ЧТО ТАКОЕ ЛИГНИН – ЭВОЛЮЦИЯ ВЗГЛЯДОВ (ОБЗОР)

УДК 547.992.3

  • Эдуард Иванович Евстигнеев Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет Email: edward_evst@mail.ru
Ключевые слова: лигнин, биосинтез, структура, функции, генная модификация, дизайнерские лигнины

Аннотация

В обзоре рассмотрены изменения представлений о биосинтезе, строении и функциях лигнина в растениях, начиная от ранних упоминаний и до настоящего времени. Представлены альтернативные точки зрения на процесс биосинтеза лигнина, его пространственную и надмолекулярную структуру, характер лигноуглеводных связей.

Особое место в обзоре занимают результаты исследований лигнина с целью снижения его содержания и изменения состава мономерных звеньев методами генной инженерии.

Сопоставление строения лигнинов, выделенных из трансгенных и мутантных деревьев, а также травянистых растений, показало, что биосинтез лигнина пластичен и в нем могут участвовать, помимо канонических монолигнолов (кониферилового, синапового и кумарового спиртов), и другие фенольные соединения.

Исследование так называемых «стрессовых лигнинов» показало, что лигнин играет важную роль в защите растений от неблагоприятных воздействий окружающей среды: механических повреждений, засухи, низких температур, патогенов и др.

Результаты исследований генной модификации лигнина позволили наметить программу направленной модификации процесса биосинтеза с целью получения дизайнерских лигнинов, т.е. лигнинов с заданными свойствами. В эту группу входят и так называемые zip-лигнины. Они отличаются наличием сложноэфирных связей междуфенилпропановыми единицами.

Отмечается, что, проводя исследования в области генной инженерии, необходимо искать компромисс между улучшением перерабатываемости растительного сырья за счет модификации лигнина и жизнеспособностью трансгенных растений.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биография автора

Эдуард Иванович Евстигнеев, Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет

доктор химических наук, профессор, профессор кафедры технологии лесохимических продуктов, химии древесины и биотехнологии

Литература

Goldstein E.B. Encyclopedia of perception. SAGE Publications, London, 2010, vol. 1, 492 p.

de Candolle M.A.P. Theorie Elementaire de la Botaniqueou Exposition des Principes de la Classification Naturelle et de l'Art de Decrire et d'Etudier les Vegetaux. Paris, 1813, 417 p.

Payen A. Comptes Rendus, 1838, vol. 7, pp. 1052–1056.

Schulze F. Chemisches Zentralblatt, 1857, vol. 21, pp. 321–325.

Tiemann F. Ber., 1875, vol. 8, pp. 1127–1136.

Klason P. Svensk Kem. Tidskr., 1897, vol. 9, p. 133.

Klason. P. Cellulose chemie, 1923, vol. 4, p. 81.

Nikitin N.I. Khimiya drevesiny i tsellyulozy. [Chemistry of wood and cellulose]. Moscow; Leningrad, 1962, 711 p. (in Russ.).

Brauns F.E., Brauns D.A. Khimiya lignina. [Chemistry of lignin]. Moscow, 1964, 864 p. (in Russ.).

Freudenberg K., Neish A.C. Constitution and Biosynthesis of Lignin. Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-NewYork, 1968, pp. 78–122.

Grushnikov O.P., Yelkin V.V. Dostizheniya i problemy khimii lignina. [Achievements and problems of lignin chem-istry]. Moscow, 1973, 296 p. (in Russ.).

Ligniny. Struktura, svoystva i reaktsii [Lignins. Structure, properties and reactions], ed. K.V. Sarkanen, K.Kh. Lyudvig. Moscow, 1975, 632 p. (in Russ.).

Shorygina N.N., Reznikov V.M., Yolkin V.V. Reaktsionnaya sposobnost' lignina. [Lignin reactivity]. Moscow, 1976, 368 p. (in Russ.).

Adler E. Wood Sci. Technol., 1977, vol. 11, pp. 169–218.

Higuchi T. Wood Res., 1980, vol. 66, pp. 1–16.

Fengel D., Vegener G. Drevesina. Khimiya, ul'trastruktura, reaktsii. [Wood. Chemistry, ultrastructure, reactions]. Moscow, 1988, 512 p. (in Russ.).

Heitner С., Dimmel D., Schmidt J. Lignin and Lignans. Advances in Chemistry. Boca Raton: CRC Press, 2010.

Lignin: Historical, Biological, and Materials Perspectives, eds. W.G. Glasser, R.A. Northey, T.P. Schultz. ACS Symp. Series 742. Washington, 1999.

Ralph J., Lundquist K., Brunow G., Lu F., Kim H., Schatz P.F, Marita J.M., Hatfield R.D., Ralph S.A., Christen-sen J.H., Boerjan W. Phytochemistry Reviews, 2004, vol. 3, pp. 29–60.

Gellerstedt G., Henriksson G. Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources. Amsterdam, 2008, pp. 201–224.

Evstigneyev E.I., Shevchenko S.M. Wood Science and Technology, 2019, vol. 53, pp. 7–47. DOI: 10.1007/s00226-018-1059-1.

Yevstigneyev E.I. Put' volokna. Znacheniye struktury drevesiny v tekhnologii voloknistykh polufabrikatov i bumagi. [Fiber path. The importance of wood structure in the technology of semi-finished fibrous products and paper]. St. Pe-tersburg, 2012, 308 p. (in Russ.).

Mottiar Y., Vanholme R., Boerjan W., Ralph J., Mansfield S.D. Current Opinion in Biotechnology, 2016, vol. 37, pp. 190–200. DOI: 10.1016/j.copbio.2015.10.009.

Sederoff R.R., MacKay J.J., Ralph J., Hatfield R.D. Current Opin. Plant Biol., 1999, vol. 2, pp. 145–152. DOI: 10.1016/S1369-5266(99)80029-6.

Boerjan W., Ralph J., Baucher M. Ann. Rev. Plant Biol., 2003, vol. 54, pp. 519–549. DOI: 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.

Brunow G., Karlsson O., Lundquist K., Sipilä J. Wood Sci. Technol., 1993, vol. 27, pp. 281–286.

Moura J.C., Bonine C.A., Viana J.D.O.F., Dornelas M.C., Mazzafera P. J. Integr. Plant Biol., 2010, vol. 52, p. 360. DOI: 10.1111/j.1744-7909.2010.00892.x.

Rinaldi R., Jastrzebski R., Clough M.T., Ralph J., Kennema M., Bruijnincx P.C.A., Weckhuysen B.M. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, vol. 55, pp. 8164–8215. DOI: 10.1002/ange.201510351.

Sakakibara A. Wood and Cellulosic Chemistry. New York, 1991, pp. 111–175.

Nimz H.H. Proc. of 8th Int. Symp. Wood and Pulp. Chem. Helsinki, 1995, vol. 1, pp. 1–32.

Davin L.B., Lewis N.G. Current Opinion in Biotechnology, 2005, vol. 16, pp. 407–415. DOI: 10.1016/j.copbio.2005.06.011.

Lundquist K. Methods in Lignin Chemistry. Berlin, 1992, pp. 65–69.

Pepper J.M., Baylis P.E.T., Adler E. Canadian Journal of Chemistry, 1959, vol. 37, pp. 1241–1248.

Freudenberg K., Zocher H., Dürr W. Chemische Berichte, 1929, vol. 62, pp. 1814–1823.

Evstigneyev E.I., Kalugina A.V., Ivanov A.Yu.,Vasilyev A.V. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2017, vol. 37, pp. 294–306. DOI: 10.1080/02773813.2017.1297832.

Goring D.A.I. International symposium, Edinburg, July 25-28 1967. London, 1968. p. 115.

Irzhak V.I., Rozenberg B.A., Yenikolopyan N.S. Setchatyye polimery. Sintez, struktura, svoystva. [Network polymers. Synthesis, structure, properties]. Moscow, 1979, 248 p. (in Russ.).

Balakshin M., Capanema E.A., Zhu X., Sulaeva I., Potthast A., Rosenau T., Rojas O.J. Green Chemistry, 2020, vol. 22, pp. 3985–4001. DOI: 10.1039/d0gc00926a.

Ralph J., Lapierre C., Boerjan W. Current Opinion in Biotechnology, 2019, vol. 56, pp. 240–249. DOI: 10.1016/J.COPBIO.2019.02.019.

Crestini C., Melone F., Sette M., Saladino R. Biomacromolecules, 2011, vol. 12, pp. 3928–3935. DOI: 10.1021/bm200948r.

Crestini C. Proceed. 13th European Workshop on Lignocellulosics and Pulp. Seville, Spain, 2014, pp. 59–62.

Karmanov A.P., Kanarsky A.V., Kocheva L.S., Belyy V.A., Semenov E.I., Rachkova N.G., Bogdanovich N.I., Pokryshkin S.A. Polymer, 2021, vol. 220, 123571. DOI: 10.1016/j.polymer.2021.123571.

Pikovskoi I.I., Ul’yanovskii N.V., Gorbova N.S., Kosyakov D.S. Journal of Analytical Chemistry, 2021, vol. 76, no. 14, pp. 1610–1617. DOI: 10.1134/S1061934821140082.

Kosyakov D.S., Ipatova E.V., Krutov S.M, Ul’yanovskii N.V., Pikovskoi I.I. Journal of Analytical Chemistry, 2017, vol. 72, pp. 1396–1403. DOI: 10.1134/S1061934817140064.

Pikovskoi I.I., Kosyakov D.S., Shavrina I.S., Ul’yanovskii N.V. Journal of Analytical Chemistry, 2019, vol. 74, pp. 1412–1420. DOI: 10.1134/S1061934819140090.

Anikeenko E.A., Ul’yanovskii N.V., Shavrina I.S., Kosyakov D.S. Journal of Analytical Chemistry, 2020, vol. 75, pp. 1814–1824. DOI: 10.1134/S1061934820140038.

Kosyakov D.S., Anikeenko E.A., Ul’yanovskii N.V., Khoroshev O.Yu., Shavrina I.S., Gorbova N.S. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2018, vol. 410, pp. 7429–7439. DOI: 10.1007/s00216-018-1353-7.

Uvidet' bol'she: Nobelevskuyu premiyu po khimii vruchili za razvitiye krioelektronnoy mikroskopii. [See more: Nobel Prize in Chemistry awarded for the development of cryo-electron microscopy]. URL: https://russian.rt.com/science/article/436503-nobelevskaya-premiya-himiya-mikroskopiya. (in Russ.).

Methods in Lignin Chemistry, ed. S.Y. Lin, C.W. Dence. Berlin, 1992.

Brown W. J. Applied Polymer Sci., 1967, vol. 11, pp. 2381–2396. DOI: 10.1002/app.1967.070111125.

Obiaga T.I., Wayman M. Svensk Papperstidn, 1973, vol. 76, pp. 699–703.

McNaughton J.G., Yean W.Q., Goring D.A.I. Tappi, 1967, vol. 50, pp. 548–553.

Bolker H.I., Rhodes H.E.W., Lee K.S. J. Agric. Food Chem., 1977, vol. 25, pp. 708–716. DOI: 10.1021/jf60212a061.

Stenlund B. Paperi ja Puu, 1970, vol. 52, pp. 671–679.

Ivanov M.A., Nefedov P.P., Rusakov A.Ye., Shcherbakova L.D., Lazareva M.A., Zakharov V.I. Khimiya drevesiny, 1979, no. 6, pp. 108–109. (in Russ.).

Nefedov P.P., Rusakov A.Ye., Ivanov M.A., Shcherbakova L.D., Lazareva M.A., Zakharov V.I. Khimiya drevesiny, 1981, no. 4, pp. 66–72. (in Russ.).

Rusakov A.Ye., Lazareva M.A., Nefedov P.P., Shcherbakova L.D., Ivanov M.A., Zakharov V.I. Khimiya drevesiny, 1982, no. 5, pp. 89–95. (in Russ.).

Connors W.I., Sarkanen S., McCarthy J.L. Holzforschung, 1980, vol. 34, no. 3, pp. 80–85. DOI: 10.1515./hfsg.1980.34.3.80.

Sarkanen S., Teller D.C., Hall J., McCarthy J.L. Macromolecules, 1981, vol. 14, pp. 426–434. DOI: 10.1021/ma50003a037.

Hortling B., Turunen E., Kokkonen P. Proc. 10th Int. Symp. Wood and Pulp. Chem. Yokohama, 1999, vol. 1, pp. 48–53.

Froment P., Robert A. Cellulose Chem. Technol., 1977, vol. 11, pp. 691–696.

Marton J., Marton T. Tappi, 1964, vol. 47, pp. 471–476.

Evstigneyev E.I., Yuzikhin O.S., Gurinov A.A., Ivanov A.Yu., Artamonova T.O., Khodorkovskiy M.A., Bessono-va E.A., Vasilyev A.V. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2016, vol. 36, pp. 259–269. DOI: 10.1080/02773813.2015.1137945.

Metzger J.O., Bicke O., Faix O., Tuszynski W., Angermann R., Karas M., Strupat K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, vol. 31, pp. 762–764. DOI: 10.1002/anie.199207621.

Zinovyev G., Sulaeva I., Podzimek S., Rössner D., Kilpeläinen I., Sumerskii I., Rosenau T., Potthast A. ChemSus-Chem, 2018, vol. 11, pp. 3259–3268. DOI: 10.1002/cssc.201801177.

Tolbert A., Akinosho H., Khunsupat R., Naskar A.K., Ragauskas A.J. Biofuels, Bioprod. Bioref., 2014, vol. 8, no. 6, pp. 836–856. DOI: 10.1002/bbb.1500.

Fizicheskaya khimiya lignina [Physical chemistry of lignin], ed. K.G. Bogolitsyn, V.V. Lunin. Moscow, 2010, 492 p. (in Russ.).

Liebovitch L.S. Fractals and chaos simplified for the life sciences. New York: Oxford University Press, 1998, 268 p.

Karmanov A.P. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 1999, no. 1, pp. 65–74. (in Russ.).

Karmanov A.P., Monakov Y.B. Russ. Chem. Rev., 2003, vol. 72, pp. 715–734. DOI: 10.1070/RC2003v072n08ABEH000767.

Achyuthan K.E., Achyuthan A.M., Adams P.D., Dirk S.M., Harper J.C., Simmons B.A., Singh A.K. Molecules, 2010, vol. 15, pp. 8641–8688. DOI: 10.3390/molecules15118641.

Faulon J.L., Hatcher P.G. Energy & Fuels, 1994, vol. 8, pp. 402–407.

Faulon J.L. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, vol. 34, pp. 1204–1218. DOI: 10.1021/ci00021a031.

Srzić D., Martinović S., Tolić L.P., Kezele N., Shevchenko S.M., Klasinc L. Rapid Commun. in Mass Spectrom., 1995, vol. 9, pp. 245–249. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0231(19960331)10:5<580::AID-RCM498>3.0.CO;2-8.

Radotić K., Simić-Krstić J., Jeremić M., Trifunović M. Biophysical J., 1994, vol. 66, pp. 1763–1767. DOI: 10.1016/S0006-3495(94)81007-0.

Luner P., Roseman G. Holzforschung, 1986, vol. 40, pp. 61–66.

Forss K., Fremer K.-E. J. Appl. Polym. Sci.: Appl. Polym. Symp., 1983, vol. 37, pp. 531–547.

Forss K., Fremer K.-E. Lignin: Historical, Biological, and Materials Perspectives. ACS Symp. Series 742. Washington, 1999, pp. 100–116.

Atalla R.H., Agarwall U.P. Science, 1985, vol. 227, pp. 636–638. DOI: 10.1126/science.227.4687.636.

Agarwall U.P., Atalla R.H. Planta, 1986, vol. 169, pp. 325–332.

Mičič M., Jeremič M., Radotič K., Mavers M., Leblanc R.M. Scanning, 2000, vol. 22, pp. 288–294. DOI: 10.1002/SCA.4950220503.

Micic M., Radotic K., Jeremic M., Djikanovic D., Kämmera S.B. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2004, vol. 34, pp. 33–40. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2003.10.018.

Abreu H.S., Latorraca J.V.F., Pereira R.P.W., Monteiro M.B.O., Abreu F.A., Amparado K.F. An. Acad. Bras. Cienc. 2009, vol. 81, pp. 137–142. DOI: 10.1590/s0001-37652009000100014.

Terashima N., Yoshida M., Hafrén J., Fukushima K. Westermark U. Holzforschung, 2012, vol. 66, pp. 907–915. DOI: 10.1515/hf-2012-0021.

Terashima N. Mokuzai Gakkaishi, 2013, vol. 59, pp. 65–80. DOI: 10.2488/jwrs.59.65.

Katayama Y., Morohoshi N., Haraguchi T. Mokuzai Gakkaishi, 1980, vol. 26, pp. 358–362.

Tanaka K., Nakatsubo F., Higuchi. Mokuzai Gakkaishi, 1979, vol. 25, pp. 653–659.

Zhao X., Qi F., Liu D. Nanotechnology for bioenergy and biofuel production. Cham, 2016, pp. 117–152.

Eriksson O., Goring D., Lindgren B. Wood Sci. Technol., 1980, vol. 14, pp. 267–279. DOI: 10.1007/BF00383454.

Kosikova B., Ebringerova A. Wood Sci. Technol., 1994, vol. 28, pp. 291–296.

Albersheim P., Darvill A., Roberts K., Sederoff R., Staehelin A. Plant cell walls: from chemistry tobiology. New York: Taylor & Francis Group, 2010, pp. 67–118.

Gemitsellyulozy [Hemicelluloses], ed. M.S. Dudkin, V.S. Gromov. Riga, 1991, 488 p. (in Russ.).

Björkman A. Svensk Papperstidn, 1956, vol. 59, pp. 477–485.

Holtman K., Chang H., Jameel H., Kadla J.F. J. Wood Chem. Technol., 2006, vol. 26, pp. 21–34. DOI: 10.1080/02773810600582152.

Balakshin M., Capanema E., Gracz H., Chang H-M., Jameel H. Planta, 2011, vol. 233, pp. 1097–1110. DOI: 10.1007/s00425-011-1359-2.

You T-T., Zhang L-M., Zhou S-K., Xu F. Ind. Crop. Prod., 2015, vol. 71, pp. 65–74.

Watanabe T., Azyma J., Koshijima T. Mokuzai Gakkaishi, 1987, vol. 33, pp. 798–803.

Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, ed. J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker. New York, 1999. 365 p.

Catenane. URL: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Catenane_ChemComm_244_1985.jpg.

Rotaxane Crystal Structure. URL: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Rotaxane_ Crystal_Structure_EurJOrgChem_page2565_year1998.png

Gellerstedt G. Pulp Bleaching. Principles and Practice. Atlanta, 1996. Рp. 93–111.

Tarasov D., Leitch M., Fatehi P. Biotechnol Biofuels, 2018, vol. 11, p. 269. DOI: 10.1186/s13068-018-1262-1.

Giummarella N., Balakshin M., Koutaniemi S., Kärkönen A., Lawoko M. Journal of Experimental Botany, 2019, vol. 70, no. 20, pp. 5591–5601. DOI: 10.1093/jxb/erz324.

Baucher M., Halpin C., Petit-Conil M., Boerjan W. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 2003, vol. 38, pp. 305–350. DOI: 10.1080/10409230391036757.

Zeng Y., Zhao S., Yang S., Ding S-Y. Curr. Opin. Biotechnol., 2014, vol. 27, pp. 38–45. DOI: 10.1016/j.copbio.2013.09.008.

Besle J-M., Cornu A., Jouany J-P. J. Sci. Food Agric., 1994, vol. 64, pp. 171–190. DOI: 10.1002/jsfa.2740640206.

Lebedev V.G., Shestibratov K.A. Fiziologiya rasteniy, 2021, vol. 68, pp. 339–355. DOI: 10.31857/S0015330321030106. (in Russ.).

Coleman H.D., Park J-Y., Nair R., Chapple C., Mansfield S.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, vol. 105, pp. 4501–4506. DOI: 10.1073/pnas.0706537105.

Lu F., Marita J.M., Lapierre C., Jouanin L., Morreel K., Boerjan W., Ralph J. Plant Physiol., 2010, vol. 153, pp. 569–579. DOI: 10.1104/pp.110.154278.

Wagner A., Tobimatsu Y., Phillips L., Flint H., Torr K., Donaldson L., Pears L., Ralph J. Plant J., 2011, vol. 67, pp. 119–129. DOI: 10.1111/j.1365-313X.2011.04580.x.

Ralph J. The Science and Lore of the Plant Cell Wall Biosynthesis, Structure and Function. Universal Publishers Brown Walker Press, 2006, pp. 285–293.

Mourasobczak J., Souza U., Mazzafera P. BMC Proc., 2011, vol. 5, p. 103. DOI: 10.1186/1753-6561- 5-S7-P103.

Khaledian Y., Maali-Amiri R., Talei A. Russ. J. Plant Physiol., 2015, vol. 62, pp. 772–778. DOI: 10.1134/S1021443715060102.

Seong E.S., Jeon M.R., Choi J.H., Yoo J.H., Lee J.G.,Na J.K., Kim N.Y., Yu C.Y. Russ. J. Plant Physiol., 2020, vol. 67, pp. 242–249. DOI: 10.1134/S1021443720020144.

Cesarino I. Curr. Opin. Biotechnol., 2019, vol. 56, pp. 209–214. DOI: 10.1016/j.copbio.2018.12.012.

Leple´ J-C., Dauwe R., Morreel K. et al. Plant Cell., 2007, vol. 19, pp. 3669–3691. DOI: 10.1105/tpc.107.054148.

Stewart J.J., Akiyama T., Chapple C.C., Ralph J., Mansfield S.D. Plant Physiol., 2009, vol. 150, pp. 621–635. DOI: 10.1104/pp.109.137059.

Wilkerson C.G., Mansfield S.D., Lu F. et al. Science, 2014, vol. 344, pp. 90–93. DOI: 10.1126/science.1250161.

Zhou S., Runge T., Karlen S.D., Ralph J., Gonzales-Vigil E., Mansfield S.D. ChemSusChem., 2017, vol. 10, pp. 3565–3573. DOI: 10.1002/cssc.201701317.

Ragauskas A.J., Beckham G.T., Biddy M.J., Chandra R., Chen F., Davis M.F., Davison B.H., Dixon R.A., Gilna P., Keller M. et al. Science, 2014, vol. 344, 1246843. DOI: 10.1126/science.1246843.

Rinaldi R., Jastrzebski R., Clough M.T., Ralph J., Kennema M., Bruijnincx P.C.A., Weckhuysen B.M. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, vol. 55, pp. 8164–8215. DOI: 10.1002/anie.201510351.

Evstigneyev E.I. J. Wood Chem. Technol., 2018, vol. 38, pp. 409–415. DOI: 10.1080/02773813.2018.1500607.

Chen F., Tobimatsu Y., Havkin-Frenkel D., Dixon R.A., Ralph J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2012, vol. 109, pp. 1772–1777. DOI: 10.1073/pnas.112099210.

Chen F., Tobimatsu Y., Jackson L., Nakashima J., Ralph J., Dixon R.A. Plant J., 2013, vol. 73, pp. 201–211. DOI: 10.1111/tpj.12012.

Voelker S.L., Lachenbruch B., Meinzer F.C., Kitin P., Strauss S.H. Plant Cell. Environ., 2011, vol. 34, pp. 655–668. DOI: 10.1111/j.1365-3040.201 0.02270.x.

Bonawitz N.D., Chapple C. Curr. Opin. Biotechnol., 2013, vol. 24, pp. 336–343. DOI: 10.1016/j.copbio.2012.11.004.

Zhao Q., Dixon R.A. Ann. Rev. Phytopathol., 2014, vol. 52, pp. 69–91. DOI: 10.1146/annurev-phyto-082712-102237.

Yevstigneyev E.I. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2022, no. 1, pp. 11–33. DOI: 10.14258/jcprm.2022019211. (in Russ.).

Heisenberg W. Physics and philosophy: the revolution in modern science. New York, 2007, 256 p.

Опубликован
2024-02-06
Как цитировать
1. Евстигнеев Э. И. ЧТО ТАКОЕ ЛИГНИН – ЭВОЛЮЦИЯ ВЗГЛЯДОВ (ОБЗОР) // Химия растительного сырья, 2024. № 1. С. 57-81. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/12046.
Раздел
Обзоры