ПОЛИФЕНОЛЫ БУРЫХ ВОДОРОСЛЕЙ

Константин (Konstantin) Григорьевич (Grigor'evich) Боголицын (Bogolitsyn), Анна (Аnna) Сергеевна (Sergeevna) Дружинина (Druzhinina), Денис (Denis) Владимирович (Vladimirovich) Овчинников (Ovchinnikov), Платон (Platon) Александрович (Aleksandrovich) Каплицин (Kaplitsin), Елена (Elena) Валерьевна (Valer'evna) Шульгина (Shulgina), Анастасия (Аnastasiya) Эдуардовна (Eduardovna) Паршина (Parshina)

Аннотация


Проанализировано современное состояние исследований полифенольных соединений морских бурых водорослей – флоротаннинов. Представлены данные по содержанию полифенолов в биомассе в зависимости от класса, вида водорослей и места их произрастания, рассмотрены биосинтез, морфология, накопление в талломе, физико-химические свойства и биологическая роль данных соединений. Проведено описание классических методов выделения флоротаннинов из бурых водорослей и современных методов, таких как ультразвуковая, микроволновая, ферментативная экстракции, жидкостная экстракция под давлением и сверхкритическая флюидная экстракция. Рассмотрены способы селективного извлечения данных полифенольных соединений из экстрактов методами жидкофазной и твердофазной экстракции. Представлены такие методы исследования полимерного состава флоротаннинов, как гель-хроматография и ультрафильтрация. В обзоре методов количественного определения и структурного анализа флоротаннинов особое внимание уделено методам спектроскопии ядерно-магнитного резонанса и хромато-масс-спектрометрии с использованием различных методов ионизации. Показана значимая биологическая активность флоротаннинов, представленная антиоксидантной, противоопухолевой, противовоспа­лительной, антибактериальной, противовирусной и другими видами активностей, что обусловливает перспективность практического применения данных полифенольных соединений в качестве лечебных и профилактических средств в пищевой, косметической и фармакологической отраслях.


Ключевые слова


бурые водоросли; полифенолы; флоротаннины; экстракция; жидкостная хроматография; масс-спектрометрия; антиоксиданты; биологическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


Bogolitsyn K.G., Kaplitsin P.A., Ul'ianovskii N.V., Pronina O.A. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2012, no. 4, pp. 153–160. (in Russ.).

Spurr H.I. Extraction, separation and purification of polyphenols, polysaccharides and pigments from British seaweed for high-value applications: thesis (PhD), Leeds, 2014, 224 p.

Bogolitsyn K.G., Kaplitsin P.A., Dobrodeeva L.K., Druzhinina A.S., Ovchinnikov D.V., Parshina A.E., Shul'gina E.V. Sverkhkriticheskie fliuidy: teoriia i praktika, 2016, vol. 11, no. 3, pp. 58–70. (in Russ.).

Plaza M., Cifuentes A., Ibáñez E. Trends in Food Science and Technology, 2008, vol. 19, pp. 31–39.

Sánchez-Machado D.I., López-Cervantes J., López-Hernández J., Paseiro-Losada P. Food Chemistry, 2004, vol. 85, pp. 439–444.

Holdt S.L., Kraan S. Journal of Applied Phycology, 2011, vol. 23, pp. 543–597.

Kumar C.S., Ganesan P., Suresh P.V., Bhaskar N. Journal of Food Science and Technology, 2008, vol. 45, pp. 1–13.

Van Alstyne K.L. Journal of Chemical Ecology, 1995, vol. 21, pp. 45–58.

Koivikko R., Loponen J., Pihlaja K., Jormalainen V. Phytochemical Analysis, 2007, vol. 18, pp. 326–332.

Klindukh M.P., Obluchinskaia E.D. Vestnik MGTU, 2013, vol. 16, no. 3, pp. 466–471. (in Russ.).

Ragan M.A., Jensen A. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 1978, vol. 34, pp. 245–258.

Glombitza K.W., Rösener H.U., Vilter H., Rauwald W. Planta Med., 1973, vol. 24(4), pp. 301–303.

Glombitza K.W., Rauwald H.W., Eckhardt G. Phytochemistry, 1975, vol. 14, pp. 1403–1405.

Glombitza K.W., Wiedenfeld G., Eckhardt G. Arch Pharm (Weinheim), 1978, vol. 311(5), pp. 393–399.

Achkar J., Xian M., Zhao H., Frost J.W. Journal of the American chemical society, 2005, vol. 127, pp. 5332–5333.

Koivikko R. Brown algal phlorotannins: Improving and applying chemical methods: doctoral dissertation (article-based). Turku, 2008, 61 p.

Vo T.S., Ngo D.H., Kim S.K. Process Biochemistry, 2012, vol. 47, pp. 386–394.

Schoenwaelder M.E.A., Clayton M.N. Journal of Phycology, 1998, vol. 34, pp. 969–980.

Schoenwaelder M.E.A. Phycologia, 2002, vol. 41, pp. 125–139.

Ragan M.A., Glombitza K.W. In Progress in Phycological Research, 1986, vol. 4, pp. 129−241.

Lüder U.H., Clayton M.N. Planta, 2004, vol. 218, no. 6, pp. 928–937.

Shibata T., Kawaguchi S., Hama Y., Inagaki M., Yamaguchi K., Nakamura T. Journal of Applied Phycology, 2004, vol. 16, pp. 291–296.

Fairhead V.A., Amsler C.D., McClintock J.B., Baker B.J. Polar Biology., 2005, vol. 28, pp. 680–686.

Nagayama K., Shibata T., Fujimoto K., Honjo T., Nakamura T. Aquaculture, 2003, vol. 218, pp. 601–611.

Machu L., Misurcova L., Ambrozova J.V., Orsavova J., Mlcek J., Sochor J., Jurikova T. Molecules, 2015, vol. 20, pp. 1118–1133.

Sabeena Farvin K.H., Jacobsen C. Food Chemistry, 2013, vol. 138, pp. 1670–1681.

Kim S.M., Kang S.W., Jeon J.-S., Jung Y.-J., Kim W.-R., Kim C.Y., Um B.-H. Food Chemistry, 2013, vol. 138, pp. 2399–2406.

Pádua D., Rocha E., Gargiulo D., Ramos A.A. Phytochemistry Letters., 2015, vol. 14, pp. 91–98.

Heffernan N., Brunton N.P., FitzGerald R.J., Smyth T.J. Mar. Drugs., 2015, vol. 13, pp. 509–528.

Martı´nez I., Castaneda T. Journal of Chromatographic Science, 2013, vol. 51, pp. 825–838.

Kadom S.U., Tiwari B.K., O’Donneli C.P. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, pp. 4667–4675.

Boettcher A.A., Targett N.M. Ecology, 1993, vol. 74, pp. 891–903.

Koivikko R., Loponen J., Honkanen T., Jormalainen V. Journal of Chemical Ecology, 2005, vol. 31, pp. 195–212.

Wang T., Jónsdóttir R., Liu H., Gu L., Kristinsson H.G., Raghavan S., Olafsdóttir G. Agricultural and food chemistry, 2012, vol. 60, pp. 5874–5883.

Ferreres F., Lopes G., Gil-Izquierdo A., Andrade P.B. et.al. Marine Drugs, 2012, vol. 10, pp. 2766–2781.

Audibert L., Fauchon M., Blanc N., Hauchard D., Ar Galla E. Phytochemical Analysis, 2010, vol. 21, pp. 399–405.

Shibata T., Ishimaru K., Kawaguchi S., Yoshikawa H., Hama Y. Journal of Applied Phycology, 2008, vol. 20, pp. 705−711.

Liu H., Gu L. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, pp. 1326−1334.

Nakamura T., Nagayama K., Uchida K., Tanaka R. Fisheries Science, 1996, vol. 62, pp. 923–926.

