СУЛЬФАТИРОВАНИЕ 3-ПРОПИОНАТА БЕТУЛИНА СУЛЬФАМИНОВОЙ КИСЛОТОЙ В СРЕДЕ N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИДА

УДК 54.057:543.42

  • Владимир Александрович Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН https://orcid.org/0000-0002-6140-2420 Email: vlevdanskij@mail.ru
  • Светлана Андреевна Новикова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: snovik.chem@gmail.com
  • Александр Владимирович Левданский Институт химии и химической технологии CO РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: alexsander.l@mail.ru
DOI_disc_logo https://doi.org/10.14258/jcprm.20240315219
Ключевые слова: 3-пропионат бетулина, сульфатирование, сульфаминовая кислота, мочевина, 28-сульфат 3-пропионата бетулина

Аннотация

Разработан новый эффективный способ сульфатирования 3-пропионата бетулина с использованием смеси сульфаминовая кислота – мочевина в среде N,N-диметилформамида. Данный способ синтеза позволяет исключить использование таких агрессивных сульфатирующих реагентов, как серный ангидрид, хлорсульфоновая и серная кислота. В результате получены 28-сульфаты 3-пропионата бетулина в виде соли аммония, кислой формы, калиевой и натриевой солей с выходами 91, 89, 89, 90% соответственно. Состав полученных образцов 28-сульфата 3-пропионата бетулина подтвержден элементным анализом, содержание серы составило от 5.03 до 5.32%. Строение исходного и сульфатированного 3-пропионата бетулина изучено методами ИК- и 13C ЯМР-спектроскопии. Введение сульфатных групп в молекулу 3-пропионата бетулина подтверждено появлением в ИК-спектрах новых полос поглощения, относящихся к валентным колебаниям υ(C–O–S) при 830–833 см-1 и ассиметричным валентным колебаниям υas(O=S=O) при 1225–1227 см-1. Методом 13C ЯМР показано, что у исходного 3-пропионата бетулина сигнал атома углерода C28 наблюдается с химическим сдвигом 60.6 м.д., а у синтезированного в виде натриевой соли 28-сульфата 3-пропионата бетулина сигнал атома углерода C28 наблюдается с химическим сдвигом 66.0 м.д. Это свидетельствует о полном замещении гидроксильной группы 3-пропионата бетулина на сульфатную группу.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Владимир Александрович Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья

Светлана Андреевна Новикова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории молекулярной спектроскопии и анализа

Александр Владимирович Левданский, Институт химии и химической технологии CO РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья

Литература

Madej M., Gola J., Chrobak E. Pharmaceutics, 2023, vol. 15, no. 12, p. 2768. DOI: 10.3390/pharmaceutics15122768.

Baltina L.A., Komissarova N.G. Stud. Nat. Prod. Chem., 2023, vol. 76, pp. 331–407. DOI: 10.1016/B978-0-323-91296-9.00001-0.

Amiri S., Dastghaib S., Ahmadi M., Mehrbod P., Khadem F., Behrouj H., Aghanoori M.-R., Machaj F., Ghamsari M., Rosik J., Hudecki A., Afkhami A., Hashemi M., Los M.J., Mokarram P., Madrakian T., Ghavami S. Biotechnol. Adv., 2020, vol. 38, 107409. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2019.06.008.

Tolstikov G.A., Flekhter O.B., Shul'ts E.E., Baltina L.A., Tolstikov A.G. Khimiya v interesakh ustoychivogo razvitiya, 2005, vol. 13, no. 1, pp. 1–30. (in Russ.).

Jonnalagadda S.C., Suman P., Morgan D.C., Seay J.N. Stud. Nat. Prod. Chem., 2017, vol. 53, pp. 45–84. DOI: 10.1016/B978-0-444-63930-1.00002-8.

Vorob'yeva O.A., Malygina D.S., Grubova Ye.V., Mel'nikova N.B. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2019, no. 4, pp. 407–430. DOI: 10.14258/jcprm.2019045419. (in Russ.).

Bildziukevich U., Özdemir Z., Wimmer Z. Molecules, 2019, vol. 24, no. 19, 3546. DOI: 10.3390/molecules24193546.

Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Bioorg. Med. Chem., 2007, vol. 15, no. 10, pp. 3489–3498. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.03.002.

Grishkovets V.I. Chem. Nat. Compd., 1999, vol. 35, no. 1, pp. 73–74. DOI: 10.1007/BF02238214.

Patent 2243233 (RU). 2004. (in Russ.).

Patent 2468031 (RU). 2012. (in Russ.).

Patent 2482123 (РФ). 2013. (in Russ.).

Dzhil'bert E.Ye. Sul'firovaniye organicheskikh soyedineniy: per. s angl. [Sulfonation of organic compounds: trans. from English]. Moscow, 1969, 416 p. (in Russ.).

Patent 2571101 (RU). 2015. (in Russ.).

Patent 2568643 (RU). 2015. (in Russ.).

Patent 2579519 (RU). 2016. (in Russ.).

Ruzieka L., Lamberton A.H., Christie E.W. Helv. Chim. Acta., 1938, vol. 21, no. 1, pp. 1706–1717. DOI: 10.1002/hlca.193802101208.

Levdanskii V.A., Levdanskii A.V., Kuznetsov B.N. Chem. Nat. Comp., 2014, vol. 50, no. 6, pp. 1029–1031. DOI: 10.1007/s10600-014-1152-0.

Levdanskii V.A., Levdanskii A.V., Kuznetsov B.N. Chem. Nat. Comp., 2015, vol. 51, no. 5, pp. 894–896. DOI: 10.1007/s10600-015-1442-1.

Bębenek E., Chrobak E., Marciniec K., Kadela-Tomanek M., Trynda J., Wietrzyk J., Boryczka S. Int. J. Mol. Sci., 2019, vol. 20, no. 6. 1372. DOI: 10.3390/ijms20061372.

Опубликован
2024-09-26
Как цитировать
1. Левданский В. А., Новикова С. А., Левданский А. В. СУЛЬФАТИРОВАНИЕ 3-ПРОПИОНАТА БЕТУЛИНА СУЛЬФАМИНОВОЙ КИСЛОТОЙ В СРЕДЕ N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИДА // Химия растительного сырья, 2024. № 3. С. 280-286. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/15219.
Выпуск
№ 3 (2024)
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Copyright (c) 2024 Химия растительного сырья

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:

1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.