EUCALYPTUS VIMINÁLIS: ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, СТАНДАРТИЗАЦИЯ
УДК 615.322: 547.913
Аннотация
В обзоре обобщены современные данные литературы по разнообразию химического состава листьев эвкалипта прутовидного (Eucalyptus viminalis Labill.), биологической активности лекарственного растительного сырья и ассортименту лекарственных препаратов на их основе. Метаболиты листьев эвкалипта прутовидного относятся к терпеноидам, пренилированным производным флороглюцинола (ацифлороглюцинолам), флавоноидам, фенилпропаноидам, кумаринам, органическим кислотам, витаминам и другим природным соединениям. Фитохимический профиль терпеновой фракции Eucalyptus viminalis рассмотрен в разрезе химическая структура соединения – диапазон содержания терпенов. В исследованиях последних десятилетий показано, что суммарные экстракты из листьев эвкалипта, а также высокоочищенные фракции соединений обладают высоким уровнем антибактериальной активности, преимущественно в отношении грамположительных бактерий, противовирусными, противовоспалительными и антиоксидантными свойствами. Особое внимание в обзоре уделено современным подходам к стандартизации листьев эвкалипта прутовидного, фармацевтических субстанций и лекарственных растительных препаратов на основе эвкалипта. Приведенные в обзоре литературы данные могут быть использованы химиками, инженерами-технологами, биологами, фармакологами для решения задач по выделению ценных фракций биологически активных веществ эвкалипта прутовидного в плане разработки технологий получения фармацевтических субстанций растительного происхождения на основе данного вида сырья, а также методических и методологических подходов к анализу их качества.
Скачивания
Metrics
Литература
Coppen J.W. Eucalyptus: The Genus Eucalyptus. Taylor & Francis, 2002, 464 p.
Salehi B., Sharifi-Rad J., Quispe C., Llaique H., Villalobosc M., Smeriglio A., Trombetta D., Ezzat S.M., Salem M.A., Zayed A., Salgado Castillo C.M., Yazdi S.E., Sen S., Acharya K., Sharopov F., Martins N. Trends Food Sci Technol, 2019, vol. 91, pp. 609–624. DOI: 10.1016/j.tifs.2019.08.003.
Thornhill A.H., Crisp M.D., Külheim C. Australian Systematic Botany, 2019, vol. 32, pp. 29–48.
Brooker M.I.H. Australian Systematic Botany, 2000, vol. 13, pp. 79–148.
Nicolle D., Jones R. Telopea, 2018, vol. 21, pp. 129–145. DOI: 10.7751/telopea12571.
Bayly M.J., Rigault P., Spokevicius A., Ladiges P.Y., Ades P.K., Anderson C., Bossinger G., Merchant A., Udovi-cic F., Woodrow I.E., Tibbits J. Molecular Phylogenetic and Evolution, 2013, vol. 69, pp. 704–716. DOI: 10.1016/j.ympev.2013.07.006.
Santos B.M., Zibrandtsen J.F.S., Gunbilig D., Sørensen M., Cozzi F., Boughton B.A., Heskes A.M., Neilson E.H.J. Frontiers in Plant Sci., 2019, vol. 10, p. 186. DOI: 10.3389/fpls.2019.00186.
Grattapaglia D., Vaillancourt R.E., Shepherd M., Thumma B.R., Foley W., Külheim C., Potts B.M., Myburg A. Tree Genetics & Genomes, 2012, vol. 8, pp. 463–508. DOI: 10.1007/s11295-012-0491-x.
Pavlova L.V., Platonov I.A., Novikova Ye.A., Nikitchenko N.V. Analitika i kontrol', 2013, vol. 17, no. 3, pp. 304–313. (in Russ.).
Kurkin V.A. Farmakognoziya: uchebnik dlya studentov farmatsevticheskikh vuzov (fakul'tetov). [Pharmacognosy: a textbook for students of pharmaceutical universities (faculties)]. Samara, 2007, 1239 p. (in Russ.).
Ieri F., Cecchi L., Giannini E., Clemente C., Romani A. Molecules, 2019, vol. 24, p. 226. DOI: 10.3390/molecules24020226.
Sharmeen J.B., Mahomoodally F.M., Zengin G., Maggi F. Molecules, 2021, vol. 26, p. 666. DOI: 10.3390/molecules26030666.
Ludwiczuk A., Skalicka-Woznak K., Georgiev M.I. Pharmacognosy. Elsevier, 2017, pp. 233–266. DOI: 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1.
Saeidnia S., Gohari A.R. Studies in Natural Products Chemistry, 2012, vol. 37, pp. 173–190. DOI: 10.1016/B978-0-444-59514-0.00006-7.
Zilfikarov I.N., Aliyev A.M. Sverkhkriticheskiye flyuidy: teoriya i praktika, 2008, vol. 3, no. 2, pp. 43–51. (in Russ.).
Koshevoy O.N., Vinogradov B.A., Kovaleva A.M., Komissarenko A.N. Current issues in pharmacy and medicine science and practice, 2011, vol. 24, pp. 23–25. (in Russ.).
Benayache S., Benayache F., Benyahia S., Chalchat J., Garry R. Journal of Essential Oil Research, 2001, vol. 13, pp. 210–213. DOI: 10.1080/10412905.2001.9699668.
Dellacassa E., Menéndez P., Moyna P., Soler E. Flavour Fragr. J., 1990, vol. 5, pp. 91–95. DOI: 10.1002/ffj.2730050207.
Dagne E., Bisrat D., Alemayehu M., Worku T. Journal of Essential Oil Reseach, 2000, vol. 12, pp. 467–470. DOI: 10.1080/10412905.2000.9699567.
Pavlova L.V., Platonov I.A., Nikitchenko N.V., Kolescnichenko I.N., Kurkin V.A. Russian Journal of Physical Chem-istry B, 2017, vol. 11, pp. 1129–1143. DOI: 10.1134/s1990793117070132.
Ebadollahi A., Setzer W.N. Nat. Prod. Commun., 2020, vol. 15. DOI: 10.1177/1934578X20946248.
Maghsoodlou M.T., Kazemipoor N., Valizadeh J., Nezhad Seifi M.F., Rahneshan N. Avicenna J. Phytomed., 2015, vol. 5, pp. 540–552.
Elaissi A., Marzouki H., Medini H., Khouja M.L., Farhat F., Lynene F., Harzallah-Skhiri F., Chemli R. Chem. Biodi-versity, 2010, vol. 7, pp. 909–921. DOI: 10.1002/cbdv.200900229.
Courtois E.A., Paine C.E., Blandinieres P.A., Stein D., Besseire J.M., Houel E., Baraloto C., Chave J. Journal of chemical ecology, 2009, vol. 35, pp. 1349–1362. DOI: 10.1007/s10886-009-9718-1.
Briggs L.H., Short W.F. Journal of the Chemical Society, 1928, pp. 2524–2529. DOI: 10.1039/JR9280002524.
Zilfikarov I.N. Novyye podkhody v razrabotke i standartizatsii fitopreparatov iz efirnomaslichnogo syr'ya: avtoref. diss. … dokt. farm. nauk. [New approaches in the development and standardization of herbal preparations from essen-tial oil raw materials: abstract of thesis. diss. ... doc. pharm. Sci.]. Pyatigorsk, 2008, 49 p. (in Russ.).
Kuz'menko A.N., Pashkova Ye.B., Pirogov A.V., Razzhivin R.V., Reshetnyak V.Yu. Vestnik Moskovskogo universiteta. Seriya 2. Khimiya, 2010, vol. 51, no. 2, pp. 132–138. (in Russ.).
Zilfikarov I.N., Dayorans Zh.V., Bochkarova I.I., Bochkarov B.G. Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniya, 2022, vol. 12, no. 2, pp. 183–192. DOI: 10.30895/1991-2919-2022-12-2-183-192. (in Russ.).
Khaziyev R.Sh., Vasil'yeva M.V., Makarova A.S., Musina L.T. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2013, no. 3, pp. 155–159. DOI: 10.14258/jcprm.1303155. (in Russ.).
Zilfikarov I.N. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Sev.-Kavk. region. Seriya – Yestestvennyye nauki, 2007, no. 3, pp. 60–62. (in Russ.).
Savina A.A., Zakharov V.F., Tsybul'ko N.S. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1991, no. 6, pp. 789–795. (in Russ.).
Lapina A.S., Varina N.R., Kurkin V.A., Avdeyeva Ye.V., Platonov I.A., Nikitchenko N.V. Aspirantskiy vestnik Povolzh'ya, 2008, no. 1, pp. 17–21. DOI: 10.17816/2075-2354.2018.18.17-21. (in Russ.).
Gosudarstvennaya farmakopeya Rossiyskoy Federatsii. 14-ye izdaniye. [State Pharmacopoeia of the Russian Federa-tion. 14th edition]. Moscow, 2018, vol. 4. (in Russ.).
Crow D.M., Osava T., Paton D.M., Willing R.R. Tetrahedron Lett., 1977, vol. 18, pp. 1013–1092. DOI: 10.1016/s0040-4039(01)92832-1.
Brezáni V., Smejkal K. Curr. Trends Med. Chem., 2013, vol. 7.
Singh I.P., Hayakawa R., Etoh H., Takasaki M., Konoshima T. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1997, vol. 61, pp. 921–923. DOI: 10.1271/bbb.61.921.
Sawada T., Kozuka M., Komiya T., Goto M. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 28, pp. 2546–2548. DOI: 10.1248/cpb.28.2546.
Kozuka M., Sawada T., Kasahara F., Mizuto E., Amano T., Komiya T., Goto M. Chemical and Pharmaceutical Bulle-tin, 1982, vol. 30, pp. 1952–1963. DOI: 10.1248/cpb.30.1952.
Takasaki M., Konoshima T., Shingu T., Tokuda H., Nishino H., Iwashima A., Kozuka M. Chemical and pharmaceuti-cal bulletin, 1990, vol. 38, pp. 1444–1446. DOI: 10.1248/cpb.38.1444.
Sidana J., Singh S., Arora S.K., Foley W.J., Singh I.P. Fitoterapia, 2011, vol. 82, pp. 1118–1122. DOI: 10.1016/j.fitote.2011.07.009.
Peng L-Y., He J., Xu G., Wu X-D., Dong L-B., Gao X., Cheng X., Su J., Li Y., Zhao Q-S. Natural products and bi-oprospecting, 2011, vol. 1, pp. 101–103. DOI: 10.1007/s13659-011-0021-9.
Osawa K., Yasuda H., Morita H., Takeya K., Itokawa H. Phytochemistry, 1995, vol. 40, pp. 183–184. DOI: 10.1016/0031-9422(95)00233-w.
Mammino L.A. Curr. Bioact. Compd., 2014, vol. 10, pp. 163–180.
Qin X-J., Jin L-Y., Yu Q., Liu H., Khan A., Yan H., Hao X-J., An L-K., Liu H-Y. Journal of natural products, 2018, vol. 81, pp. 2638–2646. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00430.
Lau K., Fu L., Cheng L., Wong C., Wong Y., Lau C., Han S.Q., Chan P.K., Fung K., Lau C.B., Hui M., Leung P. The American Journal of Chinese Medicine, 2010, vol. 38, pp. 1005–1014. DOI: 10.1142/S0192415X10008421.
Eschler B.M., Pass D.M., Willis R.J., Foley W.J. Biochemical Systematics and Ecology, 2000, vol. 28, pp. 813–824. DOI: 10.1016/S0305-1978(99)00123-4.
Foley W., Lassak E. Rural Industries Research and Development Corporation. Barton ACT, 2004.
Ghisalberti E.L. Phytochemistry, 1996, vol. 41, pp. 7–22. DOI: 10.1016/0031-9422(95)00484-X.
Shang Z.C., Yang M.H., Liu R.H. et al. Scientific Reports, 2016, vol. 6, pp. 1–9. DOI: 10.1038/srep39815.
Murata M., Yamakoshi Y., Homma S., Aida K., Hori K., Ohashi Y. Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 56, pp. 3221–3226. DOI: 10.1080/00021369.1990.10870453.
Yamakoshi Y., Murata M., Shimizu A., Homma S. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1992, vol. 56, pp. 1570–1576. DOI: 10.1271/bbb.56.1570.
Kato E., Kawakami K., Kawabata J. Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 2018, vol. 33, pp. 106–109. DOI: 10.1080/14756366.2017.1396458.
Singh I.P., Umehara K., Etoh H. Natural Product Letters, 1999, vol. 14, pp. 11–15. DOI: 10.1080/10575639908045428.
Murata M., Yamakoshi Y., Homma S., Arai K., Nakamura Y. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1992, vol. 56, pp. 2062–2063. DOI: 10.1271/bbb.56.2062.
Osawa K., Yasuda H., Morita H., Takeya K., Itokawa H. Journal of natural products, 1996, vol. 59, pp. 823–827. DOI: 10.1021/np9604994.
Satoh H., Etoh H., Naoharu W., Kawagishi H., Koshi A., Kazuo I. Chemistry letters, 1992, vol. 21, pp. 1917–1920. DOI: 10.1246/cl.1992.1917.
Wallis I.R., Foley W.J. Phytochemical Analysis: An International Journal of Plant Chemical and Biochemical Tech-niques, 2005, vol. 16, pp. 49–54. DOI: 10.1002/pca.810.
Gupta P.K., Priyanka V., Hiremath L., Kumar N.S., Srivastava A.K. American Journal of Microbioligal Research, 2018, vol. 6, pp. 115–123. DOI: 10.12691/ajmr-6-4-1.
Bharate S.B., Khan S.I., Tekwani B.L., Jacob M., Khan I.A., Singh I.P. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, pp. 1328–1336. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.10.055.
PubChem: baza dannykh o khimicheskikh soyedineniyakh [PubChem: database of chemical compounds]. URL: https://pubchemdocs.ncbi.nlm.nih.gov/.
Ossipov V., Koivuniemi A., Mizina P., Salminen J.P. Heliyon, 2020, vol. 6, e05768. DOI: 10.1016/j.heliyon.2020.e05768.
Patent 2608126 (RU). 2017. (in Russ.).
Patent 2572231 (RU). 2015. (in Russ.).
Patent 2786889 (RU). 2022. (in Russ.).
Patent 2032414 (RU). 1995. (in Russ.).
Sturtevant D., Aziz M., Romsdahl T.B., Corley C.D., Chapman K.D. Plants Lipids. Humana. New York, 2021, pp. 417–438. DOI: 10.1007/978-1-0716-1362-7_24.
Fougère L., Da Silva D., Destandau E., Elfakir C. Phytochemical Analysis, 2019, vol. 30, pp. 218–225. DOI: 10.1002/pca.2807.
Tuck M., Grélard F., Blanc L., Desbenoit N. Frontiers in Chemistry, 2022, vol. 10. DOI: 10.3389/fchem.2022.904688.
Mi Y.L., Sun W., Li M.L., Zhao H.Y., Bian B.L., Zhou Y.Y. Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo Zhongyao Za-zhi = China Journal of Chinese Materia Medica, 2020, vol. 45, pp. 596–601. DOI: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20191209.201.
Koshevoi O.N., Komissarenko A.N., Kovaleva A.M., D’yakonova Y.V. Chemistry of natural compounds, 2009, vol. 45, pp. 532–533. DOI: 10.1007/s10600-009-9388-9.
Koshoviy O.M., Kyslichenko V.S., Velma V.V., Komisarenko A.M. Herba Polonica, 2009, vol. 55, pp. 72–77.
Koshoviy O.M., Kyslichenko V.S., Velma V.V., Komisarenko A.M. Farmatsevtychnyi zhurnal, 2012, vol. 55, pp. 54–57.
Santos C.S., Waterman P.G. Fitoterapia, 2001, vol. 72, pp. 95–97. DOI: 10.1016/S0367-326X(00)00252-5.
Dzhanashiya N.M., Glyzin V.I. Chemistry of Natural Compounds, 1970, vol. 6, pp. 777–777. DOI: 10.1007/BF00565364.
Tyagi A., Malik A. Food Chemistry, 2011, vol. 126, pp. 228–235. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.11.002.
Miguel M.G., Gago C., Antunes M.D., Lagoas S., Faleiro M.L., Megías C., Cortés-Giraldo I., Vioque J., Figueire-do A.C. Medicines, 2018, vol. 5, p. 61. DOI: 10.3390/medicines5030061.
Kolpakova K., Zymonė K., Marksa M., Ivanauskas L., Liaudanskas M., Janulis V. The Vital Nature Sign. Kaunas, 2018, p. 50.
Dhakad A.K., Pandey V.V., Beg S., Rawat J.M., Singh A. J. Sci. Food Agric., 2017, vol. 98, pp. 833–848. DOI: 10.1002/jsfa.8600.
Delaquis P.J, Stanich K., Girard B., Mazza G. International journal of food microbiology, 2002, vol. 74, pp. 101–109. DOI: 10.1016/S0168-1605(01)00734-6.
Mulyaningsih S., Sporer F., Zimmermann S., Reichling J., Wink M. Phytomedicine, 2010, vol. 17, pp. 1061–1066. DOI: 10.1016/j.phymed.2010.06.018.
Takahashi T., Kokubo R., Sakaino M. Applid Microbiology, 2004, vol. 39, pp. 60–64. DOI: 10.1111/j.1472-765X.2004.01538.x.
Azimi H., Fallah-Tafti M., Khakshur A.A., Abdollahi M. Fitoterapia, 2012, vol. 83, pp. 1306–1317. DOI: 10.1016/j.fitote.2012.03.026.
Okba M.M., El-Sheikh R.A., Abu-Elghait M., Sobeh M., Ashour R.M.S. Antibiotics, 2021, vol. 10, pp. 1–17. DOI: 10.3390/antibiotics10070761.
Wong J.H., Lau K-M., Wu Y-O., Cheng L., Wong C-W., Yew D. T-W., Leung P-C., Fung K-P., Hui M., Ng T-B., Lau C.B-S. Chinese Medicine, 2015, vol. 10. DOI: 10.1186/s13020-015-0068-3.
Nagata H., Inagaki Y., Yamamoto Y., Maeda K., Kataoka K., Osawa S., Shizukuishi S. Oral microbiology and immu-nology, 2006, vol. 21, pp. 159–163. DOI: 10.1111/j.1399-302X.2006.00269.x.
Bortnikova V.V., Krepkova L.V., Krutikova N.M., Fateyeva T.V. Voprosy biologicheskoy, meditsinskoy i farmatsev-ticheskoy khimii, 2018, vol. 21, no. 4, pp. 35–45. DOI: 10.29296/25877313-2018-04-07. (in Russ.).
Vichkanova S.A., Krutikova N.M. Voprosy biologicheskoy, meditsinskoy i farmatsevticheskoy khimii, 2012, no. 1, pp. 214–220. (in Russ.).
Semkina O.A., Sokol'skaya T.A., Krasnyuk I.I., Okhotnikova V.F., Krutikova N.M., Vichkanova S.A. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2006, vol. 40, no. 8, pp. 52–56. (in Russ.).
Patent 2410112 (RU). 2011. (in Russ.).
Patent 2693831 (RU). 2019. (in Russ.).
Patent 2428171 (RU). 2011. (in Russ.).
Patent 2470659 (RU). 2012. (in Russ.).
Patent 2470660 (RU). 2012. (in Russ.).
Patent 2589257 (RU). 2016. (in Russ.).
Khadzhiyeva Z.D., Teunova Ye.A. Fundamental'nyye issledovaniya, 2011, no. 11-3, pp. 574–577. (in Russ.).
Khadzhiyeva Z.D. i dr. Fundamental'nyye issledovaniya, 2013, no. 4-5, pp. 1169–1171. (in Russ.).
Mizina P.G., Strelkova L.B., Masese P.M., Zilfikarov I.N., Davydova V.N. Vse materialy. Entsiklopedicheskiy spravochnik, 2016, no. 10, pp. 9–14. (in Russ.).
Patent 2749713 (RU). 2021. (in Russ.).
Juergens U.R., Stober M., Scmidt-Schilling L., Kluever T. European journal of medical research, 1998, vol. 3, pp. 407–412.
Juergens U.R., Dethlefsen U., Steinkamp G., Gillissen A., Repges R., Vetter H. Respiratory medicine, 2003, vol. 97, pp. 250–256. DOI: 10.1053/rmed.2003.1432
Akhtar M.A., Muench G., Bodkin F., Raju R. Natural Product Communications, 2018, vol. 13, pp. 1297–1301.
Shehata T.M., Elnahas H.M., Elsewedy H.S. Gels, 2022, vol. 8, p. 262. DOI: 10.3390/gels8050262.
Alvarez X., Cancela A., Merchan Y., Sanchez A. Applied Sciences, 2021, vol. 11, p. 9818. DOI: 10.3390/app11219818.
Fuloria S., Subramaniam G., Ying Teoh S., Vijpuri N., Fuloria N.K., Sikarwar S.M., Kaveti B., Sundram K., Vijayaba-lan S. Rapports De Pharmacie, 2016, vol. 2, pp. 304–308.
Palma A., Jesús Díaz M., Ruiz-Montoya M., Morales E., Giraldez I. Ultrason. Sonochemistry, 2021, vol. 76, p. 105654. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2021.105654.
Vecchio M.G., Loganes C., Minto C. The Open Agriculture Journal, 2016, vol. 10, pp. 52–57. DOI: 10.2174/1874331501610010052.
Mieres-Castro D., Ahmar S., Shabbir R., Mora-Poblete F. Pharmaceuticals, 2021, vol. 14, p. 1210. DOI: 10.3390/ph14121210.
Panikar S., Shoba G., Arun M., Sahayarayan J.J., Nanthini A.U.R., Chinnathambi A., Alharbi S.A., Nasif O., Kim H.-J. Journal of Infection Public Health, 2021, vol. 14, pp. 601–610. DOI: 10.1016/j.jiph.2020.12.037.
Khaliullina A.S., Shakirova D.Kh., Aliullina L.A., Morgatskaya O.V. Meditsinskiy akademicheskiy zhurnal, 2022, vol. 22, no. 2, pp. 53–64. DOI: 10.17816/MAJ108571. (in Russ.).
Copyright (c) 2024 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
