.P., Bhat T.K. Food chemistry, 2009, vol. 113, no. 4, pp. 1202–1205. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008.
Khasanov V.V., Ryzhova G.L., Mal'tseva Ye.V. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2004, no. 3, pp. 63–75. (in Russ.).
Vetrova Ye.V., Borisenko N.I., Khizriyeva S.S., Bugayeva A.F. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 1, pp. 85–91. DOI: 10.14258/jcprm.2017011383. (in Russ.).
Zavilgelsky G.B., Kotova V.Y., Manukhov I.V. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagene-sis, 2007, vol. 634, no. 1-2, pp. 172–176. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2007.07.012.
Chistyakov V.A., Prazdnova Ye.V., Gutnikova L.V., Sazykina M.A., Sazykin I.S. Biokhimiya, 2012, vol. 77, no. 7, pp. 932–935. (in Russ.).
Ellman G.L., Courtney K.D., Andres Jr.V., Featherstone R.M. Biochemical pharmacology, 1961, vol. 7, no. 2, pp. 88–95. DOI: 10.1016/0006-2952(61)90145-9.
Omar S.H., Scott C.J., Hamlin A.S., Obied H.K. Fitoterapia, 2018, vol. 128, pp. 118–129. DOI: 10.1016/j.fitote.2018.05.011.
Copyright (c) 2021 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.