СИНТЕЗ N-ФЕНИЛИМИДОВ ПОЛИФТОРАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ МАЛЕОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ - Попова, Лариса Михайловна; Иванова, Варвара Алексеевна; Вершилов, Сергей Вячеславович (Химия растительного сырья, 2019)
Для решения задачи по комплексной переработке растительного сырья, в частности, талловой канифоли, нами проведены исследования по синтезу новых полифторзамещенных малеимидов. Как известно, имиды малеопимаровой кислоты представляют собой перспективный класс органических соединений для фармакологии, сельского хозяйства, химии полимеров и некоторых других технических отраслей. Введение фторуглеродного фрагмента часто придает химическим соединениям ряд специфических свойств: высокую поверхностную активность, устойчивость в агрессивных средах, олео- и гидрофобность. В работе представлены результаты экспериментов по синтезу новых N-фенилимидов полифторалкиловых эфиров малеопимаровой кислоты (МПК) взаимодействием соответствующих монозамещенных полифторсодержащих малеопимаратов с анилином при кипячении в толуоле в течение 10–16 ч (выход от 40 до 52%). Исходный N-фенилимид малеопимаровой кислоты был получен двумя методами: по реакции Дильса-Альдера из абиетиновой кислоты и N-фенилмалеимидом в расплаве при катализе серной кислотой (выход 40%) и нагреванием (МПК) с анилином в толуоле (выход 80%). Для синтеза полифторзамещенных N-фенилимидов малеопимаратов использовали 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторамиловый и 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептиловый эфиры, полученные этерификацией МПК спиртами-теломеров (n=2 и 3) в условиях кислотного катализа с выходом 70%. В процессе экспериментов выявлено, что сложноэфирные связи довольно устойчивы – образование N-фенилимида малеопимаровой кислоты отмечалось (по данным ТСХ) при длительной обработке реакционной массы (свыше 11 ч). Синтезированные вещества исследованы методами УФ-, ИК-, ЯМР 1H и 19F-спектроскопии.