СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ИЗОФЛАВОНА ГЕНИСТЕИНА - Владимир Геннадьевич Дударев; Вадим Максимович Раевский; Ольга Юрьевна Стрелова; Анна Анатольевна Стародубцева (Химия растительного сырья, 2025)
Генистеин (4',5,7-тригидроксиизофлавон) содержится в представителях семейства Fabaceae и играет важную роль в регуляции клеток растения. Генистеин показывает широкий спектр биологической активности в экспериментах in vivo и in vitro: эстрогенную, противораковую, антидиабетическую, иммуностимулирующую, антиоксидантную, радиозащитную. Целью работы были модернизация и более детальное изучение химического синтеза генистеина с использованием «дезоксибензоиновой» схемы. В реакции Губена-Хёша между флороглюцином и (4-гидроксифенил)ацетонитрилом диэтиловый эфир может быть заменен на менее пожаро-взрывоопасный 1,4-диоксан с заметным увеличением выхода. В качестве катализатора данной реакции вместо хлорида цинка (II) удобнее использовать эфират трифторида бора в количестве 0.5 моль на 1 моль флорогглюцина. Исследование продуктов взаимодействия дезоксибензоина с реагентом Вильсмайера показало, что в отсутствие эфирата трифторида бора реакция протекает неселективно и образуется смесь генистеина, 6-формил- и 8-формилгенистеина. При увеличении избытка эфирата трифторида бора выход генистеина существенно увеличивается. Полученные результаты могут быть использованы при производстве и контроле качества фармацевтической субстанции генистеина.