НАФТАЛИН – НЕОБХОДИМЫЙ МЕТАБОЛИТ ДЛЯ ОБРАЗОВАНИЯ N-ФЕНИЛ-2-НАФТИЛАМИНА И ФТАЛАТОВ В РАСТЕНИЯХ ГОРОХА (PISUM SATIVUM L.)

УДК 633.358:577.73

  • Людмила Евгеньевна Макарова Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН Email: makarova@sifibr.irk.ru
  • Алексей Александрович Ищенко Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН Email: aspt25@yandex.ru
  • Петр Александрович Бизиков Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН Email: bizikov.piotr@mail.ru
  • Ирина Георгиевна Петрова Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН
  • Татьяна Васильевна Копытина Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН Email: kopytina@sifibr.irk.ru
Ключевые слова: Pisum sativum L., N-фенил-2-нафтиламин, фталаты, флавоноиды

Аннотация

N-фенил-2-нафтиламин и фталаты – известные соединения, синтезируемые в химической промышленности. Их относят к веществам негативного действия на живые организмы. В то же время N-фенил-2-нафтиламин обнаружен в растениях, фталаты – в растениях и в бактериях. В настоящее время в научной литературе отсутствуют данные о путях синтеза N-фенил-2-нафтиламина и фталатов в растительных клетках. Наличие этих соединений ранее нами установлено в тканях корней и корневых экссудатов у бобовых культур. Цель представляемой работы – выяснить возможность использования нафталина растениями гороха посевного (Pisum sativum L.) в качестве предшественника синтеза N-фенил-2-нафтиламина и фталатов. Растительным объектом в экспериментах являлись корни этиолированных проростков гороха, росших в течение 24 ч на растворе 10-4 М нафталина. Контролем служили корни проростков, росших на воде. Из фиксированных 95%-ным этанолом корней последовательно при помощи 80% этанола и этилацетата получали экстракты, содержащие ароматические соединения. В их составе методом ВЭЖХ определили содержание N-фенил-2-нафтиламина, диэтил-, дибутил- и бис(2-этилгексил)фталатов, и методом спектрофотометрии по реакции с AlCl3, определяли общее содержание флавоноидов. Для подтверждения присутствия в экстрактах исследуемых соединений использовали их аутентичные образцы. Существенные увеличения, по сравнению с растениями контроля, содержания N-фенил-2-нафтиламина и фталатов в корнях при росте на растворе нафталина указывают на его использование растением гороха в качестве необходимого метаболита для биосинтеза вышеназванных соединений. При действии нафталина обнаружено отсутствие изменений в содержании флавоноидов.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Людмила Евгеньевна Макарова, Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН

доктор биологических наук, главный научный сотрудник

Алексей Александрович Ищенко, Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН

кандидат биологических наук, младший научный сотрудник

Петр Александрович Бизиков, Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН

ведущий инженер

Ирина Георгиевна Петрова, Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН

ведущий технолог

Татьяна Васильевна Копытина, Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН

кандидат биологических наук, ученый секретарь института

Литература

Slovar' organicheskikh soyedineniy [Dictionary of organic compounds], ed. I.N. Kheyl'bron, G.M. Benberi. Moscow, 1949, vol. 3, 977 p. (in Russ.).

Yu R., Li B.-G., Ye Q., Zhang G.-l. Natural Product Research, 2005, vol. 19, no. 4, pp. 359–362.

Hauser R., Calafat A.M. Occup Environ Med., 2005, vol. 62, no. 11, pp. 806–818.

Mankidi R., Wiseman S., Ma H., Giesy J.P. Toxicology Letters, 2013, vol. 217 (1), pp. 50–58. DOI: 10/1016/j.toxlet2012.11.025.

Altenburger R., Braсk W., Greco W.R., Groot M., Jung K., Ovari A., Riedl J., Schwab K., Kữster E. Environ. Sci. Technol., 2006, vol. 40, no. 19, pp. 6163–6169.

Sultankhodzhayev M.N., Tadzhibayev M.M. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1976, vol. 12, no. 3, p. 406. (in Russ.).

