МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ПЛЮЩА С ХОЛЕСТЕРИНОМ

  • Леонид (Leonid) Александрович (Aleksandrovich) Яковишин (Yakovishin) Севастопольский государственный университет http://orcid.org/0000-0002-8728-7950
  • Владимир (Vladimir) Иванович (Ivanovich) Гришковец (Grishkovets) Таврическая академия Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского http://orcid.org/0000-0003-2815-2893
Ключевые слова: тритерпеновые гликозиды, хедерасапонин С, хедерозид F, холестерин, молекулярный комплекс, изомолярная серия, ИК-Фурье-спектроскопия, a-хедерин

Аннотация

Получены молекулярные комплексы холестерина с главными тритерпеновыми сапонинами представителей рода плющ Hedera L. (Araliaceae Juss.) – монодесмозидным гликозидом α-хедерином (3-О-α-L-рамнопиранозил-(1→2)-О-α-L-арабинопиранозидом хедерагенина) и бисдесмозидным гликозидом хедерасапонином С (3-О-α-L-рамнопиранозил-(1→2)-О-α-L-арабинопиранозил-28-О-α-L-рамнопиранозил-(1→4)-О-β-D-глюкопиранозил-(1→6)-О-β-D-глюкопиранозидом хедерагенина), а также с минорным монодесмозидным гликозидом хедерозидом F (3-О-β-D-глюкопиранозил-(1→2)-О-β-D-глюкопиранозидом хедерагенина). Комплексообразование исследовано методами изомолярных серий в спектрофотометрическом варианте и ИК-Фурье-спектроскопии с универсальной оптической приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО). Установлено, что α-хедерин, хедерасапонин С и хедерозид F образуют с холестерином молекулярные комплексы состава 1 : 1, имеющие константы устойчивости (5.6±0.1)×104, (4.7±0.1)×104 и (6.0±0.6)×104 M–1 соответственно (в 70% водном этаноле при 25°С). Расчет констант выполнен на основе изомолярных кривых. Комплексы холестерина с монодесмозидными гликозидами плюща являются более стабильными. Межмолекулярное взаимодействие в комплексах осуществляется за счет образования водородных связей типа –С=О···Н–О– (для монодесмозидных гликозидов) и –(Н)О···Н–О– (для бисдесмозидного гликозида). Возможны гидрофобные контакты агликонной части гликозидов (хедерагенина) с липофильной молекулой холестерина. В результате этого наблюдаются изменения некоторых частот полос поглощения СН-связей, что было установлено методом ИК-спектроскопии.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Леонид (Leonid) Александрович (Aleksandrovich) Яковишин (Yakovishin), Севастопольский государственный университет

кандидат химических наук, заведующий кафедрой химии, доцент

Владимир (Vladimir) Иванович (Ivanovich) Гришковец (Grishkovets), Таврическая академия Крымского федерального университета им. В.И. Вернадского

доктор химических наук, профессор кафедры общей и физической химии, профессор

Литература

1. Hostettmann K., Marston A. Saponins. Cambridge, 1995, 548 р.

2. Anisimov M.M., Chirva V.Ya. Uspekhi sovremennoy biologii, 1980, vol. 6, no. 3, pp. 351–364. (in Russ.).

3. Popov A.M. Vestnik DVO RAN, 2006, no. 6, pp. 92–104. (in Russ.).

4. Kalinin V.I., Levin V.S., Stonik V.A. Khimicheskaya morfologiya: triterpenovyye glikozidy goloturiy (Holo-thuriodea, Echinodermata). [Chemical morphology: triterpene glycosides holothurians (Holothuriodea, Echinodermata)]. Vladivostok, 1994, 284 p. (in Russ.).

