ОЛИГОЛИГНАНЫ ДРЕВЕСИНЫ PICEA OBOVATA LEDEB.
Аннотация
Исследован химический состав фенольного комплекса древесины ели сибирской (Picea obovata Ledeb.) и строение входящих в него олигомерных лигнановых соединений.
В работе использована древесина ели сибирской, отобранная в районе Иркутска. Экстрактивные вещества извлекали из измельченной древесины (размер частиц – 10–15 мм, влажность – 5,9%) трехкратной экстракцией ацетоном. Выход экстрактивных веществ составил 1,5% от веса абсолютно сухой древесины (в а.с.д.). Разделение экстракта осуществляли последовательной обработкой экстракта растворителями с повышающейся полярностью – гексаном, этилацетатом, н-бутанолом. Основное количество фенольных веществ – лигнанов – было сконцентрировано в этилацетатной фракции и составило 0,7% в а.с.д.
Этилацетатная фракция экстракта древесины ели фракционировалась на колонке силикагеля с использованием в качестве элюента смеси хлороформ – ацетон с увеличением доли последнего (от 0 до 100%). Выделены мономерные лигнаны (~60–65% от этилацетатной фракции экстракта древесины ели), фракция олигомерных лигнанов (~20–25%), фракция полимерных лигнанов (~12–15%).
Получены данные спектроскопии ЯМР 13С для основных мономерных и олиго-, полимерных лигнановых соединений фенольного комплекса. Установлено, что в состав олигомерной и полимерной фракций входят мономерные лигнановые единицы с бутиролактонным циклом, преимущественно фрагменты со строением оксиматаирезинола. Показано, что в составе олигомеров присутствуют блоки со структурой пинорезинола и ларицирезинола. Отмечено, что для всех мономерных структурных звеньев характерен гваяцильный тип замещения ароматических колец.
Проведено предварительное исследование противовирусной и антиоксидантной активности этилацетатной фракции ацетонового экстракта древесины ели сибирской. Показано, что лигнановый комплекс проявляет активность в отношении вируса Коксаки В4 в клеточной культуре и на модели панкреатита у белых мышей, снижая активность энтеровирусов примерно в 100 раз в клеточной культуре. По величине антиоксидантной активности полифенольный комплекс древесины ели сопоставим с известным антиоксидантом дигидрокверцетином.
Скачивания
Metrics
Литература
Бабкин В.А. Теоретические основы и практические разработки новых препаратов для медицины на основе экс-трактивных веществ биомассы лиственницы (обзор) // Химия растительного сырья. 2014. №3. С. 111–119.
Бабкин В.А., Остроухова Л.А., Трофимова Н.Н. Биомасса лиственницы: от химического состава до инноваци-онных продуктов. Новосибирск, 2011. 236 с.
Neverova N.A., Levchuk A.A., Medvedeva E.N., Ostroukhova L.A., Onuchina N.A., Golobokova G.M., Babkin V.A. Investigation of the Main Practically Important Extractive Substances of the Larix cajanderi Mayr. Heartwood // Rus-sian Journal of Bioorganic Chemistry. 2014. Vol. 40, no. 7. Pp. 762–770.
Левданский В.А., Бутылкина А.И., Иванченко Н.М., Кузнецов Б.Н. Экстрактивная переработка коры ели си-бирской в ценные химические продукты // Химия растительного сырья. 2011. №1. С. 93–99.
Eklund P., Sillanpaa R., Sjoholm R. Synthetic transformation of hydroxymatairesinol from Norway spruce (Picea abies) to 7-hydroxysecoisolariciresinol, (+)-lariciresinol and (+)-cyclolariciresinol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002. N16. Pp. 1906–1910.
Pietarinen S.P., Willfor S.M., Ahotupa M.O., Hemming J.E., Holmbom B.R. Knotwood and bark extracts: strong anti-oxidants from waste materials // J. Wood Sci. 2006, Vol. 52. Pp. 436–444.
Модонова Л.Д., Тюкавкина Н.А., Шостаковский М.Ф. Конидендрин из Picea obovata // Химия природных со-единений. 1969. №1. С. 67–68.
Модонова Л.Д., Леонтьева В.Г., Тюкавкина Н.А. Окси- и кето-матаирезинолы из Picea obovata // Химия при-родных соединений. 1970. №4. С. 477.
Медведева С.А., Модонова Л.Д., Леонтьева В.Г., Глазкова В.Н., Тюкавкина Н.А. Лиовиол из Abies sibirica и Picea obovata // Химия природных соединений. 1971. №1. С. 113–114.
Модонова Л.Д., Воронов В.К., Леонтьева В.Г., Тюкавкина Н.А. Лигнановые соединения из Picea obovata // Хи-мия природных соединений. 1972. №2. С. 165–170.
Модонова Л.Д., Тюкавкина Н.А. Лигнановые соединения древесины ели сибирской (Picea obovata) // Химия и использование лигнина. Рига, 1974. С. 73–86.
Леонтьева В.Г. Фенольные соединения древесины некоторых видов семейства Pinaceae : автореф. дис. ... канд. хим. наук. Иркутск, 1978. 24 с.
Agrawal P.K., Thakur R.S. 13C NMR Spectroscopy of Lignan and Neolignan Derivatives // Magn. Reson. in Chem. 1985. Vol. 23, N6. Pp. 389–418.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
