ИЗУЧЕНИЕ ЛИСТЬЕВ RHODODENDRON LUTEUM SWEET КАК ИСТОЧНИКА ПОЛУЧЕНИЯ ГРАЙАНОТОКСИНА III
УДК 615.1+615.32[543.421/.424+543.544.5.0.68.7+54.412.2]
Аннотация
Грайановые дитерпеноиды – группа вторичных метаболитов семейства Ericaceae, заслуживающая отдельного внимания, так как их биосинтез, в частности, у рододендронов, имеет хемотаксономическое единство и видовую специфичность. Листья рододендрона желтого (Rhododendron luteum Sweet), произрастающего на территории РФ, как источник получения индивидуальных грайанотоксинов (GTX) ранее не рассматривались. Цель исследования – изучить листья рододендрона желтого как источник получения GTX III. В работе использованы методы жидкостной экстракции, ИК-спектрометрии, УФ-спектрофотометрии, колоночной хроматографии, ВЭЖХ. По результатам эксперимента выбраны условия получения GTX III из листьев рододендрона желтого – это сочетание метода жидкостной экстракции (экстрагент – спирт этиловый 95%; гидромодуль – 1 : 10; число ступеней экстракции – 2; время экстракции на каждой ступени – 2 ч с обратным холодильником; температура экстракции – 78±2 °С) и колоночной хроматографии (неподвижная фаза – силикагель-60 для хроматографии; подвижная фаза для элюирования «хлороформ – метанол 9 : 1»; объем каждой фракции – 10 мл). Осаждение целевого соединения проводили из фракции 14 при температуре -20 °С в течение 24 ч. В описанных условиях получено одно соединение грайанового типа с температурой плавления 219 °С, имеющее время удерживания около 48 мин в условиях ВЭЖХ-анализа. По результатам анализа методом ИК-спектрометрии установлено, что полученное соединение является GTX III.
Скачивания
Metrics
Литература
Zhavoronkova M.Ye., Fursa N.S., Belousov M.V. Rossiyskiy mediko-biologicheskiy vestnik im. akademika I.P. Pavlo-va, 2008, no. 2, pp. 91–94. (in Russ.).
Jaiswal R., Jayasingheb L., Kuhnert N. Journal of Mass Spectrometry, 2012, vol. 47, pp. 502–515. DOI: 10.1002/jms.2954.
Liu L., Zhang L.Y., Wang S.L., Niu X.Y. Plant Physiology and Biochemistry, 2016, pp. 250–256. DOI: 10.1016/j.plaphy.2016.03.036.
Karpova Ye.A., Karakulov A.V. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2013, no. 2, pp. 119–126. (in Russ.).
Mirovich V.M., Fedoseyeva G.M., Bocharova G.I., Chepoguzova A.V. Eksperimental'nyye issledovaniya, 2005, no. 6, pp. 149–152. (in Russ.).
Budantsev A.L. Rastitel'nyye resursy Rossii: Dikorastushchiye tsvetkovyye rasteniya, ikh komponentnyy sostav i bio-logicheskaya aktivnost'. Semeystva Actinidiaceae–Malvaceae, Euphorbiaceae–Haloragaceae. [Plant resources of Rus-sia: Wild flowering plants, their component composition and biological activity. Families Actinidiaceae–Malvaceae, Eu-phorbiaceae–Haloragaceae]. St. Petersburg; Moscow, 2009, pp. 41–50. (in Russ.).
Oganesyan E.T., Bandyukova V.A., Shinkarenko A.L. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1967, no. 4, p. 279. (in Russ.).
Cao Y., Chu Q., Ye J. Journal of Chromatography B, 2004, vol. 812 (1-2), pp. 231–240. DOI: 10.1016/j.jchromb.2004.06.048.
Karpova Ye.A., Karakulov A.V. Khromosomnyye chisla i khemosistematika, 2011, vol. 14, no. 3, pp. 145–149. (in Russ.).
Morozova Yu.A., Subotyalov M.A. Rastitel'nyye resursy, 2018, vol. 54, no. 3, pp. 347–360. (in Russ.).
Shrestha A., Hakeem Said I., Grimbs A., Thielen N., Lansing L., Schepker H., Kuhnert N. Phytochemistry, 2017, pp. 216–225. DOI: 10.1016/j.phytochem.2017.09.018.
Qiang Y., Zhou B., Gao K. Chemistry & Biodiversity, 2011, pp. 792–815. DOI: 10.1002/cbdv.201000046.
Zhang Z., Yan H., Zhu Y., Zhang H., Chai L., Li L., Wang X., Liu Y., Li Y. Fitoterapia, 2019, pp. 15–21. DOI: 10.1016/j.fitote.2019.03.025.
Kukina T.P., Yelshin I.A., Sal'nikova O.I., Kolosov P.V., Sandag Ts., Karakay D.A., Bondareva M.A., Nefedov A.A., Chirkova V.Yu., Sharlayeva Ye.A., Belen'kaya S.V., Shcherbakov D.N. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2022, no. 4, pp. 153–162. DOI: 10.14258/jcprm.20220411584. (in Russ.).
Li C.H., Zhang J.Y., Zhang X.Y., Li S.H., Gao J.M. European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 166, pp. 400–416. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.01.079.
Cal Y.Q., Hu J.H., Qin J., Sun T., Li X.L. Chinese Journal of Natural Medicin, 2018, vol. 16(6), pp. 401–410. DOI: 10.1016/S1875-5364(18)30073-6.
Belova N.V. Rastitel'nyye resursy, 1971, vol. 7, no. 4, p. 574. (in Russ.).
Zhang H.P., Wang H.B., Wang L.Q., Bao G.H., Qin G.W. Journal of Asian Natural Products Research, 2005, vol. 7(1), pp. 87–90. DOI: 10.1080/10286020310001609001.
Sun N., Qiu Y., Zhu Y., Liu J., Zhang H., Zhang Q., Zhang M., Zheng G., Zhang C., Yao G. Phytochemistry, 2019, vol. 158, pp. 1–12. DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.10.017.
Ku D.D., Akera T., Frank M., Brody T.M., Iwasa J. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1977, vol. 200(2), pp. 363–372.
Okuyan E., Uslu A., Levent M.O. Clinical Toxicology, 2010, vol. 48(6), pp. 528–532. DOI: 10.3109/15563650.2010.497150.
Gunduz A., Eraydin I., Turkmen S., Kalkan O.F., Turedi S., Eryigit U., Ayar A. Human & Experimental Toxicology, 2014, vol. 33(2), pp. 130–135. DOI: 10.1177/0960327113482693.
Siitliiplnar N., Mat A., Satganolu Y. Archives of Toxicology, 1993, vol. 67, pp. 148–150. DOI: 10.1007/bf01973687.
Yilmaz O., Eser M., Sahiner A., Altintop L., Yesildag O. Resuscitation, 2006, vol. 68(3), pp. 405–408. DOI: 10.1016/j.resuscitation.2005.07.014.
Koda R., Honma M., Suzuki K., Kasai A., Takeda T., Narita I., Yoshida K. Internal Medicine, 2015, vol. 55(7), pp. 839–842. DOI: 10.2169/internalmedicine.55.6144.
Schrenk D., Bignami M., Bodin L., Chipman J.K., Mazo J.D. EFSA Journal, 2023, vol. 21(3), p. 121. DOI: 10.2903/j.efsa.2023.7866.
Sun N., Zheng G., He M., Feng Y., Liu J., Wang M., Zhang H., Zhou J., Yao G. Journal of Natural Products, 2019, vol. 82 (7), pp. 1849–1860. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00095.
Tishina A.N. Flagman nauki, 2023, no. 4, pp. 860–871. (in Russ.).
Gosudarstvennaya farmakopeya RF. XIV izd. [State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV ed.]. Moscow, 2018. URL: https://zdravmedinform.ru/farmakopeia/ofs.1.5.3.0007.15.html. (in Russ.).
Milne R. Rhododendron. London, 2017, 236 p.
Liu C.C., Lei C., Zhong Y., Gao L.X., Li J.Y., Yu M.H., Li J., Hou A.J. Tetrahedron, 2014, vol. 70 (29), pp. 4317–4322. DOI: 10.1016/j.tet.2014.05.019.
Zhu Y., Yan H., Wang X., Zhang Z., Zhang H., Chai L., Li L., Qu J., Li Y. The royal society of chemistry, 2019, vol. 9(32), pp. 18439–18450. DOI: 10.1039/c9ra01736d.
Li Y., Liu Y.B., Zhang J.J., Liu Y., Ma S.G., Qu J., Lv H.N., Yu S.S. Journal of natural products, 2015, vol. 78(12), pp. 2887–2895. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00456.
Wang W.G., Wu Z.Y., Chen R., Li H.Z., Li H.M., Li Y.D., Li R.T., Luo H.R. Chemistry & Biodiversity, 2013, vol. 10(6), pp. 1061–1071. DOI: 10.1002/cbdv.201200046.
Chen S.N., Zhang H.P., Wang L.Q., Bao G.H., Qin G.W. Journal of natural products, 2004, vol. 67(11), pp. 1903–1906. DOI: 10.1021/np040012o.
Poon W.T., Ho C.H., Yip K.L., Lai C.K., Cheung K.L., Sung R.Y.T., Chan A.Y.W., Mak T.W.L. Hong Kong Medical Journal, 2008, vol. 14(5), pp. 405–407.
Belova N.V. Chemistry of Natural Compounds, 1970, vol. 6(3), pp. 388–389. DOI: 10.1007/BF00567356.
Jawad F.H., Kinghorn A.D., Doorenbos N.J, Billets S. Biomedical Mass Spectrometry, 1977, vol. 4(6), pp. 331–336. DOI: 10.1002/bms.1200040603.
El-Naggar S.F., Doskotch R.W., Odell T.M., Girard L. Journal of Natural Products, 1980, vol. 43(5), pp. 617–630. DOI: 10.1021/np50011a016.
Burke J.W., Doskotch R.W. Journal of Natural Products, 1990, vol. 53(1), pp. 131–137. DOI: 10.1021/np50067a017.
Nakanisi K. Infrakrasnyye spektry i stroyeniye organicheskikh soyedineniy. [Infrared spectra and structure of organic compounds]. Moscow, 1965, 216 p. (in Russ.).
Bellami L. IK-spektry slozhnykh molekul. [IR spectra of complex molecules]. Moscow, 1963, 444 p. (in Russ.).
Copyright (c) 2024 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
