АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА И ЭФФЕКТЫ АПОРФИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ФЕНАНТРЕНОВЫХ СЕКО-ИЗОМЕРОВ НА АЦЕТИЛХОЛИНЭСТЕРАЗНУЮ АКТИВНОСТЬ

УДК 542.06:542.46:543.64:542.9

  • Салима Салимовна Хизриева НИИ физической и органической химии Южного федерального университета https://orcid.org/0000-0001-7064-2402 Email: hizrieva@sfedu.ru
  • Сергей Николаевич Борисенко НИИ физической и органической химии Южного федерального университета Email: sergio_rnd@mail.ru
  • Елена Владимировна Максименко НИИ физической и органической химии Южного федерального университета Email: maksimenko@sfedu.ru
  • Елена Владимировна Ветрова НИИ физической и органической химии Южного федерального университета https://orcid.org/0000-0002-2042-7963 Email: vetrova-ev@yandex.ru
  • Николай Иванович Борисенко НИИ физической и органической химии Южного федерального университета Email: boni1912@gmail.com
  • Владимир Исаакович Минкин НИИ физической и органической химии Южного федерального университета https://orcid.org/0000-0001-6096-503X Email: viminkin@sfedu.ru
Ключевые слова: субкритическая вода, апорфиновые алкалоиды, глауцин, болдин, антиоксидантная активность, антихолинэстеразная активность, фенантреновые алкалоиды, секо-глауцин, секо-болдин, ацетилхолинэстераза, болезнь Альцгеймера

Аннотация

Впервые модельные фенантреновые секо-алкалоиды (секо-глауцин и секо-болдин), полученные в среде субкритической воды СБВ) из растительных апорфиновых алкалоидов, изучены как антиоксиданты и ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ). Антиоксидантную активность (in vitro) модельных апорфиновых и фенантреновых алкалоидов: болдина, секо-болдина, глауцина и секо-глауцина (БД, с-БД, ГЛ и с-ГЛ) исследовали в реакции со стабильным свободным радикалом ДФПГ (1,1-дифенил-2-пикрилгидразил). In vivo антиоксидантную активность определяли в биолюминесцентной тест-системе с использованием генетически модифицированных штаммов E. coli. В экспериментах in vitro (ДФПГ-тест) и in vivo (биотест) фенантреновые алкалоиды с-ГЛ и с-БД демонстрируют более высокую антиоксидантную активность, чем их апорфиновые предшественники ГЛ и БД.

Для исследования (in vitro) антихолинэстеразной активности алкалоидов и их фенантреновых секо-изомеров использован метод Эллмана с небольшими модификациями. Данные по ингибирующей активности фермента АХЭ апорфиновыми и фенантреновыми алкалоидами, выраженные в виде значений IC50, полученных из зависимостей кривых «доза-ответ», демонстрируют, что ингибирующая активность для секо-болдина (IC50=0.21 мМ) и секо-глауцина (IC50=0.04 мМ) выше, чем для исходных апорфиновых алкалоидов болдина (IC50=0.29 мМ) и глауцина (IC50=0.44 мМ), соответственно.

Таким образом, показано, что полученные в СБВ фенантреновые алкалоиды проявляют более высокую антиоксидантную активность и лучшую ингибирующую АХЭ-активность, чем их апорфиновые предшественники.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Салима Салимовна Хизриева, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

аспирант

Сергей Николаевич Борисенко, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Елена Владимировна Максименко, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

научный сотрудник

Елена Владимировна Ветрова, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

кандидат биологических наук, доцент, старший научный сотрудник

Николай Иванович Борисенко, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

главный научный сотрудник

Владимир Исаакович Минкин, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

научный руководитель университета

Литература

Shamma M., Moniot J.I. Isoquinoline alkaloids research 1972–1977. New York: Plenum Press, 1978, 425 p.

Gabbasov T.M., Tsyrlina E.M., Yunusov M.S., Teslenko V.V., Salokhin A.V., Sabutskii Y.E., Gorovoi P.G. Chemis-try of natural compounds, 2014, vol. 50, no. 6, pp. 1156–1157. DOI: 10.1007/s10600-014-1190-7.

O’Brien P., Carrasco-Pozo C., Speisky H. Chemico-biological interactions, 2006, vol. 159, no. 1, pp. 1–17. DOI: 10.1016/j.cbi.2005.09.002.

Vitorović-Todorović M.D., Juranic´ I.O., Mandic´ L.M., Drakulic´ B.J. Bioorganic & medicinal chemistry, 2010, vol. 18, no. 3, pp. 1181–1193. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.12.042.

Teng C.M., Hsueh C.M., Chang Y.L., Ko F.N., Lee S.S., Liu K.C.S. Journal of pharmacy and pharmacology, 1997, vol. 49, no. 7, pp. 706–711. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1997.tb06096.x.

Huang C.H., Huang W.J., Wang S.J., Wu P.H., Wu W.B. European journal of pharmacology, 2008, vol. 596, no. 1-3, pp. 25–31. DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.08.013.

Chiou C.M., Kang J.J., Lee S.S. Journal of natural products, 1998, vol. 61, no. 1, pp. 46–50. DOI: 10.1021/np970298f.

Zubenko A.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Kartsev V.G., Kuzmina L.G., Borodkin G.S., Klimenko A.I. Mendele-ev Communications, 2018, vol. 28, no. 1, pp. 58–60. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.01.019.

Vetrova E.V., Kurbatov S.V., Borisenko S.N., Lekar A.V., Khizrieva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Russian Jour-nal of Physical Chemistry B, 2017, vol. 11, no. 8, pp. 1255–1259. DOI: 10.1134/S1990793117080140.

Borisenko S.N., Lekar A.V., Maksimenko E.V., Khizrieva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Chemistry of Natural Compounds, 2020, vol. 56, no. 1, pp. 183–184. DOI: 10.1007/s10600-020-02981-9.

Vetrova Ye.V., Kurbatov S.V., Borisenko S.N., Lekar' A.V., Khizriyeva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Sverkhkriticheskiye flyuidy: Teoriya i praktika, 2017, vol. 12, no. 2, pp. 19–25. (in Russ.).

Lekar' A.V., Maksimenko Ye.V., Borisenko S.N., Khizriyeva S.S., Borisenko N.I., Minkin V.I. Sverkhkriticheskiye flyuidy: teoriya i praktika, 2019, vol. 14, no. 4, pp. 34–41. DOI: 10.34984/SCFTP.2019.14.4.005. (in Russ.).

Turmukhambetov A.Zh., Mukusheva G.K., Seydakhmetova R.B., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Adekenov S.M. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2009, vol. 43, no. 5, pp. 24–27. DOI: 10.30906/0023-1134-2009-43-5-24-27. (in Russ.).

Spasova M., Philipov S., Milkova T. Peptides for Youth. New York: Springer, 2009, pp. 267–268. DOI: 10.1007/978-0-387-73657-0_120.

Estelles R., Milian L., Nabah Y.N.A., Mateo T., Cerdá-Nicolás M., Losada M., Ivorra M.D., Issekutz A.C., Cortijo J., Morcillo E.J., Blázquez M.A., Sanz M.-J. Journal of leukocyte biology, 2005, vol. 78, no. 3, pp. 696–704. DOI: 10.1189/jlb.0105048.

Hostalkova A., Siatka T., Chlebek J., Opletal L., Drasar P., Cahlikova L. Chemicke Listy, 2015, vol. 109, no. 11, pp. 846–855.

Milian L., Estelles R., Abarca B., Ballesteros R., Sanz M.J., Blázquez M.A. Chem. Pharm. Bull., 2004, vol. 52, no. 6, pp. 696–699. DOI: 10.1248/cpb.52.696.

Kostelnik A., Pohanka M. BioMed research international, 2018, vol. 2018, article ID 9634349, 5 p. DOI: 10.1155/2018/9634349.

Hung T.M., Thuong P.T., Nhan N.T., Mai N.T.T., Quan T.L., Choi J.S., Woo M.H., Min B.S., Bae K. Natural Prod-uct Sciences, 2011, vol. 17, no. 2, pp. 108–112.

Mollataghi A., Coudiere E., Hadi A.H.A., Mukhtar M.R., Awang K., Litaudon M., Ata A. Fitoterapia, 2012, vol. 83, no. 2, pp. 298–302. DOI: 10.1016/j.fitote.2011.11.009.

de Lima N.M.R., Ferreira E.D.O., Fernandes M.Y.S., Lima F.A.V., Neves K.R.T., do Carmo M.R.S., de An-drade G.M. Behavioural pharmacology, 2017, vol. 28, no. 2, pp. 223–237. DOI: 10.1097/FBP.0000000000000265.

Yi C., Ezan P., Fernandez P., Schmitt J., Saez J.C., Giaume C., Koulakoff A. Glia, 2017, vol. 65, no. 10, pp. 1607–1625. DOI: 10.1002/glia.23182.

Cassels B.K., Fuentes-Barros G., Castro-Saavedra S. Current Traditional Medicine, 2019, vol. 5, no. 1, pp. 31–65. DOI: 10.2174/2215083804666181113112928.

Sharma O.P., Bhat T.K. Food chemistry, 2009, vol. 113, no. 4, pp. 1202–1205. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008.

Khasanov V.V., Ryzhova G.L., Mal'tseva Ye.V. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2004, no. 3, pp. 63–75. (in Russ.).

Vetrova Ye.V., Borisenko N.I., Khizriyeva S.S., Bugayeva A.F. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 1, pp. 85–91. DOI: 10.14258/jcprm.2017011383. (in Russ.).

Zavilgelsky G.B., Kotova V.Y., Manukhov I.V. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagene-sis, 2007, vol. 634, no. 1-2, pp. 172–176. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2007.07.012.

Chistyakov V.A., Prazdnova Ye.V., Gutnikova L.V., Sazykina M.A., Sazykin I.S. Biokhimiya, 2012, vol. 77, no. 7, pp. 932–935. (in Russ.).

Ellman G.L., Courtney K.D., Andres Jr.V., Featherstone R.M. Biochemical pharmacology, 1961, vol. 7, no. 2, pp. 88–95. DOI: 10.1016/0006-2952(61)90145-9.

Omar S.H., Scott C.J., Hamlin A.S., Obied H.K. Fitoterapia, 2018, vol. 128, pp. 118–129. DOI: 10.1016/j.fitote.2018.05.011.

Опубликован
2021-06-10
Как цитировать
1. Хизриева С. С., Борисенко С. Н., Максименко Е. В., Ветрова Е. В., Борисенко Н. И., Минкин В. И. АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА И ЭФФЕКТЫ АПОРФИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ФЕНАНТРЕНОВЫХ СЕКО-ИЗОМЕРОВ НА АЦЕТИЛХОЛИНЭСТЕРАЗНУЮ АКТИВНОСТЬ // Химия растительного сырья, 2021. № 2. С. 237-246. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/8752.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения