СИНТЕЗ И АНТИРАДИКАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОСТРАНСТВЕННО ЗАТРУДНЕННЫХ ФЕНОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЛЬНЯНОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ - Сергей Владимирович Бухаров; Юлия Масхутовна Садыкова; Тимур Эркинович Умаров; Александр Романович Бурилов; Гульнара Наиловна Нугуманова; Ксения Сергеевна Момзякова; Тимур Рустамович Дебердеев; Рустам Якубович Дебердеев (Химия растительного сырья, 2020)
Осуществлена модификация порошковой ультрадисперсной льняной целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами. Модификация проведена путем взаимодействия тозилата целлюлозы с гидразидом 3(3',5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксифенил)пропионовой кислоты и с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметиламином в среде ДМФА при 100 ○С в течение 16–30 ч. Образцы модифицированной целлюлозы охарактеризованы методами ИК- и ЯМР1 Н спектроскопии. Из данных элементного анализа рассчитана степень замещения производных целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами. Определена антирадикальная активность полученных образцов в их реакциях со стабильным радикалом – 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ). Реакции модифицированной целлюлозы с ДФПГ проводили в ДМСО в условиях псевдопервого порядка по радикалу. Из значений эффективных констант были рассчитаны константы скорости второго порядка. Установлено, что модификация целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами приводит к резкому увеличению ее антирадикальной активности, которая зависит от степени замещения образца и способа замещения. Различие в активности гидразидного и бензильного производных целлюлозы может свидетельствовать об их различной пространственной структуре, обусловливающей разную доступность фенольных фрагментов. Антирадикальная активность гидразидного производного целлюлозы превышает аналогичный показатель антиоксиданта ионола (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола).