ВОПРОСЫ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ЛИГНИНА И ПЕРСПЕКТИВЫ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ

УДК 66.014, 54.022

  • Александр Юрьевич Кожевников Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова Email: akozhevnikov@mail.ru
  • Семен Леонидович Шестаков Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова Email: laston85@mail.ru
  • Юлия Александровна Сыпалова Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова Email: yuliya.popova01@mail.ru
Ключевые слова: биополимеры, лигнин, береза, биопереработка, ядерный магнитный резонанс

Аннотация

В статье представлен обзор литературных данных по изучению лигнина как одного из наиболее распространенных биополимеров. Обзор составлен по статьям, опубликованным в наиболее цитируемых мировых изданиях. Отмечается, что уже на сегодняшний день лигнин рассматривается как мощный возобновляемый источник ценного органического сырья, при этом указывается, что потенциальные возможности валоризации лигнина гораздо шире, чем те, что используются в настоящее время. Особое внимание уделено структуре и молекулярной организации лигнина березы, чья древесина активно применяется в химической промышленности, при этом лигнинам лиственных пород в литературе уделяется гораздо меньшее внимание, чем лигнинам хвойных пород. Затронуты основные методы исследования структуры такого сложного и нерегулярного биополимера, как лигнин, разобраны их преимущества, недостатки и перспективы. Отмечается, что на сегодняшний день наиболее эффективными методами для исследования структурных звеньев лигнинов являются пиролитическая газовая хроматография и методы спектроскопии ядерного магнитного резонанса, в сочетании одномерной и двумерной спектроскопии. Описаны различные способы выделения лигнинов из древесины и проанализировано влияние способа выделения на структуру выделяемого вещества. Показаны структурные особенности лигнинов некоторых растений, в частности, лигнина древесины березы и их отличия от лигнинов других пород.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Александр Юрьевич Кожевников, Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова

заместитель директора ЦКП НО «Арктика»

Семен Леонидович Шестаков, Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова

старший научный сотрудник ЦКП НО «Арктика»

Юлия Александровна Сыпалова, Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова

младший научный сотрудник ЦКП НО «Арктика»

Литература

Paone E., Tabanelli T., Mauriello F. Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, 2020, vol. 24, pp. 1–6. DOI: 10.1016/j.cogsc.2019.11.004.

Xu E., Campanella O., Ye X., Jin Z., Liu D., BeMiller J. Trends in Food Science & Technology, 2020, vol. 99, pp. 167–180. DOI: 10.1016/j.tifs.2020.02.018.

Bidlack J.E., Dashek W.V. Plant Cells and Their Organelles. Hoboken: Wiley Blackwell, 2017, pp. 209–238.

Vanholme R., De Meester B., Ralph J., Boerjan W. Current opinion in biotechnology, 2019, vol. 56, pp. 230–239. DOI: 10.1016/j.copbio.2019.02.018.

Rubin E.M. Nature, 2008, vol. 454, no. 7206, pp. 841–845. DOI: 10.1038/nature07190.

Burhenne L., Messmer J., Aicher T., Laborie M. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2013, vol. 101, pp. 177–184. DOI: 10.1016/j.jaap.2013.01.012.

FAOSTAT database: Food and Agriculture Organization of the United Nations 2016–2022. URL: https://www.fao.org/faostat/en/#data/FO.

Feofilova Ye.P., Mysyakina I.S. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2016, vol. 52, no. 6, pp. 559–569. DOI: 10.7868/S0555109916060052. (in Russ.).

Hu J., Zhang Q., Lee D.J. Bioresource Technology, 2018, vol. 247, pp. 1181–1183. DOI: 10.1016/j.biortech.2017.08.169.

Ragauskas A.J., Beckham G.T., Biddy M.J., Chandra R., Chen F., Davis M.F., Davison B.H., Dixon R.A., Gilna P., Keller M., Langan P., Naskar A.K., Saddler J.N., Tschaplinski T.J., Tuskan G.A., Wyman C.E. Science, 2014, vol. 344, no. 6185, article 1246843. DOI: 10.1126/science.1246843.

Banu J.R., Kavitha S., Kannah R.Y., Devi T.P., Gunasekaran M., Kim S.-H., Kumar G. Bioresource technology, 2019, article 121790. DOI: 10.1016/j.biortech.2019.121790.

Schutyser W., Renders T., Van den Bosch S., Koelewijn S.-F., Beckham G.T., Sels B.F. Chemical Society Reviews, 2018, vol. 47, no. 3, pp. 852–908. DOI: 10.1039/C7CS00566K.

Ponnusamy V.K., Nguyen D.D., Dharmaraja J., Shobana S., Banu J.R., Saratale R.G., Chang S.W., Kumar G. Biore-source technology, 2019, vol. 271, pp. 462–472. DOI: 10.1016/j.biortech.2018.09.070.

Zhang C., Xu L.-H., Ma C.-Y., Wang H.-M., Zhao Y.-Y., Wu Y.-Y., Wen J.-L. Front. Energy Res., 2020, vol. 8, arti-cle 181. DOI: 10.3389/fenrg.2020.00181.

Wang H.-M., Ma C.-Y., Li H.-Y., Chen T.-Y., Wen J.-L., Cao X.-F., Wang X.-L., Yuan T.-Q., Sun R.-C. ACS Sus-tainable Chem. Eng., 2020, vol. 8, no. 4, pp. 1813–1822. DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b05845.

Lan W., Lu F., Regner M., Zhu Y., Rencoret J., Ralph S.A., Zakai U.I., Morree K., Boerjan W., Ralph J. Plant Physiol-ogy, 2015, vol. 167, no. 4, pp. 1284–1295. DOI: 10.1104/pp.114.253757.

del Río J.C., Rencoret J., Prinsen P., Martínez Á.T., Ralph J., Gutiérrez A. Journal of agricultural and food chemistry, 2012, vol. 60, no. 23, pp. 5922–5935. DOI: 10.1021/jf301002n.

Lan W., Rencoret J., del Río J.C., Ralph J. Lignin: Biosynthesis, Functions and Economic Significance. Hauppauge: Nova Science Publisher, 2019, pp. 51–78.

Eloy N.B., Voorend W., Lan W., de Lyra Soriano Saleme M., Cesarino I., Vanholme R., Smith R.A., Goeminne G., Pallidis A., Morreel K., Nicomedes J.Jr., Ralph J., Boerjan W. Plant Physiology, 2017, vol. 173, no. 2, pp. 998–1016. DOI: 10.1104/pp.16.01108.

Lam P.Y., Tobimatsu Y., Takeda Y., Suzuki S., Yamamura M., Umezawa T., Lo C. Plant Physiology, 2017, vol. 174, no. 2, pp. 972–985. DOI: 10.1104/pp.16.01973.

del Río J.C., Rencoret J., Gutiérrez A., Kim H., Ralph J. Plant physiology, 2017, vol. 174, no. 4, pp. 2072–2082. DOI: 10.1104/pp.17.00362.

Rencoret J., Kim H., Evaristo A.B., Gutiérrez A., Ralph J., del Río J.C. Journal of agricultural and food chemistry, 2018, vol. 66, no. 1, pp. 138–153. DOI: 10.1021/acs.jafc.7b04638.

Ralph J., Lapierre C., Boerjan W. Current opinion in biotechnology, 2019, vol. 56, pp. 240–249. DOI: 10.1016/j.copbio.2019.02.019.

Li C., Zhao X., Wang A., Huber G.W., Zhang T. Chemical reviews, 2015, vol. 115, no. 21, pp. 11559–11624. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00155.

Freudenberg K. Science, 1965, vol. 148, no. 3670, pp. 595–600. DOI: 10.1126/science.148.3670.595.

Anderson E.M., Katahira R., Reed M., Resch M.G., Karp E.M., Beckham G.T., Román-Leshkov Yu. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2016, vol. 4, no. 12, pp. 6940–6950. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01858.

Huang J., Fu S., Gan L. Lignin Chemistry and Applications. Oxford: Elsevier, 2019, 276 p.

Gioia C., Lo Re G., Lawoko M., Berglund L. Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, no. 11, pp. 4054–4061. DOI: 10.1021/jacs.7b13620.

Lu Y., Lu Y.-C., Hu H.-Q., Xie F.-J., Wey S.-Y., Fan X. Journal of Spectroscopy, 2017, vol. 2017, pp. 1–15. DOI: 10.1155/2017/8951658.

Jiang B., Zhang Yu, Guo T., Zhao H., Jin Y. Polymers, 2018, vol. 10, no. 7, p. 736. DOI: 10.3390/polym10070736.

Shi Z., Xu G., Deng J., Dong M., Murugadoss V., Liu C., Shao Q., Wu S., Guo Z. Green Chemistry Letters and Re-views, 2019, vol. 12, no. 3, pp. 235–243. DOI: 10.1080/17518253.2019.1627428.

Xu G., Shi Z., Zhao Y., Deng J., Dong M., Liu C., Murugadoss V., Mai X., Guo Z. International journal of biological macromolecules, 2019, vol. 126, pp. 376–384. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2018.12.234.

Ralph J., Lapierre C., Lu F.C., Marita J.M., Pilate G., Van Doorsselaere J., Boerjan W., Jouanin L. Journal of Agricul-tural and Food Chemistry, 2001, vol. 49, no. 1, pp. 86–91. DOI: 10.1021/jf001042+.

Zhang L., Gellerstedt G., Ralph J., Lu F. Journal of wood chemistry and technology, 2006, vol. 26, no. 1, pp. 65–79. DOI: 10.1080/02773810600580271.

Heitner C., Dimmel D.R., Schmidt J.A. Lignin and lignans: advances in chemistry. Boca Raton: CRC Press, 2010, 683 p.

Berlin A., Balakshin M. Bioenergy research: advances and applications. Oxford: Elsevier, 2014, pp. 315–336.

Lundquist K. Journal of wood chemistry and technology, 1987, vol. 7, no. 2, pp. 179–185. DOI: 10.1080/02773818708085260.

Ralph J., Landucci L.L. Lignin and lignans: advances in chemistry. Boca Raton: CRC Press, 2011, pp. 137–243.

Fiţigău I.F., Peter F., Boeriu C.G. International journal of chemical, molecular, nuclear, materials and metallurgical engineering, 2013, vol. 7, no. 4, pp. 167–172. DOI: 10.5281/zenodo.1331679.

Shestakov S.L., Kosyakov D.S., Kozhevnikov A.Yu., Ulyanovsky N.V., Popova Yu.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2017, no. 2, pp. 81–88. DOI: 10.14258/jcprm.2017021641. (in Russ.).

Fukagawa N., Meshitsuka G., Ishizu A. Journal of wood chemistry and technology, 1991, vol. 11, no. 3, pp. 373–396. DOI: 10.1080/02773819108050280.

Santos R.B., Capanema E.A., Balakshin M.Yu., Chang H.-M., Jameel H. Journal of agricultural and food chemistry, 2012, vol. 60, no. 19, pp. 4923–4930. DOI: 10.1021/jf301276a.

Shuai L., Sitison J., Sadula S., Ding J., Thies M.C., Saha B. ACS Catalysis, 2018, vol. 8, no. 7, pp. 6507–6512. DOI: 10.1021/acscatal.8b00200.

Anderson E.M., Stone M.L., Katahira R., Reed M., Muchero W., Ramirez K.J., Beckham G.T., Román-Leshkov Yu. Nature communications, 2019, vol. 10, no. 1, pp. 1–10. DOI: 10.1038/s41467-019-09986-1.

Balakshin M., Capanema E. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2015, vol. 35, no. 3, pp. 220–237. DOI: 10.1080/02773813.2014.928328.

Crestini C., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem., 1997, vol. 45, no. 4, pp. 1212−1219. DOI: 10.1021/JF960568K.

Kalabin G.A., Kanitskaya L.V., Kushnarev D.F. Kolichestvennaya spektroskopiya YaMR prirodnogo organicheskogo syr'ya i produktov yego pererabotki. [Quantitative NMR spectroscopy of natural organic raw materials and products of their processing]. Moscow, 2000, 408 p. (in Russ.).

Zakzeski J., Bruijnincx P.C.A., Jongerius A.L., Weckhuysen B.M. Chemical reviews, 2010, vol. 110, no. 6, pp. 3552–3599. DOI: 10.1021/cr900354u.

Aarum I., Devle H., Ekeberg D., Horn S.J., Stenstrøm Y. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2017, vol. 127, pp. 211–222. DOI: 10.1016/j.jaap.2017.08.003.

Pikovskoi I.I., Ul’yanovskii N.V., Gorbova N.S., Kosyakov D.S. Journal of Analytical Chemistry, 2021, vol. 76, no. 14, pp. 1610–1617. DOI: 10.1134/S1061934821140082.

Forss K.G., Fremer K.E. Cellulose chemistry and technology, 2006, vol. 40, no. 9–10, pp. 739–748.

Kocheva L.S., Karmanov A.P., Karmanova Y.A. Russian Chemical Bulletin, 2014, vol. 63, no. 9, pp. 2036–2039. DOI: 10.1007/s11172-014-0696-2.

Karmanov A.P., Belyaev V.Yu., Marchenko T.A., Kocheva L.S., Monakov Yu.B. Polymer science. Series A, 2002, vol. 44, no. 2, pp. 129–133.

Belyy V.A., Karmanov A.P., Kocheva L.S., Nekrasova P.S., Kaneva M.V., Lobov A.N., Spirikhin L.V. International journal of biological macromolecules, 2019, vol. 128, pp. 40–48. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.01.095.

Lachowicz H., Wróblewska H., Sajdak M., Komorowicz M., Wojtan R. Cellulose, 2019, vol. 26, no. 5, pp. 3047–3067. DOI: 10.1007/s10570-019-02306-2.

Giummarella N., Lawoko M. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2016, vol. 4, no. 10, pp. 5319–5326. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b00911.

Rencoret J., del Río J.C., Gutiérrez A., Martinez A.T., Li S., Parkås J., Lundquist K. Wood science and technology, 2012, vol. 46, no. 1, pp. 459–471. DOI: 10.1007/s00226-011-0417-z.

Capanema E.A., Balakshin M., Gracz H., Chang H.-M., Jameel H. 16th International Symposium on Wood, Fiber and Pulping Chemistry – Proceedings. Tianjin, 2011, vol. 1, p. 47.

Balakshin M., Capanema E.A., Gracz H., Chang H.-M., Jameel H. Planta, 2011, vol. 233, no. 6, pp. 1097–1110. DOI: 10.1007/s00425-011-1359-2.

Aimi H., Matsumoto Y., Meshitsuka G. Journal of Wood Science, 2005, vol. 51, no. 3, pp. 252–255. DOI: 10.1007/s10086-004-0651-1.

Popova Y.A., Shestakov S.L., Belesov A.V., Pikovskoi I.I., Kozhevnikov A.Yu. International Journal of Biological Macromolecules, 2020, vol. 164, pp. 3814–3822. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2020.08.240.

Balakshin M.Y., Capanema E.A., Sulaeva I., Schlee P., Huang Z., Feng M., Borghei M., Rojas O.J., Potthast A., Rosenau T. ChemSusChem., 2021, vol. 14, no. 4, pp. 1016–1036. DOI: 10.1002/cssc.202002553.

Faleva A.V., Kozhevnikov A.Yu., Pokryshkin S.A., Falev D.I., Shestakov S.L., Popova Y.A. Journal of wood chemis-try and technology, 2020, vol. 40, no. 3, pp. 178–189. DOI: 10.1080/02773813.2020.1722702.

Cao Y., Chen S., Zhang S., Ok Y.S., Matsagar B.M., Wu K.C.-W., Tsang D. Bioresource technology, 2019, vol. 291, article 121878. DOI: 10.1016/j.biortech.2019.121878.

Erdocia X., Ramos F.H., Morales A., Izaguirre N., de Hoyos-Martinez P.L., Labidi J. Lignin-Based Materials for Bio-medical Applications. Oxford: Elsevier, 2021, pp. 61–105. DOI: 10.1016/B978-0-12-820303-3.00004-7.

Gil-Chávez G.J., Gurikov P., Hu X., Meyer R., Reynolds W., Smirnova I. Biomass Conversion and Biorefinery, 2021, vol. 11, no. 6, pp. 2387–2403. DOI: 10.1007/s13399-019-00458-6.

Gabov K., Gosselink R.J.A., Smeds A.I., Fardim P. Journal of agricultural and food chemistry, 2014, vol. 62, no. 44, pp. 10759–10767. DOI: 10.1021/jf5037728.

Lagerquist L., Pranovich A.V., Smeds A.I., von Schoultz S., Vähäsalo L., Rahkila J., Kilpeläinen I., Tamminen T., Willför S.M., Eklund P.C. Industrial Crops and Products, 2018, vol. 111, pp. 306–316. DOI: 10.1016/j.indcrop.2017.10.040.

Paulsen Thoresen P., Lange H., Crestini C., Rova U., Matsakas L., Christakopoulos P. ACS omega, 2021, vol. 6, no. 6, pp. 4374–4385. DOI: 10.1021/acsomega.0c05719.

Wang L., Tan L., Hu L., Wang X., Koppolu R., Tirri T., van Bochove B., Ihalainen P., Seleenmary Sobhanadhas L.S., Seppälä J.V., Willför S., Toivakka M., Xu C. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2021, vol. 9, no. 26, pp. 8770–8782. DOI: 10.1021/acssuschemeng.1c01576.

Zhou S., Liu L., Wang B., Xu F., Sun R-C. Process biochemistry, 2012, vol. 47, no. 12, pp. 1799–1806. DOI: 10.1016/j.procbio.2012.06.006.

Dick T.A., Couve J., Gimello O.C., Mas A., Robin J.-J. Polymer, 2017, vol. 118, pp. 280–296. DOI: 10.1016/j.polymer.2017.04.036.

Dörrstein J., Scholz R., Schwarz D., Schieder D., Sieber V., Walther F., Zollfrank C. Compos. Struct., 2018, vol. 189, pp. 349–356. DOI: 10.1016/j.compstruct.2017.12.003.

Wen J.L., Xue B.-L., Sun S.-L., Sun R.-C. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, 2013, vol. 88, no. 9, pp. 1663–1671. DOI: 10.1002/jctb.4017.

Anugwom I., Eta V., Virtanen P., Mäki-Arvela P., Hedenström M., Hummel M., Sixta H., Mikkola J.-P. ChemSus-Chem., 2014, vol. 7, no. 4, pp. 1170–1176. DOI: 10.1002/cssc.201300773.

Wen J.L., Sun S.-L., Xue B.-L., Sun R.-C. Journal of agricultural and food chemistry, 2013, vol. 61, no. 3, pp. 635–645. DOI: 10.1021/jf3051939.

Kuznetsov B.N., Sudakova I.G., Chudina A.I., Garyntseva N.V., Kazachenko A.S., Skripnikov A.M., Malyar Y., Ivanov I.P. Biomass Conv. and Bioref., 2022, pp. 1–15. DOI: 10.1007/s13399-022-02498-x.

Jędrzejczak P., Collins M.N., Jesionowski T., Klapiszewski Ł. International Journal of Biological Macromolecules, 2021, vol. 187, pp. 624–650. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.07.125.

Chudakov M.I. Promyshlennoye ispol'zovaniye lignina. [Industrial uses of lignin]. Moscow, 1972, 216 p. (in Russ.).

Zhou N., de Wass Thilakarathna W.P., He Q.S., Vasantha Rupasinghe H.P. Front. Energy Res., 2022, vol. 9, arti-cle 758744. DOI: 10.3389/fenrg.2021.758744.

Fache M., Boutevin B., Caillol S. ACS sustainable chemistry & engineering, 2016, vol. 4, no. 1, pp. 35–46. DOI: 10.1021/acssuschemeng.5b01344.

Harvey B.G., Guenthner A.J., Meylemans H.A., Haines S.R.L., Lamison K.R., Groshens T.J., Cambrea L.R., Da-visa M.C., Lai W.W. Green Chemistry, 2015, vol. 17, no. 2, pp. 1249–1258. DOI: 10.1039/C4GC01825G.

Tarabanko V.E., Tarabanko N. International journal of molecular sciences, 2017, vol. 18, no. 11, pp. 2421. DOI: 10.3390/ijms18112421.

Koropachinskaya N.V., Tarabanko V.Ye., Chernyak M.Yu. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2003, no. 2, pp. 9–13. (in Russ.).

Peng F., Habibu A., Delavault A., Engel U., Rudat J. Catalysts, 2021, vol. 11, no. 11, pp. 1310. DOI: 10.3390/catal11111310.

Brodin I., Sjöholm E., Gellerstedt G. Holzforschung, 2009, vol. 63, no. 3, pp. 290–297. DOI: 10.1515/HF.2009.049.

Sudo K., Shimizu K. Journal of applied polymer science, 1992, vol. 44, no. 1, pp. 127–134. DOI: 10.1002/app.1992.070440113.

Brodin I., Ernstsson M., Gellerstedt G., Sjöholm E. Holzforschung, 2012, vol. 66, no. 2, pp. 141–147. DOI: 10.1515/HF.2011.133.

Seto C., Chang B.P., Tzoganakis C., Mekonnen T.H. International Journal of Biological Macromolecules, 2021, vol. 185, pp. 629–643. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.06.185.

Lin M., Yang L., Zhang H., Xia Y. Industrial Crops and Products, 2021, vol. 174, article 114212. DOI: 10.1016/j.indcrop.2021.114212.

Patent 8226963B2 (US). 2012.

Wilkins R.M. Polym. Int., 1983, vol. 15, no. 4, pp. 177–178. DOI: 10.1002/pi.4980150407.

Corey A., Wamsley K.G.S., Winowiski T.S., Moritz J.S. J. Appl. Poult. Res., 2014, vol. 23, no. 3, pp. 418–428. DOI: 10.3382/japr.2013-00916.

Lin J., Wu X., Xie S., Chen L., Zhang Q., Deng W., Wang Y. ChemSusChem., 2019, vol. 12, no. 22, pp. 5023–5031. DOI: 10.1002/cssc.201902355.

Yu B., Fan G., Zhao S., Lu Y., He Q., Cheng Q., Yan J., Chai B., Song G. Applied Biological Chemistry, 2021, vol. 64, no. 1, pp. 1–13. DOI: 10.1186/s13765-020-00579-x.

Duval A., Vidal D., Sarbu A., Rene W., Avérous L. Materials Today Chemistry, 2022, vol. 24, article 100793. DOI: 10.1016/j.mtchem.2022.100793.

Haridevan H., Evans D.A.C., Ragauskas A.J., Martin D.J., Annamalai P.K. Green Chemistry, 2021, vol. 23, no. 22, pp. 8725–8753. DOI: 10.1039/D1GC02744A.

Liu G., Jin C., Huo S., Kong Z., Chu F. International Journal of Biological Macromolecules, 2021, vol. 193, pp. 1400–1408. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.10.203.

Van de Velde N., Javornik S., Sever T., Štular D., Šobak M., Štirn Ž., Likozar B., Jerman I. Polymers, 2021, vol. 13, no. 22, pp. 3879. DOI: 10.3390/polym13223879.

Hanson K.G., Lin C.H., Abu-Omar M.M. Polymer, 2021, vol. 233, article 124202. DOI: 10.1016/j.polymer.2021.124202.

Jin H., Jia W., Sheng X., Niu M., Shi H. China Pulp & Paper, 2021, vol. 40, no. 10, pp. 108–119. DOI: 10.11980/j.issn.0254-508X.2021.10.016.

Pinto J.A., Fernandes I.P., Pinto V.D., Gomes E., Oliveira C.F., Pinto P.C.R., Mesquita L., Piloto P., Rodrigues A.E., Barreiro M.F. Energies, 2021, vol. 14, no. 13, pp. 3825. DOI: 10.3390/en14133825

Lignin Products – Metgen. URL: https://www.metgen.com/lignin-products.

LigniOx. URL: https://www.fortum.com/media/2020/06/fortum-bio2x-and-ligniox-consortium-aim-commercialize-concrete-superplasticizers-based-lignin.

Опубликован
2023-06-26
Как цитировать
1. Кожевников А. Ю., Шестаков С. Л., Сыпалова Ю. А. ВОПРОСЫ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ЛИГНИНА И ПЕРСПЕКТИВЫ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ // Химия растительного сырья, 2023. № 2. С. 5-26. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/11737.
Выпуск
Раздел
Обзоры