РАЗРАБОТКА ОДНОСТАДИЙНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ КОРЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ - Скурыдина, Евгения Сергеевна; Васильева, Наталья Юрьевна; Кузнецова, Светлана Алексеевна; Титова, Надежда Митрофановна; Кузнецов, Борис Николаевич (Химия растительного сырья, 2023)
Кора березы содержит экстрактивные вещества лупанового ряда, обладающие фармакологической активностью и представляющие интерес для получения новых лекарственных препаратов. Преобладающим компонентом экстрактов внешней коры березы является пентациклический тритерпеновый спирт – бетулин. Аллобетулин (19,28-эпокси-олеанан-3-ол) является изомером бетулина и относится к пентациклическим тритерпеноидам олеананового ряда. Аллобетулин и его производные нетоксичны и обладают противовирусной, противомикробной и противоопухолевой активностями. Разработан новый одностадийный способ получения аллобетулина непосредственно из бересты коры березы путем совмещения стадий экстракции бетулина этанолом и его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты этанолом и содержания H3PO4 на выход аллобетулина. Наибольший выход неочищенного аллобетулина (35% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 8 ч в присутствии 5% H3PO4, а также при продолжительности 15 ч в присутствии 3% H3PO4. Выход перекристаллизованного аллобетулина составляет около 22% от массы а.с.б. Состав образца аллобетулина после перекристаллизации из изопропанола подтвержден методом элементного анализа, а его строение – методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. В экспериментах in vivo и in vitro установлены антиоксидантные свойства аллобетулина.