КОМПЛЕКС ОЛИГОМЕРНЫХ ПРОАНТОЦИАНИДИНОВ ЛУБА КОРЫ БЕРЕЗЫ BETULA PENDULA ROTH: ВЫДЕЛЕНИЕ И СОСТАВ

Н.В. Гарынцева; А.В. Левданский; В.А. Левданский

Н.В. Гарынцева Институт химии и химической технологии СО РАН Email: garyntseva@icct.ru
А.В. Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН Email: alexsander.l@mail.ru
В.А. Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН Email: vlevdanskij@mail.ru

Ключевые слова: луб коры березы, экстракция, этилацетат, проантоцианидины, процианидин, продельфинидин, галловая кислота

Аннотация

Проведен сравнительный анализ выходов проантоцианидинов, выделенных из луба коры березы (Betula pendula Roth) водой, 15% водно-этанольным раствором и этилацетатом в аппарате Сокслета. Средний выход проантоцианидинов при экстракции луба коры березы составил, соответственно, при экстракции водой 1,20 %; 15 %-ным водно-спиртовым раствором – 1,44 % и этилацетатом в аппарате Сокслета – 1,46 %. Методами УФ-, ИК- и ¹³С ЯМР – спектроскопии изучен состав проантоцианидинов, выделенных 15 % водно-спиртовым раствором и этилацетатом в аппарате Сокслета. Показано, что в составе полученных проантоцианидинов присутствует галлоильная группа, что увеличивает антирадикальную активность полученных веществ. Установлено, что проантоцианидины луба коры березы в основном состоят из процианидина и продельфинидина.

Биографии авторов

Н.В. Гарынцева, Институт химии и химической технологии СО РАН

Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН, научный сотрудник, к.х.н.

А.В. Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН

Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН, научный сотрудник, кандидат химических наук

В.А. Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН

Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН, ведущий научный сотрудник, доктор химических наук

Литература

1. Кузьмичева Н.А., Бузук Г.Н., Курлюк О.В. Содержание проантоцианидинов в коре ив в зависимости от проточности увлажнения почвы // Вестник фармации. 2016. Т. 71, №1. С. 72–75.

2. Осипов В.И., Поляков Н.А., Сидельников А.Н., Хазиева Ф.М. Проантоцианидины корней и корневищ Potentilla alba (Rosaceae) // Растительные ресурсы. 2017. Т. 53, №1. С. 114–125.

3. Sprygin V.G., Kushnerova N.F. A method for evaluation and standardization of oligomeric proanthocyanidin com-plexes isolated from various raw plant materials // Pharm. Chem. J. 2002. V. 36, N. 3. P. 139–143.

4. Chang Q., Zhu M., Zuo Z., Chow M., Ho W.K.K. High-performance liquid chromatographic method for simultaneous determination of Hawthorn active components in rat plasma // J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 2001. V. 760, N. 2. P. 227–235.

5. 5.Kim S.H., Kang K.W., Kim K.W., Kim N.D. Procyanidins in crataegus extract evoke endothelium-dependent vasore-laxation in rat aorta // Life Sciences. 2000. V. 67, N. 2. P. 121–131.

6. Sprygin V.G., Kushnerova N.F. A method for evaluation and standardization of oligomeric proanthocyanidin complexes isolated from various raw plant materials // Pharm. Chem. J. 2002. V. 36, N. 3. P. 139–143.

7. Левданский В.А., Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Выделение и изучение проантоцианидинов коры кедра Pínus sibírica // Хим. растит. сырья. 2022. № 4. С. 101–107.

8. Левданский В.А., Королькова И.В., Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Выделение и изучение проантоцианидинов коры сосны Pínus sylvéstris L. // Хим. растит. сырья. 2020. № 4. С. 227–233.

9. Levdansky V.A., Kondrasenko A.A., Levdansky A.V., Lutoshkin M.A. Isolation and study of abies bark proanthocyanidins // J. Sib. Fed. Univ. Chem. 2019. V. 12, N. 4. P. 604–613.

10. Neto R.T., Santos S.A.O., Oliveira J., Silvestre A.J.D. Biorefinery of high polymerization degree proanthocyanidins in the context of circular economy // Ind. Crops Prod. 2020. V. 151. 112450

11. Amiri S., Dastghaib S., Ahmadi M. Mehrbod P., Khadem F., Behrouj H., Aghanoori M.-R., Machaj F., Ghamsari M., Rosik J., Hudecki A., Afkhami A., Hashemi M., Los M.J., Mokarram P., Madrakian T., Ghavami S. Betulin and its derivatives as novel compounds with different pharmacological effects // Biotechnol. Adv. 2020. V. 38. 107409.

12. Патент №2363486 (РФ). Способ получения биологически активных веществ из коры березы / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. – 2009.

13. Патент №2367460 (РФ). Способ получения проантоцианидинов из луба коры березы / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. – 2009.

14. Патент №2381031 (РФ) Способ получения биологически активных веществ из бересты / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. – 2010.

15. Дейнеко И.П. Фаустова Н.М. Элементный и групповой химический состав коры и древесины осины // Хим. растит. сырья. 2015. № 1. С. 51–62.

16. Diouf P.N., Tibirna C.M., García-Pérez M.-E., Royer M., Dubé P., Stevanovic T. Structural elucidation of condensed tannin from Picea mariana bark. // JBNB. 2013. V. 4, N. 3A. P. 1–8.

17. Ku C.S., Mun S.P. Characterization of proanthocyanidin in hot water extract isolated from Pinus radiata bark. // Wood Sci. Technol. 2007. V. 41, N. 3. P. 235–247.

18. Takahashi T., Nagatoishi S., Kuroda D., Tsumoto K. Thermodynamic and computational analyses reveal the functional roles of the galloyl group of tea catechins in molecular recognition // PLoS One. 2018. V. 13, N. 10. e0204856.