МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПЕРСПЕКТИВЫ ТЕРПЕНОИДОВ (ИЗОПРЕНОИДОВ)

Виталий Владимирович Племенков, Ольга Артуровна Тевс

Аннотация


Обзор посвящен рассмотрению медико-биологических свойств терпеноидов. Прослеживается зависимость структура – активность среди природных соединений данного класса. В статье приведены общие характеристики терпеноидов различной структуры, их нахождение в природе и использование в современной фармакологии. Рассматриваются способы взаимодействия лекарственных субстанций с клеткой. Указаны продуктивные подходы к синтезу биологически активных препаратов на основе терпеноидов, а также перспективы их использования.


Ключевые слова


терпены, терпеноиды, типы биологического действия, гемитерпены, монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, сестертерпены, тритерпены, тетратерпеноиды, терпеноиды сопряженного биосинтеза (меротерпеноиды), линкер, взаимодействие лекарственная субстанция–клетка

Полный текст:

PDF

Литература


Племенков В.В. Химия изопреноидов, Барнаул; Казань; Калининград, 2007. 322 с.

Пак Р.Н., Тусупбекова М.М., Батралиева А.К., Жаугашева С.К., Снопкова В.А., Рахимов К.Д., Адекенов С.М. Ранозаживляющие и антимикробные фракции сосновой живицы // Химико-фармацевтический журнал. 2003. Т. 37. №6. С. 40–41.

Гольдин Е.Б., Гольдина В.Г. Эколого-биологическое значение терпенов и их практическое использование: методологические аспекты // Экосистемы, их оптимизация и охрана. 2011. Вып. 4. С. 104–111.

Левинсон Г. Терпеноидные феромоны и гормоны: их эволюция и биосинтез // Успехи химии. 1974. Вып. 1. С. 181–195.

Влад П.Ф. Химия душистых веществ на основе лабдановых дитерпеноидов // Успехи химии. 1982. № 7. С. 1129-1156.

Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пятнова Ю.Б. Феромоны насекомых. М., 1984. 247 с.

Александров А.Н., Улесов А.В., Ткаченко В.И., Москвитин А.В., Скоромная С.Ф., Загинайлов В.Г. Сравни-тельное изучение химического состава сверхкритических СО2-экстрактов конкрета розы и розового масла (абсолют) // Химия растительного сырья. 2008. №2. С. 103–108.

Мирович В.М, Коненкина Т.А., Федосеев Г.М., Головных Н.Н. Исследование качественного состава эфирно-го масла душицы обыкновенной, произрастающей в Восточной Сибири // Химия растительного сырья. 2008. №2. С. 61–64.

Чекушкина Н.В., Невзорова Т.В., Ефремов А.А. Фракционный состав эфирного масла сосны обыкновенной // Химия растительного сырья. 2008. №2. С. 87–90.

Калинкина Г.И., Тихонов В.Н., Таран Д.Д. Химический состав и фармакологические свойства эфирного масла Thymus serpyllum Lsl, выращиваемого в Центральном Сибирском ботаническом саду СО РАН // Растительные ресурсы. 1994. Т. 30. №3. С. 56–62.

Маляр Т.А., Стапаненко Л.В., Ефремов А.А. Химический состав эфирных масел некоторых видов тимьяна // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы III Всероссийской конференции. Барнаул, 2007. С. 116–118.

Оленников Д.Н., Дударева Л.В. Химический состав и антирадикальная активность эфирного масла россий-ских образцов Mentha piperita L // Химия растительного сырья. 2011. №4. С. 109–114.

Ханина М.А., Серых Е.А., Покровский Л.М., Ткачев А.В. Результаты химического исследования Artemisia gmelinii Web. et Stechm. флоры Сибири // Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 77–84.

Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Выдрина В.А., Толстиков Г.А. Монотерпеновые кетоны в синтезе оптически активных феромонов насекомых // Химия растительного сырья. 2011. №2. С. 5–26.

Исаева Е.В., Ложкина Г.А., Рязанова Т.В., Вялков А.И., Домрачев Д.В., Ткачев А.В. Хромато-масс-спектрометрическое исследование летучих компонентов вегетативной части тополя бальзамического // Хи-мия растительного сырья. 2008. №1. С. 63–66.

Ведерников Д.Н., Рощин В.И. Экстрактивные вещества почек березы повислой Beyula Pendula Roth. (Betu-laceae). 3. Состав тритерпеновых кислот, флаваноидов, спиртов и эфиров // Химия растительного сырья. 2010. №4. С. 67–75.

Назруллаев С.С., Хушбактова З.А., Сыров В.Н., Ахмедходжаева Х.С., Саидходжаев А.И. Эстрогенная актив-ность терпеноидов растений рода Ferula // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений, «Кислород- и серусодержащие гетероциклы». М., 2003. С. 351–357.

Великородов А.В., Морозова Л.В., Щепетова Е.В. Изучение химического состава эфирного масла некоторых дикорастущих видов рода Artemisia флоры астраханской области // Естественные науки. 2010. Т. 33. №4. С. 160–168.

Feng Y., Davis R.A., Sykes M., Camp D., Quinn R.J.. Antitrypanosomal cyclic polyketides peroxides from the Aus-tralian marine sponge Plakortis sp. // Journal of natural products. 2010. Vol. 73. N. 4. Pp. 716–719.

Morrone D., Hilwig M.L., Mead M.E., Lowery L., D. Fulton D.B., Peters R.J. Evident and latent plasticity across the rice diterpene synthase family with potential implications for the evolution of diterpenoid metabolism in the cereals // Biochemisrty Journal. 2011. Vol. 435. Pp. 589–595.

Тарабанько В.Е., Ульянова О.А., Калачева Г.С. Исследование динамики содержания терпеновых соединений в компостах на основе сосновой коры и их ростостимулирующей активности // Химия растительного сырья. 2010. №1. С. 121–126.

Григорьева Н.Я., Кучеров В.Ф., Ложникова В.И., Чайлахян М.X. Эндогенные гиббереллины и фотопериоди-ческая реакция различных видов табака // Журнал общей биологии. 1971. Т. 32. С. 3–12.; Lis L.G., M.A. Smart, Luchniak A., Gupta Jr. M.L., Gurvich V.J.. Synthesis and biological evaluation of a biotinylated paclitaxel with an extra-long chain spacer arm // ACS Medicinal chemistry letters. 2012. Vol. 3. N. 9. Pp. 745–748.

Aviles E., Rodriguez A.D., Vicente J. Two rare-class diterpenes with antitubercular activity arom the Caribbean sponge Svenzea flava. Application of vibrational circular dichroism spectroscopy for determining absolute configura-tion // The journal of organic chemistry. 2013. Vol. 78. Pp. 11294–11301.

Кукина Т.П., Баяндина И.И., Покровский Л.М. Неполярные компоненты экстрактов зверобоя продырявленно-го // Химия растительного сырья. 2007. №3. С. 39–45.

Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001. 376 с.

Аммосов А.С., Литвиненко В.И. Тритерпеноиды растений родов Glycyrrhiza L. И Meristotropis Fisch. et Mey // Химико-фармацевтический журнал. 2003. Т. 37. №2. С. 31–42.

Ралдугин В.А. Тритерпеноиды пихты и высокоэффективный регулятор роста растений на их основе // Рос-сийский химический журнал (Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева). 2004. Т. XLVIII. №3. С. 84–88.

Акулина И.В., Никитина Л.Е., Гараев Р.С., Артемова Н.П., Сергеев А.В., Дорофеева Л.Ю. О некоторых пара-метрах хронической токсичности 2-(1′-гидрокси-4′-изопропенил-1′-метилциклогексил-2′-тио)-метилэтаноата // Фундаментальные исследования. 2011. №10. С. 251–256.

Ржезников В.М., Голубовская Л.Е., Кеда Б.И., Сушинина Л.П., Титова Т.А., Толкачев В.Н., Смирнова З.С. Противоопухолевые стероиды. Синтез и биологическая активность производных 11β-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триенов с бис-(2-хлорэтил)аминосодержащим заместителем в положении 11 // Химико-фармацевтический журнал. 2009. Т. 43. №11. С. 11–15.

Ахрем А.А., Титов Ю.А. Стероиды и микроорганизмы. М., 1970. 528 с.

Еляков Г.Б., Стоник В.А. Стероиды морских организмов. М., 1988. 208 с.

Ахрем А.А., Куликова Н.E., Левина И.С., Титов Ю.А. Трансформированные стероиды. Синтез неацикличе-ских аналогов прогестерона с добавочным кольцом в положении 16, 17 // Известия АН СССР. Серия Химия. 1972. №6. С. 1358-1362.

Голубев А.Г. Катехоламины, стероиды и старение в нервной и эндокринной системах // Успехи современной биологии. 1989. №6. С. 64–75.

Стоник В.А. Морские полярные стероиды // Успехи химии. 2001. Т. 70. №8. С. 763–808.

Сергеев Л.В., Сейфулла Р.Д., Майский А.И. Стероиды и биологические мембраны // Биологические мембра-ны. М., 1973. С. 94–116.

Кандюк Р.П. Стерины моллюсков и их функциональная роль // Гидробиологический журнал. 2006. Т. 42. №1. С. 62–74.

Белова Н.В., Юнатова Г.А. Тритерпены видов рододендрона // Совещание по вопросам изучения и освоения растительных ресурсов СССР. Новосибирск, 1968. С. 98.

Василенко Ю.К., Семенченко В.Ф., Фролова Л.М., Коноплева Г.Е., Парфентьева Е.П., Скульте И.В. Фарма-кологические свойства тритерпеноидов коры березы // Экспериментальная и клиническая фармакология. 1993. Т. 56. №4. С. 53–55.

Абышев А.З., Гадзиковский С.В., Нгуен Ван Хай, Солодская Э.А. Синтез и биологическая активность комби-нированных кумаринов и тритерпенов // Актуальные проблемы науки фармацевтических и медицинских ву-зов: от разработки до коммерциализации: материалы научно-практической конференции с международным участием, посвященной 75-летию Пермской государственной фармацевтической академии (7–9 декабря 2011 г.). Пермь, 2011. С. 25–28.

Кузнецова С.А., Скворцова Г.П., Калачева Г.С., Зайбель И.А., Ханчич О.А. Изучение состава этанольного экстракта бересты и его токсико-фармакологических свойств // Химия растительного сырья. 2010. №1. С. 137–141.

Стржалка К., Костецка-Гугала А., Латовски Д. Каротиноиды растений и стрессовое воздействие окружающей среды: роль модуляции физических свойств мембран каротиноидами // Физиология растений. 2003. Т. 50. №2. С. 188–193.

Карнаухов В.Н., Миловидова Н.Ю., Каргополова И.Н. Каротиноиды и устойчивость морских моллюсков к за-грязнению среды // Журнал эволюционной биохимии и физиологии. 1977. Т. 13. №2. С. 134–138.

Пиневич В.В., Васильева В.Е. Каротиноиды синезеленых водорослей // Вестник Ленинградского университета. Серия Биология. 1972. Т. 4. С. 105–122.

Карнаухов В.Н. Каротиноиды в окислительном метаболизме животных клеток // Тезисы II Всесоюзного био-химического съезда. Т. 8. С. 30–31.

Сиренко Л.А., Паршикова Т.В. Каротиноиды гидробионтов // Экология моря. 2005. Вып. 67. C. 63–67.

Толстиков Г.А., Толстикова Т.Г., Шульц Э.Э., Сорокина И.В., Чернов С.В., Харитонов Ю.В. Биологически активные высшие фуранотерпеноиды и их производные // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений, «Кислород- и серусодержащие гетероциклы». М., 2003. С. 104–119.

Андронати С.А., Карасева Т.Л., Годлевский Л.С., Битенский В.С. Каннабиноиды. Фармакологические свойст-ва и перспективы их применения в медицине // Вісник психіатрії та психофармакотерапії. 2012. Т. 21. №1. С. 25–35.

Надиров Н.К. Токоферолы и биологически активные вещества. М., 1981. 64 с.

Надиров Н.К. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве. М., 1991. 334 с.

Никитюк В.Г., Привалова Э.Г. Токоферолы – важнейшие природные антиоксиданты. Изучение фракционного состава токоферолов препарата «Липохромин» // Провизор. 1999. №13. С. 36–38.

Храпова Н.Г. Токоферолы – регуляторы интенсивности перекисного окисления липидов биомембран // Ме-дицина и охрана здоровья. Медтехника и аптека: материалы международного симпозиума. Тюмень, 1997. С. 16–19.

Самохвалов Г.И., Обольникова Е.А. Убихиноны (кофермент Q) // Успехи химии. 1967. Т. 36. №6. С. 1012–1041.

Коломийцева И. К. и др. Терапевтическое действие растительных масел и убихинона-9 при лучевом пораже-нии // Радиобиология. 1985. Т. 25. №1. С. 53–58.

Луцишина Е.Г., Гроздинский Д.М. Нативные пластахиноны в фотосинтетическом фосфолировании изолиро-ванных хлоропластов // Пути повышения интенсивности и продуктивности фотосинтеза: сборник. Киев, 1967. С. 151.

Туманова Е.А., Патов С.А., Пунегов В.В., Кучин А.В., Фролова Л.Л., Кодесс М.И. Гликозирование монотер-пеноидов, входящих в состав эфирных масел растений, методом Кеннигса-Кнорра // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. №7. С.89–90.

Почекутов И.С., Климанская Т.В., Рязанова Т.В., Тихомирова Г.В., Соболева С.В., Радбиль А.Б. Получение вторичных продуктов на основе терпеноидов живицы Pinus Silvestries L // Химия растительного сырья. 2002. №2. С. 151–152.

Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Толстиков Г.А. Монотерпеноиды в синтезе оптически актив-ных феромонов насекомых // Успехи химии. 1997. Т. 66. №12. С. 1095–1124.

Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Толстиков Г.А. Енолизация (-)-ментона в направленном синтезе природных низкомолекулярных биорегуляторов // Химия растительного сырья. 2008. №1. С. 5–28.

Чукчиева И.Ю., Федорова И.В., Кучин А.В. Селективное алкилирование фенолов терпеноидами как перспектив-ный путь синтеза новых практически важных соединений // Известия Коми НЦ УрО РАН. 2010. №2. С.18–24.

Corson T.W., Aberle N., Crews C.M. Design and applications of bifunctional small molecules: why two heads are better than one // ACS chemical biology. 2008. Vol. 3. N.11. Pp. 677–692.

Штильман М.И., Коршак Ю.В., Восканян П.С., Tzatzarakis E., Григорюк И.А., Ормоцадзе Н.Ш., Tsatsakis A.M., Allan G.G. Фитоактивные полимеры // Обзорный журнал по химии. 2011. Т. 1. №3. С. 284–296.

Переводчикова Н.И. Таксол в клинической практике / под ред. Н.И. Переводчиковой. М., 2001. С. 239.

Максимов С.Я. Химиотерапия второй линии рака яичников. Возможности препарата таксол // Вопросы онко-логии. 2002. Т. 48. №1. С. 99–101.

