ЭТЕРИФИКАЦИЯ 3-АЦЕТАТА БЕТУЛИНА В РАСПЛАВАХ МАЛЕИНОВОЙ И ЛЕВУЛИНОВОЙ КИСЛОТ
УДК 547.597
Аннотация
Сложные эфиры бетулина, содержащие остатки биоактивных ароматических и алифатических кислот, представляют интерес для химико-фармацевтической промышленности в качестве гепатопротекторов, противовоспалительных, противоязвенных и иммуномоделирующих веществ. Разработка новых эффективных, экологичных и экономичных способов синтеза сложных эфиров бетулина является актуальной задачей. Разработан новый «зеленый» способ получения 3-ацетата-28-малеата бетулина и 3-ацетат-28-левулината бетулина. Впервые проведена этерификация 3-ацетата бетулина расплавами малеиновой кислоты и левулиновой кислоты при температуре 185–200 °С в течение 5–7 мин с получением соответственно 3-ацетата-28-малеата бетулина и 3-ацетата-28-левулината бетулина. Строение полученных эфиров бетулина установлено с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии, а состав – элементным анализом. Преимуществом разработанного метода синтеза 3-ацетата-28-малеата и 3-ацетата-28-левулината бетулина, по сравнению с известными, являются следующие: синтез проводится в отсутствие вредных и опасных растворителей (пиридин, хлористый метилен, хлороформ), сокращение продолжительности синтеза с 15–40 ч до 5–7 мин. При получении 3-ацетата-28-малеата бетулина вместо малеинового ангидрида используют малеиновую кислоту.
Скачивания
Metrics
Литература
Tolstikov G.A., Flekhter O.B., Shul'ts E.E., Baltina L.A., Tolstikov A.G. Khimiya v interesakh ustoychivogo razvitiya, 2005, vol. 13, no. 1, pp. 1–30. (in Russ.).
Jonnalagadda S.C., Suman P., Morgan D.C., Seay N.J. Studies in Natural Products Chemistry, 2017, vol. 53, pp. 45–84. DOI: 10.1016/B978-0-444-63930-1.00002-8.
Vorob'yeva O.A., Malygina D.S., Grubova Ye.V., Mel'nikova N.B. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2019, no. 4, pp. 407–430. DOI: 10.14258/jcprm.2019045419. (in Russ.).
Bildziukevich U., Özdemir Z., Wimmer Z. Molecules, 2019, vol. 24, 3546. DOI: 10.3390/molecules24193546.
Amiri S., Dastghaib S., Ahmadi M., Mehrbod P., Khadem F. Behrouj H., Aghanoori M.-R., Machaj F., Ghamsari M., Rosik J., Hudecki A., Afkhami A., Hashemi M., Los M.J., Mokarram P., Madrakian T., Ghavami S. Biotechnol. Adv., 2020, vol. 38, 107409. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2019.06.008.
Flekhter O.B., Medvedeva N.I., Karachurina L.T., Baltina L.A., Zarudii F.S., Galin F.Z., Tolstikov G.A. Pharm. Chem. J., 2002, vol. 36, pp. 29–32. DOI: 10.1023/A:1021896722692.
Tolstikova T.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.A., Flekhter O.B. Russ. J. Bioorg. Chem., 2006, vol. 32, pp. 37–49. DOI: 10.1134/S1068162006010031.
Chue K.-T., Chang M.-S., Ten L.N. Chem. Nat. Compd., 2011, vol. 47, pp. 583–586. DOI: 10.1007/s10600-011-0001-7.
Flekhter O.B., Boreco E.I., Nigmatullina L.R., Pavlova N.I., Medvedeva N.I., Nikolaeva S.N., Ashavina O.A., Savinova O.V., Baltina L.A., Galin F.Z., Tolstikov G.A. Pharm. Chem. J., 2004, vol. 38, pp. 355–358. DOI: 10.1023/B:PHAC.0000048431.65649.bd.
Flekhter O.B., Karachurina L.T., Nigmatullina L.R., Sapozhnikova T.A., Baltina L.A., Zarudii F.S., Galin F.Z., Spi-rikhin L.V., Tolstikov G.A., Plyasunova O.A., Pokrovskii A.G. Russ. J. Bioorg. Chem., 2002, vol. 28, pp. 494–500. DOI: 10.1023/A:1021297600187.
Flekhter O.B., Medvedeva N.I., Karachurina L.T., Baltina L.A., Galin F.Z., Zarudii F.S., Tolstikov G.A. Pharm. Chem. J., 2005, vol. 39, pp. 401–404. DOI: 10.1007/s11094-005-0167-z.
Patent 6642217 (US). 04.11.2003.
Pohjala L., Alakurtti S., Ahola T., Yli-Kauhaluoma J., Tammela P. J. Nat. Prod., 2009, vol. 72, pp. 1917–1926. DOI: 10.1021/np9003245.
Levdanskiy V.A., Levdanskiy A.V. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2014, no. 1, pp. 131–137. DOI: 10.14258/jcprm.1401131. (in Russ.).
Levdanskiy V.A., Kondrasenko A.A., Levdanskiy A.V., Kuznetsov B.N. Zhurnal SFU. Khimiya, 2016, vol. 9, no. 3, pp. 337–344. DOI: 10.17516/1998-2836-2016-9-3-337-344. (in Russ.).
Levdanskiy V.A., Levdanskiy A.V., Kuznetsov B.N. Zhurnal SFU. Khimiya, 2012, vol. 5, no. 3, pp. 274–280. (in Russ.).
Levdansky V.A., Levdansky A.V., Kuznetsov B.N. Chem. Nat. Compd., 2017, vol. 53, pp. 310–311. DOI: 10.1007/s10600-017-1976-5.
Levdansky V.A., Kondrasenko A.A., Levdansky A.V., Kuznetsov B.N. Chem. Nat. Compd., 2020, vol. 56, pp. 951–952. DOI: 10.1007/s10600-020-03197-7.
Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
