ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ АЗОТНОКИСЛЫХ ЭФИРОВ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ (ОБЗОР)

Светлана (Svetlana) Марсельевна (Marsel'evna) Романова (Romanova), Альмира (Al'mira) Мустакимовна (Mustakimovna) Мадякина (Madiakina), Динара (Dinara) Илнуровна (Ilnurovna) Сабирова (Sabirova), Марсель (Marsel') Валеевич (Valeevich) Хузеев (Khuzeev)

Аннотация


Обобщены и систематизированы литературные данные последних лет о реакциях нитратов целлюлозы с различными реагентами, протекающих по донорно-акцепторному, радикальному механизмам, приведены схемы вероятных направлений взаимодействия с нуклеофилами и электрофилами. Особенности химического строения макромолекул азотнокислых эфиров целлюлозы обусловливают возможность химических превращений по различным реакционным центрам ee элементарного звена: реакции по нитратным группам, реакции по имеющимся свободным гидроксилам и реакции по гликозидным связям, всегда приводящие к деструкции полимерной цепи. Обзор научной и патентной литературы, касающейся этого вопроса, свидетельствует о том, что обычно при действии на НЦ химических реагентов различного характера, а также света и тепла наблюдаются в той или иной степени одновременно все три типа реакций, причем реакционная способность каждого из центров находится в прямой зависимости от соседнего окружения в элементарном звене, изменяющемся в процессе.


Ключевые слова


модификация; нитрат целлюлозы; переэтерификация; реакционноспособность

Полный текст:

PDF

Литература


Kostochko A.V. Spetsial'nye polimery i kompozitsii. Izbrannye stat'i. [Special polymers and compositions. Selected articles]. Kazan', 1999. 224 p. (in Russ.).

Rogovin Z.A., Gal'braikh L.S. Khimicheskie prevrashcheniia i modifikatsiia tselliulozy. [Chemical transformations and modification of cellulose]. Moscow, 1979. 208 p. (in Russ.).

Spurlin H.M. Ind. Eng. Chem., 1938, vol. 30, pp. 538–542.

Wu T.K. Amer. Chem. Soc. polym. prepr., 1979, vol. 20, no. 2, pp. 409–412.

Wu T.K. Macromolecules, 1980, vol. 13, no. 1, pp. 74–79.

Clark O.T., Stephensen P.J., Heatley F. Polymer, 1981, no. 8, pp. 1112–1117.

Rogovin Z.A. Khimicheskie prevrashcheniia i modifikatsiia tselliulozy. [Chemical transformations and modification of cellulose]. Moscow, 1967, 198 p. (in Russ.).

Kuvshinova E.M., Petrov O.A., Guseva L.Zh., Khelevina O.G. Organicheskaia khimiia. Reaktsii nukleofil'nogo za-meshcheniia: ucheb. posobie. [Organic chemistry. Reactions of nucleophilic substitution: a study guide.]. Ivanovo, 2010, 56 p. (in Russ.).

Kas'ko N.S., Kandaurov V.P. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 1997, no. 1, pp. 34–38. (in Russ.).

Zakoshchikov A.P. Nitrotselliuloza. [Nitrocellulose]. Moscow, 1950, 258 p. (in Russ.).

Farmer R.C. J. Chem. Soc., 1920, vol. 117, no. 692, pp. 806–818.

Loury T.M., Browning K.C., Farmery J.W. J. Chem. Soc., 1920, no. 691, pp. 522–561.

Shuler E., Burger K., Seher M. J. Analyt. Chem., 1960, no. 2, pp. 81–86.

Baker J.W., Easty D.M. J. Chem. Soc., 1952, pp. 1193–1207.

Kumbs R.Dzh. Obshchaia organicheskaia khimiia, 1982, vol. 3, p. 446. (in Russ.).

Boschan R., Merrow R.T., Van Dolah R.W. Chem. Rew., 1955, no. 3, pp. 485–510.

Shefered D.M. J. Chem. Soc., 1953, pp. 3635–3637.

Oldham J.W.H., Bell D.J. J. Chem. Soc., 1938, pp. 323–325.

Rassow B., Dorr E. J. Pract. Chem., 1924, vol. 216, pp. 113–115.

Falconer E.L., Purves C.B. J. Amer. Chem. Soc., 1957, vol. 79, pp. 5308–5310.

Merrow R.T., Cristol S.J., Van Dolah R.W. J. Amer. Chem. Soc., 1953, vol. 75, pp. 4259–4265.

