НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 3-О-ЛАКТАТА АЛЛОБЕТУЛИНА И ЕГО ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА - Скурыдина, Евгения Сергеевна; Кузнецова, Светлана Алексеевна; Новикова, Светлана Андреевна; Шахтшнейдер, Татьяна Петровна; Кузнецов, Борис Николаевич (Химия растительного сырья, 2023)
В данной работе предложены новые одностадийные способы синтеза 3-О-лактата аллобетулина из бетулина и из бересты березы Betula Pendula Roth. Состав полученных образцов 3-О-лактата аллобетулина после перекристаллизации из этанола и ацетона определен методом элементного анализа, а его строение впервые подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. Температура плавления 3-О-лактата аллобетулина составляет 225–226 °С. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина из бетулина основан на совмещении стадий изомеризации бетулина в присутствии серной кислоты и образовании эфира с молочной кислотой, что не требует дополнительной стадии синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 77% масс. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина непосредственно из бересты березы основан на совмещении стадии экстракции бетулина, его изомеризации в аллобетулин и этерификации аллобетулина, это позволило исключить стадии выделения бетулина и синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 12% от массы абсолютно сухой бересты ( 32%масс. от содержащегося в ней бетулина). Учитывая, что аллобетулин и его производные обладают антибактериальной, иммунотропной, противоязвенной и противовирусной активностью, а производные молочной кислоты проявляют иммуномодулирующую, противовоспалительную и противомикробную активность, можно ожидать, что 3-О-лактат аллобетулина будет проявлять улучшенные по сравнению с исходными веществами фармакологические свойства.