СРАВНИТЕЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ХИМИЧЕСКОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГУАНИДИНА С ДИАЛЬДЕГИДАМИ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ И ПЕКТИНА
УДК 541.6.69:615.01
Аннотация
Диальдегидполисахариды благодаря наличию в элементарных звеньях реакционно-способных альдегидных групп легко вступают в реакцию конденсации с реагентами, содержащими в структуре первичные аминогруппы. Это естественно расширяет возможности получения новых производных полисахаридов, обладающих физиологически активными свойствами. В настоящей работе путем химического взаимодействия гуанидина с макромолекулами диальдегидполисахаридов синтезированы азометиновые производные целлюлозы и пектина, отличающиеся степенью замещения и содержанием нуклеофильного реагента в составе продуктов реакции. Выявлены закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп окисленных полисахаридов с гуанидином. Установлено, что взаимодействие аминогрупп гуанидина с окисленным пектином в отличие от диальдегидцеллюлозы происходит посредством образования азометиновых и ионных связей. Доказана возможность получения гуанидинсодержащих производных целлюлозы и пектина, отличающихся структурными характеристиками, путем варьирования молярного соотношения нуклеофила и степени окисления исходных полисахаридов. Физико-химическими методами анализа исследованы состав и строение продуктов реакции. Изучена устойчивость и скорость отщепления гуанидиновых групп от макромолекул диальдегидцеллюлозы и диальдегидпектина проведением гидролиза синтезированных образцов в кислой и щелочной средах.
Скачивания
Metrics
Литература
Cumpstey I. ISRN Organic Chemistry, 2013, pp. 1–27. DOI: 10.1155/2013/417672.
Luo Y., Wang Q. International Journal of Biological Macromolecules, 2014, vol. 64, pp. 353–367. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2013.12.017.
Filatova A.V., Azimova L.B., Turayev A.S. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2020, no. 1, pp. 33–39. DOI: 10.14258/jcprm.2020015485. (in Russ.).
Zhang L., Wang R., Liu R., Du X., Meng R., Liu L., Yao J. Cellulose, 2018, vol. 25, pp. 6947–6961. DOI: 10.1007/s10570-018-2083-x.
Almasi T., Jabbari K., Gholipour N., Mokhtari Kheirabadi A., Beiki D., Shahrokhi P., Akhlaghi M. International Journal of Biological Macromolecules, 2019, vol. 125, pp. 915–921. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2018.12.1.
Shomurotov Sh.A., Akhmedov O.R., Turayev A.S., Mamadullayev G.Kh. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2021, vol. 55, no. 6, pp. 67–71. DOI: 10.30906/0023-1134-2021-55-6-23-27. (in Russ.).
Ding W., Zhao P., Li R. Carbohydrate Polymers, 2011, vol. 83(2), pp. 802–807. DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.08.057.
Sirvio J.A., Anttila A.K., Pirttila A.M., Liimatainen H., Kilpelainen I., Niinimaki J., Hormi O. Cellulose, 2014, vol. 21(5), pp. 3573–3583. DOI: 10.1007/s10570-014-0351-y.
Syutkin V.N., Nikolayev A.G., Sazhin S.A., Popov V.M., Zamoryanskiy A.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2000, no. 1, pp. 5–25. (in Russ.).
Iozep A.A. Razrabotka putey modifikatsii prirodnykh polisakharidov s tsel'yu sozdaniya novykh biologicheski aktivnykh veshchestv: avtoref. dis. … dokt. farm. nauk. [Development of ways to modify natural polysaccharides in or-der to create new biologically active substances: abstract dis. … doc. farm. Sciences]. St. Petersburg, 1999, 48 p. (in Russ.).
Sarymsakov A.A., Nadzhimutdinov Sh., Tashpulatov Yu.T. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1998, no. 2, pp. 212–217. (in Russ.).
Akhmedov O.R., Shomurotov Sh.A., Turayev A.S. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2021, no. 3, pp. 73–82. DOI: 10.14258/jcprm.2021038705. (in Russ.).
Akhmedov O.R., Sokhibnazarova Kh.A., Shomurotov Sh.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 3, pp. 227–331. DOI: 10.14258/jcprm.2017031729. (in Russ.).
Sun L., Yang S., Qian X., An X. Cellulose, 2020, vol. 27, pp. 8799–8812. DOI: 10.1007/s10570-020-03374-5.
Bychkovskiy P.M., Yurkshtovich T.L., Golub N.V., Solomevich S.O., Yurkshtovich N.K., Adamchik D.A. Vysoko-molekulyarnyye soyedineniya, 2019, vol. 61, no. 4, pp. 261–271. DOI: 10.1134/S2308113919040028. (in Russ.).
Syutkin V.N., Nikolayev A.G., Sazhin S.A., Popov V.M., Zamoryanskiy A.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 1999, no. 2, pp. 91–102. (in Russ.).
Tunik T.V., Nemchenko U.M., Ganenko T.V., Yurinova G.V., Dzhioyev Yu.P., Sukhov B.G., Zlobin V.I., Trofimov B.A. Izvestiya RAN. Seriya fizicheskaya, 2019, vol. 83(3), pp. 408–414. DOI: 10.1134/S0367676519030268. (in Russ.).
Guben-Veyl'. Metody organicheskoy khimii. Moscow, 1967, vol. 2, 1032 p. (in Russ.).
Anan'yeva Ye.P., Baranov S.S., Karavayeva A.V., Borisenko M.S., Solovskiy M.V., Zakharova N.V., Prazdniko-va T.A., Tarabukina Ye.B. Antibiotiki i khimioterapiya, 2014, vol. 59, no. 11–12, pp. 3–6. (in Russ.).
Borisenko M.S. Vodorastvorimyye reaktsionnosposobnyye sopolimery N-vinilpirrolidona i sopolimery akrilovoy kisloty s 2-oksietilmetakrilatom kak nositeli protivotuberkuloznykh preparatov: dis. … kand. khim. nauk. [Water-soluble reactive copolymers of N-vinylpyrrolidone and copolymers of acrylic acid with 2-hydroxyethyl methacrylate as carriers of anti-tuberculosis drugs: diss. … cand. chem. Sciences]. St. Petersburg, 2019, 153 p. (in Russ.).
Solovskiy M.V., Nikol'skaya N.V., Zaikina N.A. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2002, vol. 36, no. 2, pp. 9–13. (in Russ.).
Copyright (c) 2022 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
