ФЛАВОНОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ARTEMISIA GLABELLA KAR. ET KIR., СИНТЕЗЫ НА ИХ ОСНОВЕ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Габиден (Gabiden) Маратович (Maratovich) Байсаров (Baysarov), Айдана (Аjdana) Рахманиякызы (Rakhmaniyakyzy) Жуматаева (Zhumatayeva), Гулим (Gulim) Кенесбековна (Kenesbekovna) Мукушева (Mukusheva), Эльвира (El'vira) Эдуардовна (Eduardovna) Шульц (Shul'ts), Роза (Roza) Батталовна (Battalovna) Сейдахметова (Seydakhmetova), Сергазы (Sergazy) Мынжасарович (Mynzhasarovich) Адекенов (Adekenov)

Аннотация


В плане комплексной химической переработки лекарственного сырья полыни гладкой (Artemisia glabella Kar. et Kir.) после СО2 экстракции и выделения лактонов нами был исследован химический состав флавоноидов с целью выделения биологически активных флавоноидов и проведения химической модификации на их основе. Из вторичного сырья полыни гладкой хроматографическим разделением выделены и идентифицированы 2 флавоноида: пектолинаригенин и цирсилинеол. В плане получения биологически активных соединений, синтезированы новые аминопроизводные цирсилинеола реакцией Манниха с вторичными аминами (пиперидином и N-метилпиперазином) в изопропаноле в присутствии диметиламинопиридина. В ПМР-спектре синтезированных соединений присутствуют сигналы протонов исходного фрагмента цирсилинеола, но отсутствует сигнал протона Н-8, и наблюдаются дополнительные сигналы характерные для бензольного кольца аминов в области 1.51–3.90 м.д. Что позволяет судить о том, что реакция прошла по С-8 положения углерода в кольце А. Синтезированные соединения изучены на различные виды биологической активности, характерные для данного класса, включая гепатопротекторную и противовоспалительную активность. Аминопроизводные цирсилинеола проявляют умеренную активность на культуре клеток HepG2, а цирсилинеол в дозе 5 мг/мл проявляет выраженную гепатопротекторную активность. Также все образцы в дозе 25 мг/кг проявляют слабое противовоспалительное действие на модели острой экссудативной реакции в условиях in vivo.


Ключевые слова


Artemisia glabella Kar. et Kir.; флавоноид цирсилинеол; аминометилирование; реакция Манниха; аминопроизводные; биологическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


Pribytkova L.N., Adekenov S.M. Flavonoidy rasteniy roda Artemisia. [Flavonoids of plants of the genus Artemisia]. Almaty, 1999, 180 p. (in Russ.).

Patent 015557 (EP). 2011.

Korul'kin D.YU., Abilov ZH.A., Muzychkina R.A., Tolstikov G.A. Prirodnyye flavonoid. [Natural flavonoids]. Novo-sibirsk, 2007, 232 p. (in Russ.).

Chirumbolo S. Inflamm Allergy Drug Targets, 2010, vol. 9, no. 4, pp. 263–285.

Oshitari T., Okuyama Y., Miyata Y., Kosano H., Takahashi H., Natsugari H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, vol. 21, pp. 4540–4544. DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.05.121.

Pham T-A., Che H., Phan P-T., Lee J-W., Kim S-S., Park H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, vol. 22, pp. 2534–2535. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.01.135.

Farkas O., Jakus J., Heberger K. Molecules, 2004, vol. 9, pp. 1079–1088.

Shahat А.А., Cos P., Hermans N., Apers S., Bruyne T.D., Pieters L., Berghe D.V., Vlitenck A.J. Planta Medica, 2003, vol. 69, pp. 1153–1156.

Zenkov N.K., Kandalintseva N.V., Lankin V.Z., Men'shchikova Ye.B., Prosenko A.Ye. Fenol'nyye bioantioksidant. [Phenolic bioantioxidants]. Novosibirsk, 2003. С. 31–163. (in Russ.).

Baysarov G.M., Zhumatayeva A.R., Mukusheva G.K., Adekenov S.M. Novyye dostizheniya v khimii i khimicheskoy tekhnologii rastitel'nogo syr'ya: Matererialy VII Vserossiyskoy konferentsii. [New achievements in chemistry and chem-ical technology of plant raw materials: Materiel of the VII All-Russian Conference]. Barnaul, 2017, pp. 264–266. (in Russ.).

Tashenov E.O., Dzhalmakhanbetova R.I., Smagulova F.M., Dudkin R.V., Gorovoi P.G., Suleiman E.M., Ross S.A. Chem. Nat. Compd., 2013, vol. 49, no. 1, pp. 97–98. DOI: 10.1007/s10600-013-0517-0

Hajdú Z., Hohmann J., Forgo P., Máthé I., Molnár J., Zupkó I. Planta Med., 2014, vol. 80, no. 18, pp. 1692–1697. DOI: 10.1055/s-0034-1383146

Hajdú Z., Martins A., Orbán-Gyapai1 O., Forgo P., Jedlinszki N., Máthé I., Hohmann J. Rec. Nat. Prod., 2014, vol. 8, no. 3, pp. 299–302.

Costa R., Ragusa S., Russo M., Certo G., Franchina F.A., Zanotto A., Grasso E., Mondello L., Germanò M.P. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, vol. 117, pp. 499–509. DOI: 10.1016/j.jpba.2015.10.006.

Belenovskaya L.M., Markova L.P. Rastitel'nyye resursy, 1992, issue 1, pp. 122–124. (in Russ.).

Chemesova I.I., Belenovskaya L.M., Markova L.P. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1984, no. 6, pp. 789–790. (in Russ.).

Belenovskaya L.M., Markova L.P., Kapranova G.I. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1980, no. 6, pp. 834–835. (in Russ.).

Benayache F., Boureghda A., Ameddah S., Marchioni E., Benayache F., Benayache S. Der Pharmacia Lettre, 2014, vol. 6, no. 2, pp. 50–54.

Mohamed Ali A., Wong Keng Chong. Records of Natural Products, 2015, vol. 9, no. 1, pp. 159–163.

Yan-Ming Wang A., Jian-Qiang Zhao B., Jun-Li Yang A., Yan-Duo Tao B., Li-Juan Mei B., Yan-Ping Shi. Natural Product Research, 2017, vol. 31, no. 12, pp. 1365–1369. DOI: 10.1080/14786419.2016.1247083.

Roman G. Eur. J. Med. Chem., 2015, vol. 89, pp. 743–816. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.10.076.

Zhang S., Ma J., Bao Y., Yang P., Zou L., Li K., Sun X. Bioorg. Med. Chem., 2008, vol. 16, no. 15, pp. 7127–7132. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.06.055.

Helgen T.R., Sciotti R.J., Lee P., Duffy S., Avery V.M., Igbinoba O., Akoto M., Hagen T.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, no. 2, pp. 327–332. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.11.039.




DOI: http://dx.doi.org/10.14258/jcprm.2018033766

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.





Контакты: 656049, Барнаул, пр. Ленина, 61, АлтГУ,
редакция журнала "Химия растительного сырья".
Тел./факс: (3852) 29-81-36, e-mail: journal@chemwood.asu.ru.

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 3.0 License

Старая версия сайта:http://www.chem.asu.ru/chemwood_old/