Honeyman J., Morgan J.W.W. J. Amer. Chem. Soc., 1955, vol. 79, pp. 3660–3674.

Derevitskaia V.A., Fedorova V.F., Rogovin Z.A. Nauchno-issledovatel'skie trudy MTI, 1956, vol.18, pp. 82–86. (in Russ.).

Patent 2201912 (RU). 2003. (in Russ.).

Scherer P.C., Saul G.A. Rayon Textile Monthly, 1974, vol. 28, pp. 474–475.

Scherer P.C., Feild J. Rayon Textile Monthly, 1941, vol. 22, pp. 607–605.

Chaikina E.A., Gal'braikh L.S., Rogovin Z.A. Vysokomolekuliarnye soedineniia, 1967, vol. 9, pp. 151–155. (in Russ.).

Ikeda Isao, Nobuhito Hirata, Saburo Komori, Mituo Okahara. Nippon Kagaku Kaishi, 1975, pp. 135–138.

Stepanova N.V., Nurgatin V.V., Fridland S.V. Tezisy dokladov Vserossiiskoi konferentsii po voprosam okruzhaiushchei sredy na urbanizirovannykh territoriiakh. [Theses of the reports of the All-Russian Conference on the Environment in Urban Territories]. Perm', 1995, p. 37. (in Russ.).

Verhoeven M.L.P.M. Cellulose nitrate as a biocompatible support to immobilize proteins and ligands for hemoperfusion: proefshrift doctor a an de Technische Universiteit Eindhoven. Helmond, 1988, 135 p.

Danilov S.N., Mirlas A.I. Zhurnal obshchei khimii, 1934, vol. 4, pp. 817–828. (in Russ.).

Hayward J., Purves C.B. Canad. J. Chem., 1954, vol. 32, pp. 19–30.

Segall G.H., Purves C.B. Canad. J. Chem., 1952, vol. 30, pp. 860–871.

Romanova S.M., Mukhetdinova A.M., Fridland S.V. Vestnik KTU, 2010, no. 9, pp. 124–130. (in Russ.).

Patent 2157817 (RU). 2000. (in Russ.).

Honeyman J., Morgan J.W.W. Advances in Carbohyd. Chem. N-Y., 1957, vol. 12, pp. 117–135.

Murray G.E. Purves C.B. J. Amer. Chem. Soc., 1940, vol. 62, pp. 3194–3197.

Sletkina L.S., Poliakov A.I., Rogovin Z.A. Vysokomolekuliarnye soedineniia, 1965, vol. 7, pp. 199–204. (in Russ.).

Gilbert E.E. Journal of Energetic Materials, 1985, no. 3–4, pp. 319–333.

Achwal W.B. Indian J. Technol., 1968, vol. 6, pp. 235–238.

Achwal W.B., Deshpande S.D. Current Science (India), 1969, vol. 38, no. 18, pp. 425–427.

Patent 254767 (SU). 1970. (in Russ.).

Lishevskaia M.O. Virnik A.D., Rogovin Z.A. Vysokomolekuliarnye soedineniia, 1964, pp. 243–247. (in Russ.).

Kreshkov A.P., Guretskii I.Ia., Andreev P.A. Zhurnal obshchei khimii, 1958, vol. 28, pp. 187–193. (in Russ.).

Patent 4568399 (USA). 1986.

Yang Fei-fei, Shao Zi-qiang, Wang Fei-jun, Wang Wen-jun, Zhang You-de, Wang Hui-qing. Chinese Journal of En-ergetic Materials, 2011, no. 4, pp. 391–395.

Romanova S.M., Nurgatin V.V., Fridland S.V. Izv. vuzov. Khimiia i khim. tekhnologiia, 2003, vol. 46, no. 8, pp. 134–138. (in Russ.).

Romanova S.M., Madiakina A.M., Fridland S.V. Vestnik KTU, 2011, no. 2, pp. 147–154. (in Russ.).

Fridland S.V., Makarova N.A., Fridland N.S. Zhurnal organicheskoi khimii, 2000, vol. 70, no. 6, p. 1052. (in Russ.).

Panchenko O.A., Shushakova M.V., Karelin A.S. Novye dostizheniia v khimii i khimicheskoi tekhnologii rastitel'nogo syr'ia: materialy IV Vserossiiskoi konferentsii. [New achievements in chemistry and chemical technology of plant raw materials: materials of the IV All-Russian Conference]. Barnaul, 2009, vol. 1, pp. 103–104. (in Russ.).