Mojzer E.B., Hrnči M.K., Škerget M., Knez Ž., Bren U. Molecules, 2016, vol. 21, pp. 901–939.

Hagerman A.E. Journal of Chemical Ecology, 1988, vol. 14, pp. 453–461.

Wissam Z., Ghada B., Wassim A., Warid K. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2012, vol. 4, no. 3, pp. 675–682.

Díaz-Rubio M.E., Pérez-Jiménez J., Saura-Calixto F. International Journal of Food Sciences and Nutrition, 2009, vol. 60, pp. 23–34.

Rajbhar K., Dawda H., Mukundan U. Scientific Reviews and Chemical Communications, 2015, vol. 5, no. 1, pp. 1–6.

Ibañez E., Herrero M., Mendiola J.A., Castro-Puyana M. Marine bioactive compounds: sources, characterization and applications, Madrid, 2012, pp. 55–98.

Crisan C.C., Calinescu I., Zalaru C., Moldovan Z. UPB Scientific Bulletin, Series B: Chemistry and Materials Science, 2013, vol. 75(4), pp. 169–178.

Kadam S.U., Tiwari B.K., Smyth T.J., O’Donnell C.P. Ultrasonics Sonochemistry, 2014, vol. 23, pp. 308–316.

Pan X., Niu G., Liu H. Chemical Engineering and Processing, 2003, vol. 42, pp. 129–133.

Michalak I.Ł., Chojnacka T.K. Open Chemistry, 2015, vol. 13, pp. 1183–1195.

Li Z., Wang B., Zhang Q., Qu Y., Xu H., Li G. Journal of Applied Phycology, 2012, vol. 24, pp. 1527–1536.

Landbo A., Meyer A. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, vol. 49, pp. 3169–3177.

Wang T., Jónsdóttir R., Kristinsson H.G., Hreggvidsson G.O., Jónsson J.Ó. Food Science and Technology, 2010, vol. 43, pp. 1387–1393.

Siriwardhana N., Kim K.N., Lee K.W., Kim S.H., Ha J.H., Song C.B. International Journal of Food Science and Tech-nology, 2008, vol. 43, no. 4, pp. 587–596.

Xi J., Shen D., Zhao S., Lu B., Li Y., Zhang R. International Journal of Pharmaceutics, 2009, vol. 382, pp. 139–143.

Onofrejová L., Vašíčková J., Klejdus B., Stratil P., Mišurcová L., Kráčmar S., Kopecký J., Vacek J. Journal of Phar-maceutical and Biomedical Analysis, 2010, vol. 51, pp. 464–470.

Meireles M.A.A. Functional Ingredients from Algae for Foods and Nutraceuticals, Oxford, 2013, pp. 561–584.

Tanniou A., Esteban Serrano L., Vandanjon L., Ibanez E. Talanta, 2013, vol. 104, pp. 44–52.

Sivagnanam S.P., Yin S., Choi J.H., Park Y.B., Woo H.C., Chun B.S. Marine Drugs, 2015, vol. 13, pp. 3422–3442.

Saravana P.S., Tilahun A., Cho Y.-J., Choi J.H., Park Y.B. et. al. The Journal of Supercritical Fluids, 2017, vol. 120(2), pp. 295–303.

Kim S.M., Kang K., Jeon J.S., Jho E.H., Kim C.Y., Nho C.W., Um B.H. Applied Biochemistry and Biotechnology, 2011, vol. 165, pp. 1296–1307.

Goo H.R., Choi J.S., Na D.H. Archives of pharmacal research, 2010, vol. 3, pp. 539–544.

Lee J.H., Ko J.Y., Oh J.Y., Kim C.Y., Lee H.J., Kim J., Jeon Y.J. Food Chemistry, 2014, vol. 158, pp. 433–437.

Zou Y., Qian Z.J., Li Y., Kim M.M., Lee S.H., Kim S.K. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, pp. 7001–7009.

Hermund D.B., Yesiltas B., Honold P., Jónsdóttir R., Kristinsson H.G. Journal of Functional Foods, 2015, vol. 19, pp. 828–841.

Audibert L., Fauchon M., Blanc N., Hauchard D., Gall E.A. Phytochemical Analysis, 2010, vol. 21, pp. 399–405.

Leyton A., Vergara-Salinas J.R., Pérez-Correa J.R., Lienqueo M.E. Food Chemistry, 2017, vol. 237, pp. 312–319.

Li Y., Qian Z.J., Ryu B., Lee S.H., Kim M.M., Kim S.K. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, pp. 1963–1973.

Amarowicz R., Troszynska A., Shahidi F. J. Food. Lipids., 2005, no. 12, pp. 344–358.

Ahn G.-N., Kim K.-N., Cha S.-H., Song C.-B., Lee J., Heo M.-S., Yeo I.-K., Lee N.-H., Jee Y.-H., Kim J.-S., Heu M.-S., Jeon Y.-J. European Food Research and Technology, 2007, vol. 226, pp. 71–79.

GOST ISO 14502-1-2010. Chai. Metod opredeleniia obshchego soderzhaniia polifenolov. [GOST ISO 14502-1-2010. Tea. Method for determining the total content of polyphenols]. Moscow, 2010, 14 p. (in Russ.).

Kim A.R., Shin T.S., Lee M.S., Park J.Y., Park K.E., Yoon N.Y., Kim J.S., Choi J.S., Jang B.C., Byun D.S., Park N.K., Kim H.R. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, pp. 3483–3489.

Leyton A., Pezoa-Conte R., Barriga A., Buschmann A.H., Mäki-Arvela P., Mikkola J.-P., Lienqueo M.E. Algal Re-search, 2016, vol. 16, pp. 201–208.

Devi G.K., Manivannan K., Thirumaran G., Rajathi F.A.A., Anantharaman P. Asian Pacific Journal of Tropical Medi-cine, 2011, vol. 4, no. 3, pp. 205–211.

Yotsu-Yamashita M., Kondo S., Segawa S., Lin Y., Toyohara H., Ito H., Konoki K., Cho Y., Uchida T. Marine Drugs, 2013, no. 11, pp. 165–183.

Sugiura Y., Matsuda K., Yamada Y., Nishikawa M., Shioya K., Katsuzaki H., Imai K., Amano H. Bioscience, Biotech-nology, and Biochemistry, 2006, no. 70, pp. 2807–2811.

Parys S., Rosenbaum A., Kehraus S., Reher G., Glombitza K.W., König G.M. Journal of Natural Products, 2007, vol. 70, pp. 1865–1870.

Jégou C., Kervarec N., Cérantola S., Bihannic I., Stiger-Pouvreau V. Talanta, 2015, vol. 135, no. 1, pp. 1–6.

Vissers A.M., Caligiani A., Sforza S., Vinckena J., Gruppen H. Phytochemical analysis, 2017, vol. 28(6), pp. 487–495.

Truus K., Vaher M., Koel M., Mahar A., Taure I. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2004, vol. 379, pp. 849–852.

Koivikko R., Eränen J.K., Loponen J., Jormalainen V. Journal of Chemical Ecology, 2008, vol. 34, pp. 57–64.

Tierney M.S., Smyth T.J., Rai D.K., Soler-Vila A., Croft A.K., Brunton N. Food Chemistry, 2013, vol. 139, pp. 753–761.

Steevensz A.J., Mackinnon S.L., Hankinson R., Craft C., Connan S., Stengel D.B., Melanson J.E. Phytochemical anal-ysis, 2012, vol. 23, no. 5, pp. 547–553.

Aparna C., Madhavi Latha N., Supriya P., Gowrisankar D. Asian journal of pharmaceutical and clinical research, 2015, no. 8, pp. 28–33.