5. Kalinin V.I., Prokofieva N.G., Likhatskaya G.N., Schentsova E.B., Agafonova I.G., Avilov S.A., Drozdova O.A. Toxicon, 1996, vol. 34, no. 4, pp. 475–483. DOI: 10.1016/0041-0101(95)00142-5

6. Sidhu G.S., Oakenfull D.G. British Journal of Nutrition, 1986, vol. 55, no. 3, pp. 643–649. DOI: 10.1079/BJN19860070.

7. Lorent J., Le Duff C.S., Quetin-Leclercq J., Mingeot-Leclercq M.-P. The Journal of Biological Chemistry, 2013, vol. 288, no. 20, pp. 14000–14017. DOI: 10.1074/jbc.M112.407635.

8. Wojciechowski K., Orczyk M., Gutberlet T., Geue T. Biochimica et Biophysica Acta – Biomembranes, 2016, vol. 1858, no. 2, pp. 363–373. DOI: 10.1016/j.bbamem.2015.12.001.

9. Yakovishin L.A., Borisenko N.I., Rudnev M.I., Vetrova Ye.V., Grishkovets V.I. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 2010, no. 1, pp. 45–48. (in Russ.).

10. Khimicheskiy analiz lekarstvennykh rasteniy [Chemical analysis of medicinal plants], ed. N.I. Grinkevich, L.N. Safronich, Moscow, 1983, 176 p. (in Russ.).

11. Tschesche R., Wulff G. Planta Medica., 1964, vol. 12, no. 3, pp. 272–292. DOI: 10.1055/s-0028-1100180.

12. Hostettmann K. Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, no. 60, pp. 606–609. DOI: 10.1002/hlca.19800630307.

13. Bedir E., Kirmizipekmez H., Sticher O., Calis I. Phytochemistry, 2000, vol. 53, no. 8, pp. 905–909. DOI: 10.1016/S0031-9422(99)00503-8.

14. Loloyko A.A., Grishkovets V.I., Shashkov A.S., Chirva V.Ya. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1988, no. 5, pp. 721–726. (in Russ.).

15. Grishkovets V.I., Tolkacheva N.V., Shashkov A.S., Chirva V.Ya. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1991, no. 6, pp. 860–861. (in Russ.).

16. Grishkovets V.I., Sidorov D.Yu., Yakovishin L.A., Arnautov N.N., Shashkov A.S., Chirva V.Ya. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1996, no. 3, pp. 377–383. (in Russ.).

17. Shashkov A.S., Grishkovets V.I., Loloyko A.A., Chirva V.Ya. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1987, no. 3, pp. 363–366. (in Russ.).

18. Babko A.K. Fiziko-khimicheskiy analiz kompleksnykh soyedineniy v rastvorakh. [Physico-chemical analysis of complex compounds in solutions.]. Kiev, 1955, 328 p. (in Russ.).

19. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Klimenko A.V., Degtyar A.D., Kuchmenko Ye.B. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2014, vol. 48, no. 6, pp. 37–40. (in Russ.). DOI: 10.30906/0023-1134-2014-48-6-37-40.

20. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Korzh E.N. Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, no. 2, pp. 109–114. DOI: 10.2174/1570178612666141230234729.

21. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I. Studies in natural products chemistry, 2018, vol. 55, pp. 351–383. DOI: 10.1016/B978-0-444-64068-0.00011-5.

22. Gluschenko O.Yu., Polyakov N.E., Leshina T.V. Applied Magnetic Resonance, 2011, vol. 41, no. 2, pp. 283–294. DOI: 10.1007/s00723-011-0258-9.

23. Hu Y.-J., Liu Y., Wang J.-B., Xiao X.-H., Qu S.-S. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2004, vol. 36, no. 4, pp. 915–919. DOI: 10.1016/j.jpba.2004.08.021.

24. Khobza P., Zagradnik R. Mezhmolekulyarnyye kompleksy. [Intermolecular complexes]. Moscow, 1989, 376 p. (in Russ.).
ИК-спектры гликозида
Опубликован
2018-12-11
Как цитировать
[1]
Яковишин (Yakovishin)Л. (Leonid) и Гришковец (Grishkovets)В. (Vladimir) 2018. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ПЛЮЩА С ХОЛЕСТЕРИНОМ. Химия растительного сырья. 4 (дек. 2018), 133-140. DOI:https://doi.org/https://doi.org/10.14258/jcprm.2018043607.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения