СОВРЕМЕННЫЕ ПОДХОДЫ К ВЫДЕЛЕНИЮ И МОДИФИКАЦИИ МАКРОМОЛЕКУЛ ХИТИНА И ХИТОЗАНА ВЫСШИХ ГРИБОВ ДЛЯ ИХ ПРИКЛАДНОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
УДК 635.8:582.28: 547.995.12
Аннотация
Обзор посвящен обобщению научных данных в области химической структуры и свойств хитина и хитозана, полученных из биомассы грибов, и анализу направлений их модификации для использования в медицине и пищевой промышленности в качестве веществ с антибактериальной, противовирусной, ранозаживляющей и антикоагулянтной активностью. Освещены особенности биосинтеза хитина грибами отделов Basidiomycota, Ascomycota, Deuteromycota и биосинтеза хитозана грибами отдела Zygomycota. Показано, что высшие грибы содержат хитин в своих клеточных стенках в виде хитин-глюканового комплекса, низшие (зигомицеты) – в форме хитозан-глюкана. Определены эффективные компоненты субстратов, влияющие на продуцирование полисахаридов грибами – углеводы в виде глюкозы, сахарозы и мальтозы, органические формы азота в виде дрожжевого экстракта и кукурузной муки, минеральные компоненты в виде дигидрофосфата и моногидрофосфата дикалия. Особое внимание уделено аспектам выделения хитина, его направленной химической модификации до хитозана, карбоксиметил- и сульфопроизводных хитиновых полимеров. Описаны биологические свойства и применение основных производных. Показано, что свойства и область применения карбоксиметилпроизводных хитина и хитозана в значительной степени зависят от их структуры, степени замещения и расположения гидроксильных и аминогрупп. Основными реагентами при получении карбоксиметилпроизводных являются монохлорацетат натрия, монохлоруксуная и глиоксалевая кислоты, выбор соответствующих условий реакции и реагентов позволяет получить карбоксиметилхитин, N-, O-, N,O-карбоксиметилхитозаны или N,N-дикарбоксиметилхитозан. Карбоксиметильные производные хитина и хитозана находят применение в составе систем доставки лекарств, противомикробных средств, в тканевой инженерии, в качестве компонентов некоторых косметических средств и продуктов питания. Основными сульфирующими агентами являются олеум, пиридин и хлорсульфоновая кислота, такая модификация позволяет получать 2-N-, 6-O-, 2-N-6-O- и 3-O-сульфаты хитозана. Сульфопроизводные хитина и хитозана могут быть использованы в качестве основы для получения гемосовместимых материалов (с антитромботической и антибактериальной активностями).
Скачивания
Metrics
Литература
Chang S.T. Int. J. Med. Mushrooms, 1999, vol. 1, pp. 291–301. DOI: 10.1615/INTJMEDMUSHR.V1.I4.10.
Chakravarty B. Aust. J. Agric. Eng., 2011, vol. 2, pp. 102–109.
Wani B.A., Bodha R.H., Wani A.H. J. Med. Plants Res., 2010, vol. 4, pp. 2598–2604. DOI: 10.5897/JMPR09.565.
Fraga S.M., Nunes F.M. Appl. Sci., 2020, vol. 10, article 2232. DOI: 10.3390/app10072232.
Bays H.E., Evans J.L., Maki K.C., Evans M., Maquet V., Cooper R., Anderson J.W. Eur. J. Clin. Nutr., 2013, vol. 67, pp. 2–7. DOI: 10.1038/ejcn.2012.121.
Cao Y., Zou S., Xu H., Li M., Tong Z., Xu M., Xu X. Mol. Nutr. Food Res., 2016, vol. 60, pp. 2678–2690. DOI: 10.1002/mnfr.201600032.
Wu T., Zivanovic S., Draughon F.A., Sams C.E. J Agric Food Chem., 2004, vol. 52, no. 26, pp. 7905–7910. DOI: 10.1021/jf0492565.
Giannenas I., Tsalie E., Chronis E.F., Mavridis S., Tontis D., Kyriazakis I. Anim. Feed Sci. Technol., 2011, vol. 165, pp. 218–229. DOI: 10.1016/j.anifeedsci.2011.03.002.
Synytsya A., Míˇcková K., Synytsya A., Jablonský I., Speˇvácˇek J., Erban V., Kovárˇíková E., Cˇopíková J. Carbo-hydr. Polym., 2009, vol. 76, pp. 548–556. DOI: 10.1016/j.carbpol.2008.11.021.
Xu X., Yang J., Ning Z., Zhang X. Food Funct., 2015, vol. 6, pp. 2653–2663. DOI: 10.1039/c5fo00689a.
Kalaˇc P. J. Sci. Food Agric., 2013, vol. 93, pp. 209–218. DOI: 10.1002/jsfa.5960.
Rodrigues D., Walton G., Sousa S., Rocha-Santos T.A.P., Duarte A.C., Freitas A.C., Gomes A.M.P. LWT Food Sci. Technol., 2016, vol. 73, pp. 131–139. DOI: 10.1016/J.LWT.2016.06.004.
Zhao J., Cheung P.C.K. J. Agric. Food Chem., 2011, vol. 59, pp. 5986–5992. DOI: 10.1021/jf200621y.
Carbonero E.R., Gracher A.H.P., Komura D.L., Marcon R., Freitas C.S., Baggio C.H., Santos A.R.S., Torri G., Gor-in P.A.J., Iacomini M. Food Chem., 2008, vol. 111, pp. 531–537. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.04.015.
Komura D.L., Carbonero E.R., Gracher A.H.P., Baggio C.H., Freitas C.S., Marcon R. Technol., 2010, vol. 101, pp. 6192–6199. DOI: 10.1016/j.biortech.2010.01.142.
Chang C.-W., Lur H.-S., Lu M.-K., Cheng J.-J. Food Res. Int., 2013, vol. 54, pp. 239–245.
Zivanovic S. Identification of opportunities for production of ingredients based on further processed fresh mushrooms, off-grade mushrooms, bi-products, and waste material. Knoxville, TN: Mushroom Council, University of Tennessee, Department of Food Science and Technology, 2006, 33 p.
Abo Elsoud M.M., El Kady E.M. Bulletin of the National Research Centre, 2019, vol. 43, article 59. DOI: 10.1186/s42269-019-0105-y.
Arrouze F., Essahli M., Rhazi M., Desbrieres J., Tolaimate A. J. Mat. Environ. Sci., 2017, vol. 8, no. 7, pp. 2251–2258.
Abdelmalek B.E., Sila A., Haddar A., Bougatef A., Ayadi M.A. Int J Biol Macromol., 2017, vol. 104, pp. 953–962. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2017.06.107.
Tharanathan R.N., Kittur F.S. Crit Rev Food Sci., 2003, vol. 43, pp. 61–87. DOI: 10.1080/10408690390826455.
Sitanggang A.B., Sophia L., Wu H.S. Int Food Res J., 2012, vol. 19, no. 2, pp. 393–404.
Sabir A., Altaf F., Shafiq M. Sustainable Polymer Composites and Nanocomposites., 2019, pp. 1365–1405. DOI: 10.1007/978-3-030-05399-4_46.
Cord-Landwehr S., Moerschbacher B.M. Fungal Biology and Biotechnology, 2021, vol. 8, no. 19, pp. 1–9. DOI: 10.1186/s40694 021 00127 2.
Batista A.C.L., Souza Neto F.E., Paiva W.S. Polymeros, 2018, vol. 28, no. 3, pp. 275–283. DOI: 10.1590/0104-1428.08316.
Islam S., Bhuiyan M.A.R., Islam M.N. J Polym Environ., 2017, vol. 25, pp. 854–866. DOI: 10.1007/s10924-016-0865-5.
Heux L., Brugnerotto J., Desbrieres J., Versali M.-F., Rinaudo M. Biomacromolecules, 2000, vol. 1, pp. 746–751. DOI: 10.1021/bm000070y.
Latge J.P. Mol. Microbiol., 2007, vol. 66, pp. 279–290. DOI: 10.1111/j.1365-2958.2007.05872.x.
Muzzarelli R.A. Chitin. Springer, 2011, pp. 1–34. DOI: 10.1007/978-90-481-9684-5_1.
Jones M., Kujundzic M., John S., Bismarck A. Marine Drugs, 2020, vol. 18(1), no. 64. DOI: 10.3390/md18010064.
Adams D.J. Microbiology, 2004, vol. 150(1), pp. 2029–2035. DOI: 10.1099/mic.0.26980-0.
Banks I.R., Specht C.A., Donlin M.J., Gerik K.J., Levitz S.M., Lodge J.K. Eukaryot Cell, 2005, vol. 4(11), pp. 1902–1912. DOI: 10.1128/EC.4.11.1902-1912.2005.
Baker L.G., Specht C.A., Donlin M.J., Lodge J.K. Eukaryot Cell, 2007, vol. 6(5), pp. 855–867. DOI: 10.1128/EC.00399-06.
Ruiz-Herrera J. Current topics in medical mycology. Springer, 1989, vol. 3, pp. 168–217.
Fernando L.D., Dickwella Widanage M.C., Penfield J., Lipton A.S., Washton N., Latgé J-P. Frontiers in Molecular Bi-osciences, 2021, no. 8. DOI: 10.3389/fmolb.2021.72705-3.
Akila R.M. Adv Appl Sci Res., 2014, vol. 5(4), pp. 157–170.
Gabiatti C.J., Vendruscolo F., Piaia J.C.Z., Rodrigues R.C., Durrant L.R., Costa J.A.V. Braz Arch Biol Technol., 2006, vol. 49, pp. 29–34.
Bhargav S., Panda B.P., Ali M., Javed S. Chem Biochem Eng Q, 2008, vol. 22, pp. 49–70.
Shcherba V.V., Babitskaya V.G. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2008, vol. 44, no. 1, pp. 90–95. (in Russ.).
Mahapatra S., Banerjee D. Microbiology Insights, 2013, vol. 6, pp. 1–16. DOI: 10.4137/MBI.S10957.
Mishra A., Kumar S. Process Biochem., 2007, vol. 42, pp. 681–685. DOI: 10.1016/j.procbio.2006.09.022.
Nwe N., Stevens W.F. Process Biochem., 2004, vol. 39, pp. 1639–1642.
Kumirska J., Weinhold M.X., Thöming J., Stepnowski P. Polymers, 2011, vol. 3, no. 4, pp. 1875–1901. DOI: 10.3390/polym3041875.
Sudha P.N., Saranya M., Gomathi T., Gokila S., Aisverya S., Venkatesan J., Anil S. Chitosan Deriv Comp Appl., 2017, pp. 253–269. DOI: 10.1002/9781119364849.ch10.
Gbenebor O.P., Akpan E.I., Adeosun S.O. Prog Biomat., 2017, vol. 6, no. 3, pp. 97–111. DOI: 10.1007/s40204-017-0070-1.
Grishin A.A., Zorina N.V., Lutskiy V.I. Izvestiya vuzov. Prikladnaya khimiya i biotekhnologiya, 2014, no. 1(6), pp. 29–34. (in Russ.).
Younes I., Rinaudo M. Mar Drugs, 2015, vol. 13, no. 3, pp. 1133–1174. DOI: 10.3390/md13031133.
Yu Z., Lau D. Carbohyd Polym., 2017, vol. 174, pp. 941–947. DOI: 10.1016/j.carbpol.2017.06.099.
Friedman A.J., Phan J., Schairer D.O., Champer J., Qin M., Pirouz A., Modlin R.L. J Invest Dermatol., 2013, vol. 133, no. 5, pp. 1231–1239. DOI: 10.1038/jid.2012.399.
Badwan A.A., Rashid I., Al Omari M.M., Darras F.H. Mar Drugs, 2015, vol. 13, no. 3, pp. 1519–1547. DOI: 10.3390/md13031519.
Silva S.S., Mano J.F., Reis R.L. Green Chem., 2017, vol. 19, no. 5, pp. 1208–1220.
Akpan E., Gbenebor O., Adeosun S. Int J Biol Macromol., 2018, vol. 106, pp. 1080–1088. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2017.08.106.
Xu Q., Wang C.-H., Wayne P.D. Curr Pharm Des., 2010, vol. 16, no. 21, pp. 2350–2368. DOI: 10.2174/138161210791920469.
Nawawi W., Jones M., Murphy R.J., Lee K.-Y., Kontturi E., Bismarck A. Biomacromolecules, 2019, vol. 21, pp. 30–55. DOI: 10.1021/acs.biomac.9b01141.
Karimi K., Zamani A. Biotechnol. Adv., 2013, vol. 31, pp. 466–481. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2013.01.009.
Jones M., Weiland K., Kujundzic M., Theiner J., Kahlig H., Kontturi E., John S., Bismarck A., Mautner A. Biomacro-molecules, 2019, vol. 20, pp. 3513–3523. DOI: 10.1021/acs.biomac.9b00791.
Hassainia A., Satha H., Boufi S. Int. J. Biol. Macromol., 2018, vol. 117, pp. 1334–1342. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2017.11.172.
Galbreikh L.S. Sorosovskiy obrazovatel'nyy zhurnal, 2001, vol. 7, no. 1, pp. 51–56. (in Russ.).
Nawawi W., Lee K.-Y., Kontturi E., Murphy R., Bismarck A. ACS Sustain. Chem. Eng., 2019, vol. 7, pp. 6492–6496. DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b00721.
Araújo D., Ferreira I.C., Torres C.A.V., Neves L., Freitas F. J Chem Technol Biotechnol., 2020, vol. 95, pp. 1277–1289. DOI: 10.1002/jctb.6325.
Oliveira C.E.V., Magnani M., Sales C.V., Pontes A.L.S., Campos-Takaki G.M., Stamford T.C.M., Souza E.L. Int J Food Microbiol., 2014, vol. 171, pp. 54–61. DOI: 10.1016/j.ijfoodmicro.2013.11.006.
Moussa S.H., Tayel A.A., Al-Turki I.A. Int J Biol Macromol., 2013, vol. 54, pp. 204–208. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2012.12.029.
Klaykruayat B., Siralertmukul K., Srikulkit K. Carbohydr Polym., 2010, vol. 80, no. 1, pp. 197–207. DOI: 10.1016/j.carbpol.2009.11.013.
Aranaz I., Mengibar M., Harris R., Panos I., Miralles B., Acosta N., Gemma G., Heras A. Curr Chem Biol., 2009, vol. 3, no. 2, pp. 203–230. DOI: 10.2174/187231309788166415.
Lim S.H., Hudson S.M. Carbohydr Res., 2004, vol. 339, no. 2, pp. 313–319. DOI: 10.1016/j.carres.2003.10.024.
Zheng L.Y., Zhu J.F. Carbohydr Polym., 2003, vol. 54, pp. 527–530. DOI: 10.1016/j.carbpol.2003.07.009.
Pillai C., Paul W., Sharma C.P. Prog. Polym. Sci., 2009, vol. 34, pp. 641–678. DOI: 10.1016/j.progpolymsci.2009.04.001.
Alsarra I.A. Int. J. Biol. Macromol., 2009, vol. 45, pp. 16–21. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2009.03.010.
Hai T.A.P., Sugimoto R. Appl Surf Sci., 2018, vol. 434, pp. 188–197. DOI: 10.1016/j.apsusc.2017.10.197.
Janesch J., Jones M., Bacher M., Kontturi E., Bismarck A., Mautner A. React. Funct. Polym., 2019, vol. 146, article 104428. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2019.104428.
Xu T., Xin M., Li M., Huang H., Zhou S. Carbohydr. Polym., 2010, vol. 81, pp. 931–936. DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.04.008.
Luan F., Wei L., Zhang J., Tan W., Chen Y., Wang P., Dong F., Li Q., Guo Z. Starch Stärke, 2018, vol. 70, no. 11–12, article 1800026. DOI: 10.1002/star.201800026.
Khattak S., Wahid F., Liu L.-P., Jia S.-R., Chu L.-Q., Xie Y.-Y., Li Z.-X., Zhong C. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2019, vol. 103, pp. 1989–2006.
Lun'kov A.P., Il'ina A.V., Varlamov V.A. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 2018, vol. 54, no. 5, pp. 444–454. DOI: 10.1134/S0555109918050124. (in Russ.).
Al'myasheva N.R., Yarina M.S., Golyshkin A.V., Dzhavakhyan B.R., Krasnopol'skaya L.M. Antibiotiki i khimiotera-piya, 2017, vol. 62, no. 7–8, pp. 8–12. (in Russ.).
Yang T.-L. Int J Mol Sci., 2011, vol. 12, no. 3, pp. 1936–1963. DOI: 10.3390/ijms12031936.
Hajji S., Younes I., Ghorbel-Bellaaj O., Hajji R., Rinaudo M., Nasri M., Jellouli K. Int J Biol Macromol., 2014, vol. 65, pp. 298–306. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2014.01.045.
Aider M. Lebensmittel-Wissenschaft und-Technologie, 2010, vol. 43, no. 6, pp. 837–842. DOI: 10.1016/j.lwt.2010.01.021.
Kabalak M., Aracagök Y.D., Torun M. The 3rd International Symposium on EuroAsian Biodiversity. Minsk, 2017, p. 297.
Jothimani B., Sureshkumar S., Venkatachalapathy B. Carbohyd Polym., 2017, vol. 173, pp. 714–720. DOI: 10.1016/j.carbpol.2017.06.041.
Zamani A., Jeihanipour A., Edebo L., Niklasson C., Taherzadeh M.J. J Agric Food Chemistry, 2008, vol. 56, pp. 8314–8318. DOI: 10.1021/jf801478j.
Cui J., Yu Z., Lau D. Int. J. Mol. Sci., 2016, vol. 17, no. 1. DOI: 10.3390/ijms17010061.
Bamba Y., Ogawa Y., Saito T., Berglund L.A., Isogai A. Biomacromolecules, 2017, vol. 18, pp. 4405–4410. DOI: 10.1021/acs.biomac.7b01467.
Varlamov V.A., Il'ina A.V., Shagdarova B.Ts., Lun'kov A.P., Mysyakina I.S. Uspekhi biologicheskoy khimii, 2020, vol. 60, pp. 317–368. (in Russ.).
Mavisakalyan V.M., Yeritsyan K.M., Yeritsyan M.L. Problemy sovremennoy nauki i obrazovaniya, 2020, no. 8(153), pp. 12–17. (in Russ.).
Oh B.H.L., Bismarck A., Chan-Park M.B. Biomacromolecules, 2014, vol. 15, pp. 1777–1787. DOI: 10.1021/bm500172u.
Aktuganov G.E., Melentiev A.I. Applied Biochemistry and Microbiology, 2017, vol. 53, no. 6, pp. 611–627, DOI: 10.1134/S0003683817060023.
Aktuganov G.E., Melentiev A.I., Varlamov V.P. Applied Biochemistry and Microbiology, 2019, vol. 55, no. 4, pp. 323–343. DOI: 10.1134/S0003683819040021.
Minagawa T., Okamura Y., Shigemasa Y., Minami S., Okamoto Y. Carbohydr. Polym., 2007, vol. 67, pp. 640–644. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.07.007.
Vasconcelos D.P., Costa M., Neves N., Teixeira J.H., Vasconcelos D.M., Santos S.G. J Biomed Mat Res Part A, 2018, DOI: 10.1002/jbm.a.36370.
Cheon J.Y., Lee H.M., Park W.H. Mar Drugs, 2018, vol. 16, no. 1. DOI: 10.3390/md16010011.
Naqvi S., Moerschbacher B.M. Crit Rev Biotechnol., 2017, vol. 37, no. 1, pp. 11–25. DOI: 10.3109/07388551.2015.1104289.
Upadhyaya L., Singh J., Agarwal V., Tewari R.P. Carbohydr. Polym., 2013, vol. 91, pp. 452–466. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.07.076.
Liu H., Liu J., Qi C., Fang Y., Zhang L., Zhuo R., Jiang X. Acta Biomater., 2016, vol. 35, pp. 228–237. DOI: 10.1016/j.actbio.2016.02.028.
Azuma K., Nishihara M., Shimizu H., Itoh Y., Takashima O., Osaki T., Itoh N., Imagawa T., Murahata Y., Tsuka T. Biomaterials, 2015, vol. 42, pp. 20–29. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2014.11.043.
Kim K.M., Son J.H., Kim S.K., Weller C.L., Hanna M.A. J Food Sci., 2006, vol. 71, no. 3, pp. 119–124. DOI: 10.1111/j.1365-2621.2006.tb15624.x.
Chang J., Liu W., Han B., Peng S., He B., Gu Z. Wound Repair Regen., 2013, vol. 21, pp. 113–121. DOI: 10.1111/j.1524-475X.2012.00859.x.
Anitha A., Rani V.D., Krishna R., Sreeja V., Selvamurugan N., Nair S., Tamura H., Jayakumar R. Carbohydr. Polym., 2009, vol. 78, pp. 672–677. DOI: 10.1016/j.carbpol.2009.05.028.
Mattioli-Belmonte M., Nicoli-Aldini N., De Benedittis A., Sgarbi G., Amati S., Fini M., Biagini G., Muzzarelli R. Car-bohydr. Polym., 1999, vol. 40, pp. 23–27.
Jayakumar R., Prabaharan M., Nair S.V., Tokura S., Tamura H., Selvamurugan N. Progress in Materials Science, 2010, vol. 55, no. 7, pp. 675–709. DOI: 10.1016/j.pmatsci.2010.03.001.
Patent 103288980A (CN). 11.09.2013.
Patent 2100373C1 (RU). 1996. (in Russ.).
Nudga L.A. Strukturno-khimicheskaya modifikatsiya khitina, khitozana i khitin-glyukanovykh kompleksov : dissertatsiya doktora khimicheskikh nauk. [Structural-chemical modification of chitin, chitosan and chitin-glucan complexes: disserta-tion of Doctor of Chemical Sciences]. Saint Petersburg, 2006, 360 p. (in Russ.).
Chen X.-G., Park H.-J. Carbohydrate Polymers, 2003, vol. 53, no. 4, pp. 355–359. DOI: 10.1016/s0144-8617(03)00051-1.
Fei Liu X., Lin Guan Y., Zhi Yang D., Li Z., De Yao K. Journal of Applied Polymer Science, 2000, vol. 79, no. 7, pp. 1324–1335. DOI: 10.1002/1097-4628(20010214)79:7<1324::AID-APP210>3.0.CO;2-L.
Narayanan D., Jayakumar R., Chennazhi K.P. Wiley Interdisciplinary Reviews: Nanomedicine and Nanobiotechnology. 2014, vol. 6, no. 6, pp. 574–598. DOI: 10.1002/wnan.1301.
Jones M., Kujundzic M., John S., Bismarck A. Marine Drugs, 2020, vol. 18, no. 1, article 64. DOI: 10.3390/md18010064.
Fonseca-Santos B., Chorilli M. Materials Science and Engineering, 2017, vol. 77, pp. 1349–1362. DOI: 10.1016/j.msec.2017.03.198.
Fan C., Li Z., Ji Q., Sun H., Liang Y., Yang P. Dent Mater J., 2022, vol. 41(3), pp. 392–401. DOI: 10.4012/dmj.2021-250.
Dung P., Milas M., Rinaudo M., Desbrières J. Carbohydrate Polymers, 1994, vol. 24, no. 3, pp. 209–214. DOI: 10.1016/0144-8617(94)90132-5.
Zhou H., Qian J., Wang J., Yao W., Liu C., Chen J., Cao X. Biomaterials, 2009, vol. 30, no. 9, pp. 1715–1724. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2008.1.
Bolshakov I.N., Gornostaev L.M., Fominykh O.I., Svetlakov A.V. Polymers (Basel), 2022, vol. 14, no. 16, article 3431. DOI: 10.3390/polym14163431.
Petrova V.А., Chernyakov D.D., Moskalenko Y.E., Gasilova E.R., Strelina I.А., Okatova O.V., Baklagina Y.G., Vlasova E.N., Skorik Y.А. Carbohydr Polym., 2017, vol. 101, no. 57, pp. 866–874. DOI: 10.1016/j.carbpol.2016.10.058.
Zhang C., Ping Q., Zhang H., Shen J. Carbohyd Polym., 2003, vol. 54, no. 2, pp. 137–141. DOI: 10.1016/S0144-8617(03)00090-0.
Pires N.R., Cunha P.L.R., Maciel J.S., Angelim A.L., Melo V.M.M., de Paula R.C.M., Feitosa J.P.A. Carbohydrate Polymers, 2013, vol. 91, no. 1, pp. 92–99. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.08.011.
Jayakumar R., Nwe N., Tokura S., Tamura H. International Journal of Biological Macromolecules, 2007, vol. 40, no. 3, pp. 175–181. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2006.06.02.
Nudga L.A., Plisko E.A., Danilov S.N. Zhurnal Prikl. Khimii, 1974, no. 47, pp. 872–875.
Muzzarelli R.A.A. Carbohydrate Polymers, 1992, vol. 19, no. 4, pp. 231–236. DOI: 10.1016/0144-8617(92)90074-z.
Nud’ga L.A., Petrova V.A., Ben’kovich A.D., Petropavlovskii G.A. Russ. J. Appl. Chem., 2001, no. 74, pp. 145–148. DOI: 10.1023/A:1012776807384.
Gamzazade A., Sklyar A., Nasibov S., Sushkov I., Shashkov A., Knirel Y. Carbohydrate Polymers, 1997, vol. 34, no. 1–2, pp. 113–116. DOI: 10.1016/s0144-8617(97)00067-2.
Zhang K. et al. Carbohydr. Polym., 2011, vol. 83, no. 1, pp. 60–65.
Vikhoreva G. et al. Carbohydr. Polym., 2005, vol. 62, no. 4, pp. 327–332. DOI: 10.1016/j.carbpol.2005.05.022.
Karadeniz F. et al. Carbohydr. Polym. Elsevier Ltd, 2011, vol. 86, no. 2, pp. 666–671. DOI: 10.1016/j.carbpol.2011.05.005.
Huang R. et al. React. Funct. Polym., 2004, vol. 59, no. 1, pp. 41–51. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2003.11.014.
Imran M., Sajwan M., Alsuwayt B., Asif M. Saudi Pharmaceutical Journal, 2019, vol. 28, pp. 28–32. DOI: 10.1016/j.jsps.2019.11.003.
Cristiane R.M., Giacommo R., Marco A.D.P. J. Braz. Chem. Soc., 2003, vol. 14, pp. 797–802. DOI: 10.1590/S0103-50532003000500015.
Heise K., Hobisch M., Sacarescu L., Maver U., Hobisch J., Reichelt T., Sega M., Fischer S., Spirk S. Int. J. Nanomedi-cine, 2018, vol. 13, pp. 4881–4894. DOI: 10.2147/IJN.S172230.
Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