Karthik R., Manigandan V., Sheeba R., Saravanan R., Rajaian Rajesh P. Journal of Applied Phycology, 2016, no. 28, pp. 3561–3573.

Sugiura Y., Matsuda K., Yamada Y., Nishikawa M., Shioya K., Katsuzaki H., Imai K., Amano H. Bioscience, Biotech-nology, and Biochemistry, 2006, vol. 70, no. 11, pp. 2807–2811.

Kim D.-H., Eom S.-H., Kim T. H., Kim B.-Y., Kim Y.-M., Kim S.-B. Journal of Agricultural Science, 2013, vol. 5, no. 1, pp. 95–103.

Parys S., Kehraus S., Krick A., Glombitza K.-W., Carmeli S., Klimo K., Gerhäuser C., König G.M. Phytochemistry, 2010, vol. 71, pp. 221–229.

Ryu Y.B., Jeong H.J., Yoon S.Y., Park J.-Y., Kim Y.M., Park S.-J., Rho M.-C. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, pp. 6467–6473.

Gupta S., Abu-Ghannam N. Trends in Food Science & Technology, 2011, vol. 22, no. 6, pp. 315–326.

Kong C.S., Kim J.A., Yoon N.Y., Kim S.K. Food Chem. Toxicol., 2009, vol. 47, pp. 1653–1658.

Li Y., Qian Z.J., Kim M.M., Kim S.K. J. Food Biochem., 2011, vol. 35, pp. 357–369.

Hyun K.H., Yoon C.H., Kim R.K., Lim E.J., An S., Park M.J. et. al. Toxicol Appl Pharmacol., 2011, vol. 254, pp. 32–40.

Yoon N.Y., Lee S.H., Wijesekara I., Kim S.K. Fisheries and Aquatic Sciences, 2011, vol. 14, pp. 179–185.

Artan M., Li Y., Karadeniz F., Lee S.H., Kim M.M., Kim S.K. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, pp. 7921–7926.

Jung H.A., Oh S.H., Choi J.S. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, pp. 3211–3215.

Yoon N.Y., Lee S.H., Kim S.K. J. Funct. Foods., 2009, vol. 1, pp. 331–335.

Bae J.-S. Food and Chemical Toxicology, 2011, vol. 49, pp. 1572–1577.

Lee M.H., Lee K.B., Oh S.M., Lee B.H., Chee H.Y. Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2010, vol. 53(4), pp. 504–507.

Urquiaga I., Leighton F. Biological Research, 2000, vol. 33, pp. 55–64.

Kim S.-K., Himaya S.W.A. Advances in Food and Nutrition Research, 2011, vol. 64, pp. 97–108.

Lee S.-H., Jeon Y.-J. Fitoterapia, 2013, vol. 86, pp. 129–136.

Li Y.-X., Wijesekara I., Li Y. Process Biochemistry, 2011, vol. 46, pp. 2219–2224.

Sivagnanam S.P., Yin S., Choi J.H., Park Y.B., Woo H.C., Chun B.S. Marine Drugs, 2015, vol. 13, pp. 3422–3442.

Nagayama K., Iwamura Y., Shibata T., Hirayama I., Nakamura T. Antimicrob Chemother, 2002, vol. 50, pp. 889–893.

Yeo M., Jung W., Kim G. Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, pp. 3568–3577.

Kim M., Kim G. Carbohydrate Polymers, 2012, vol. 90, pp. 592–601.

Sprygin V.G., Kushnerova N.F., Fomenko S.E., Sizova L.A., Momot T.V. Biologiia moria, 2013, vol. 39, no. 1, pp. 50–54. (in Russ.).




DOI: http://dx.doi.org/10.14258/jcprm.2018031898

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.





Контакты: 656049, Барнаул, пр. Ленина, 61, АлтГУ,
редакция журнала "Химия растительного сырья".
Тел./факс: (3852) 29-81-36, e-mail: journal@chemwood.asu.ru.

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 3.0 License

Старая версия сайта:http://www.chem.asu.ru/chemwood_old/