Yevstratova R.I., Zapesochnaya G.G. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1977, no. 4, p. 582. (in Russ.).

Zhanayeva T.A., Krivoshchekova O.Ye., Semenov A.A., Minayeva V.G. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1989, vol. 25, no. 3, p. 377. (in Russ.).

Shi D.Y., Han L.J., Sun J., Wang Y., Yang Y.C., Shi J.G., Fan X. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2005, vol. 30, no. 5, pp. 347–350.

Wu Z.B., Zhang S.H., Wu X.H., Cheng S.P., He F. Allelopathy Journal, 2007, vol. 20, no. 2, pp. 327–338.

Enikeev A.G., Semenov A.A., Permyakov A.V., Sokolova N.A., Gamburg K.Z., Dudareva L.V. Prikladnaya bio-khimiya i mikrobiologiya, 2019, vol. 55, no. 3, pp. 282–285. DOI: 10.1134/S0555109919020065. (in Russ.).

Shafikova T.N., Omelichkina Yu.V., Boyarkina S.V., Enikeev A.G., Maksimova L.A., Semenov A.A. Doklady Akad-emii nauk, 2019, vol. 484, no. 1, pp. 121–124. (in Russ.).

Makarova L.Ye., Smirnov V.I., Klyba L.V., Petrova I.G., Dudareva L.V. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2012, vol. 48, no. 4, pp. 394–403. (in Russ.).

Makarova L.Ye., Morits A.S., Sokolova N.A., Petrova I.G., Semenov A.A., Dudareva L.V., Tret'yakova M.S., Si-dorov A.V. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2020, vol. 56, no. 2, pp. 165–173. DOI: 10.31857/S0555109920010122. (in Russ.).

Makarova L.Ye., Kapustina I.S., Morits A.S., Makarov S.S. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 2, pp. 162–184. DOI: 10.12731/2658-6649-2021-13-2-162-184. (in Russ.).

Makarova L.Ye., Dudareva L.V., Petrova I.G., Vasil'yeva G.G. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2016, vol. 52, no. 2, pp. 217–222. DOI: 10.7868/S0555109916020094. (in Russ.).

Makarova L.Ye., Markova Yu.A., Morits A.S., Karepova M.S., Sidorov A.V., Sokolova N.A. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2021, vol. 57, no. 4, pp. 394–401. DOI: 10.31857/S0555109921040103. (in Russ.).

Kiyohara H., Nagao K., Nomi R. J. Gen. Microbiol., 1978, vol. 105, no. 1, pp. 69–75.

Barnsley E.A. J. Bacteriol., 1983, vol. 154, no. 1, pp. 113–117.

Seo J.S., Keum Y.-S., Li Q.X. Int. J. Environ. Res. Public Health, 2009, vol. 6, no. 1, pp. 278–309. DOI: 10.3390/ijerph6010278.

Puntus I.F., Filonov A.Ye., Akhmetov L.I., Karpov A.V., Boronin A.M. Mikrobiologiya, 2008, no. 1, pp. 11–20. (in Russ.).

Reddy P.M., Rendón-Anaya M., de los Dolores Soto del Río M., Khandual S. Dynamic Soil, Dynamic Plant, 2007, vol. 1(2), pp. 83–94.

Zhishen J., Mengcheng T., Jianming W. Food Chemistry, 1999, vol. 64, no. 4, pp. 555–559.

Ma T., Teng Y., Christie P., Luo Y. Front Environ. Sci. Eng., 2015, vol. 9(2), pp. 250–268. DOI: 10.1007/s11783-014-0652-2.

Опубликован
2023-03-13
Как цитировать
1. Макарова Л. Е., Ищенко А. А., Бизиков П. А., Петрова И. Г., Копытина Т. В. НАФТАЛИН – НЕОБХОДИМЫЙ МЕТАБОЛИТ ДЛЯ ОБРАЗОВАНИЯ N-ФЕНИЛ-2-НАФТИЛАМИНА И ФТАЛАТОВ В РАСТЕНИЯХ ГОРОХА (PISUM SATIVUM L.) // Химия растительного сырья, 2023. № 1. С. 127-133. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/11760.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения