ИЗУЧЕНИЕ АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ АПОРФИНОВОГО АЛКАЛОИДА ГЛАУЦИНА И ПОЛУЧЕННОГО В СУБКРИТИЧЕСКОЙ ВОДЕ ФЕНАНТРЕНОВОГО АЛКАЛОИДА ДЕС-ГЛАУЦИНА - Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova); Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko); Салима (Salima) Салимовна (Salimovna) Хизриева (Hizrieva); Анастасия (Anastasija) Федоровна (Fedorovna) Бугаева (Bugaeva) (Химия растительного сырья, 2016)
Антиоксидантную активность апорфинового алкалоида глауцина – 1,2,9,10-тетраметокси-6-α-апорфин (ГЛ), выделяемого из мачка желтого Glaucinumflavum, и фенантренового алкалоида дес-глауцина – 1-[2-(N-метиламиноэтил)]-3,4,6,7-тетраметоксифенантрен (д-ГЛ), синтезированного в среде субкритической воды, изучали invivo биолюминесцентным методом и в антирадикальной реакции с ДФПГ.In vivo антиоксидантную активность алкалоидов оценивали по снижению индукции биолюминесценции штамма E. coli MG1655 (pKatG-lux), вызванной обработкой бактерий Н2О2. При добавлении в тест систему как ГЛ, так и д-ГЛ регистрировали уменьшение фактора индукции биолюминесценции, что указывает на снижении токсического действия Н2О2 на бактериальные клетки за счет антиоксидантной активности алкалоидов. Показатели антиоксидантной активности, определенные в биолюминесцентном тесте, в случае д-ГЛ были значительно выше, чем для изомера – ГЛ. Так, при концентрации д-ГЛ 0,2 мМ величина протекторной активности составила 86%, в то время как для ГЛ при этой же концентрации в 9,5 раз ниже – 9,3 %. Поведение ГЛ и его фенантренового алкалоида д-ГЛ также сильно различается в реакции с ДФПГ. Дес-глауцин реагирует с ДФПГ намного быстрее и приводит к существенным изменениями в спектре поглощения ДФПГ. Величины EC50, полученные в тесте с ДФПГ, для д-ГЛ составила 0,3 мМ, тогда как для ГЛ EC50=5,3 мМ.Таким образом, показано, что трансформация модельного алкалоида глауцина в его изомер с использованием среды субкритической воды позволяет получить фенантреновый алкалоид дес-глауцин, антиоксидантная активность которого многократно превышают активность исходного природного глауцина.