Нуриева Е.В., Зефирова О.Н., Нуриев В.Н., Зык Н.В., Вайс Д.Г., Кузнецов С.А., Зефиров Н.С. Синтез веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. V*. Эфиры (2R, 3S)-N-бензоилфенилизосерина с заме-щенными бицикло[3.3.1]нонанами // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2009. Т. 50. №4. С. 273–277.

Политова Н.К., Ковлер Л.А., Володин В.В., Лукша В.Г., Пшунетлева Е.А. Химическая модификация 20-гидроксиэкдизона и исследование мембранотропных свойств его производных // Химия растительного сырья. 2001. Т. 2. С. 69–81.

Абдурасулева А.Р. Синтез, свойства и модификация синтетических и природных органических соединений. Ташкент, 1988. 107 c.

Robertson J.W.F., Kasianovicz J.J., Banerjee S. Analytical approaches for transporters, channels and porins // Chemical reviews. 2012. Vol. 112. Pp. 6227–6249.

Конев С.В., Слабожанина Е.И., Черницкий Е.А. Кооперативные структурные перестройки эритроцитарных мембран при их взаимодействии с гормонами // Доклады Академии наук СССР. 1973. Т. 208. №1–6. С. 239.

Саатов Т.С. Роль липидных компонентов биологических мембран в рецепции гормонов и функционирование аденилатциклазной системы // Украинский биохимический журнал. 1981. Т. 53. №2. С. 44.

Антонов В.Ф. Липидные поры: стабильность и проницаемость мембран // Соросовский образовательный журнал. 1998. Т. 10. С. 10–17.

Остроумова О.Д., Батутина А.М., Зыкова А.А. Лекарственное взаимодействие: существуют ли «идеальные» лекарственные препараты для использования в условиях полипрагмазии // Русский медицинский журнал. 2003. Т. 21. №11. С. 3–6.

Исаева Г.А. Взаимодействие местноанестезирующих и антиаритмических препаратов с потенциалзависимой мембраной. Воронеж, 2001. С. 57–59.

Симон В.А. Цитохром Р450 и взаимодействие лекарственных веществ // Российский журнал гастроэнтероло-гии, гепатологии, колопроктологии. 2002. №6. С. 25–30.

Холодов Д.Б., Николаевский В.А., Резван С.Г. Изучение структурно-функциональных свойств мембран эрит-роцитов, модифицированных кеторолака трометамином // Вестник ВГУ. Химия. Биология. Фармация. 2009. №1. С. 129–135.

Вислобоков А.И., Копылов А.Г., Бовтюшко В.Г. Кальциевые каналы клеточных мембран // Успехи физиоло-гических наук. 1995. Т. 26. №1. С. 93–110.

Ямсков И.А., Ямскова В.П. Фармакологические препараты нового поколения на основе гликопротеинов кле-точного микроокружения // Российский химический журнал. 1998. Т. 17. №3. С. 85–90.

Лузина О.А., Поляков Н.Э., Салахутдинов Н.Ф., Корчагина Д.В., Бархаш В.А. Изучение комплексов включе-ния некоторых терпеноидов с β-циклодекстрином методом ЯМР // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. №7. С. 39–44.

Nesterovich E.M., Bezrukov S.M. Obstructing toxin pathways by target pore blockage // Chemical reviews. 2012. Vol. 112. Pp. 6388–6430.

Лопина О.Д. Механизм действия ингибиторов протонного насоса // Российский журнал гастроэнтерологии, гепатологии, колопроктологии. 2002. Т. 12. №2. С. 38–44.




DOI: http://dx.doi.org/10.14258/jcprm.201404225

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.





Контакты: 656049, Барнаул, пр. Ленина, 61, АлтГУ,
редакция журнала "Химия растительного сырья".
Тел./факс: (3852) 29-81-36, e-mail: journal@chemwood.asu.ru.

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 3.0 License

Старая версия сайта:http://www.chem.asu.ru/chemwood_old/