МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ САМОАССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

  • Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko) Южный федеральный университет Email: sn.borisenko@gmail.com
  • Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета Email: lekarann@mail.ru
  • Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета Email: vetrova-ev@yandex.ru
  • Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova) НИИ физической и органической химии Южного Федерального университета Email: fokysnik007@mail.ru
  • Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета Email: boni@ipoc.rsu.ru
Ключевые слова: самоассоциация, глицирретиновая кислота, глицирризиновая кислота, масс-спектрометрия, ионизация электрораспылением, комплексообразование, супрамолекулярные комплексы

Аннотация

Масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением использована для изучения процессов формирования автоассоциатов агликона глицирризиновой кислоты - глицирретиновойкислоты (ГЛК).На примере стереоизомеров глицирретиновой кислоты впервые показано, что оба стереоизомера по аналогии с тритерпеновымисапонинами со свободными карбоксильными группами могут образовывать автоассоциаты. Способность глицирретиновой кислоты образовывать самоассоциаты подтверждают показания масс-спектров. Установлено, что ионизация ассоциатов ГЛК с образованием аниона происходит достаточно слабо. Ионизация ГЛК в режиме положительных ионов происходит эффективно и позволяет регистрировать многомерные структуры от 1 до 8 молекул для 18α-ГЛК и от 1 до 9 молекул для 18β-ГЛК. Наиболее полная картина по строению ассоциатов ГЛК и их устойчивости представлена в масс-спектрах положительных ионов. В целом набор и интенсивность пиков для18α-ГЛКи 18β-ГЛК сопоставимы. Результаты масс-спектрометрических исследований демонстрируют способность 18α-ГЛК и 18β-ГЛК образовывать самоассоциаты, что указывает на высокий потенциал глицирретиновой кислоты в образовании нековалентных взаимодействий при формировании супрамолеклярных комплексов. Стереоизомеры глицирретиновой кислоты по аналогии с сапонинами солодки и плюща могут статьпотенциальной основойдля синтезанового поколения нековалентных молекулярных комплексов и новых высокоэффективных лекарственных субстанций- как за счет возможного улучшения биодоступности,так и за счет возможных синергетических эффектов.