Patent 1120373 (GB). 1968.

Wang Shao-Min, Yu Jiu-Gao. Chin. J. Appl. Chem., 2004, no. 5, pp. 493–497.

Rogovin Z.A., Shorygina N.N. Khimiia tselliulozy i ee sputnikov. [Chemistry of cellulose and its satellites]. Moscow, 1953, 680 p. (in Russ.).

Poliakov A.I., Spiridonova L.I. Izvestiia AN SSR, Seriia khimicheskaia, 1969, no. 7, pp. 1562–1567. (in Russ.).

Shererr P.C., Feild I. Aminimide – containing molecules and materials as molecular recognition agent // New-York. 1941. Pp. 607.

Ermo K. Papezi Japin // New-York. 1958. Pp. 340.

Poliakov A.I., Smagin V.V. VMS, 1972, vol. XIV, no. 6, pp. 1278–1282. (in Russ.).

Spiridonova L.I., Lanina N.A., Gorokhova V.G., Poliakov A.I. Zhurnal organicheskoi khimii, 1974, vol. 10, no. 2, pp. 131–135. (in Russ.).

Romanova S.M., Madiakina A.M., Fridland S.V. Trudy XV Mezhdunarodno-go simpoziuma «Energoresursoeffektivnost' i energosberezhenie v Respublike Tatarstan». [Proceedings of the 15th International Symposium "Energy Resource Efficiency and Energy Saving in the Republic of Tatarstan"]. Kazan', 2015, pp. 322–323. (in Russ.).

Romanova S.M., Madiakina A.M. Zhurnal ekologii i promyshlennoi bezopasnosti, 2014, no. 1–2, pp. 53–55. (in Russ.).

Patent 1407929 (SU). 1988. (in Russ.).

Patent 3808199 (US). 1974.

Patent 255237 (SU). 1969. (in Russ.).

Patent 2092493 (RU). 1997. (in Russ.).

Loginov N.P. Annotatsii nauchno-tekhnicheskikh proektov 2 Vserosc. nauch.-prakt. konf. "Vyssh. shkola Rossii: konversiia i prioritetnye tekhnologii». [Annotations of scientific and technical projects of the 2 nd All-Russian Scientific and Practical Conference "Higher School of Russia: Conversion and Priority Technologies"]. Moscow, 1996, pp. 608–609. (in Russ.).

Patent 2170235 (RU). 2001. (in Russ.).

Patent 2137778 (RU). 1999. (in Russ.).

Patent 7071326 B2 (US). 2006.

Utkina E.I., Romanova S.M., Shipina O.T. Mezhdunarodnaia konferentsiia po khimicheskoi tekhnologii (posviashchaetsia 100-letiiu so dnia rozhdeniia akademika N.M. Zhavoronkova). [International Conference on Chem-ical Technology (dedicated to the 100th anniversary of the birth of Academician N.M. Zhavoronkov)]. Moscow, 2007, pp. 177–180. (in Russ.).

Panchenko O.A., Shushakova M.V., Karelin A.S. Novye dostizheniia v khimii i khimicheskoi tekhnologii rastitel'nogo syr'ia: materialy IV Vserossiiskoi konferentsii. [New achievements in chemistry and chemical technology of plant raw materials: materials of the IV All-Russian Conference]. Barnaul, 2009, vol. 1, pp. 104–106. (in Russ.).

Srinivasan K. S. V., Hon D. N.-S., Santappa M. ACS Symposium series «Graft Copolymerization of Lignocellulosic Fibers», American Chemical Society, Washington DC, 1982, pp. 155–178.

Patent H047318 A (JP). 1992.

Kozlova A.F., Snezhko V.A., Khomykov K.P. Izvestiia vuzov. Khimiia i khimicheskaia tekhnologiia, 1974, vol. 17, pp. 1890–1891. (in Russ.).

Kozlova A.F., Komar V.P., Petrova T.N., Virnik A.D. Cell. C. and technol., 1976, vol. 17, pp. 3–16. (in Russ.).




DOI: http://dx.doi.org/10.14258/jcprm.2017021562

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.





Контакты: 656049, Барнаул, пр. Ленина, 61, АлтГУ,
редакция журнала "Химия растительного сырья".
Тел./факс: (3852) 29-81-36, e-mail: journal@chemwood.asu.ru.

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 3.0 License

Старая версия сайта:http://www.chem.asu.ru/chemwood_old/