ВЛИЯНИЕ ЗАСУХИ НА СОСТАВ И СОДЕРЖАНИЕ АЛКАЛОИДОВ В СЕМЕНАХ CHAMAECYTISUS RUTHENICUS (FISCH. EX WOLOSZCZ.) KLASKOVA, ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В ГОРНО-ЛЕСНОЙ ЗОНЕ ЮЖНОГО УРАЛА

  • Инна (Inna) Петровна (Petrovna) Цыпышева (Tsypysheva) Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН http://orcid.org/0000-0002-5025-8742
  • Евгений (Evgeniy) Григорьевич (Grigor'yevich) Галкин (Galkin) Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН
  • Полина (Polina) Радиковна (Radikovna) Петрова (Petrova) Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН
  • Алена (Alena) Витальевна (Vital'yevna) Ковальская (Koval’skaya) Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН
  • Николай (Nikolay) Иванович (Ivanovich) Федоров (Fedorov) Уфимский институт биологии Уфимского научного центра РАН
Ключевые слова: Chamaecytisus ruthenicus (Fisch. ex Woloszcz.) Klaskova, ракитник русский, хинолизидиновые алкалоиды, спартеин, метилцитизин, лупанин, сальсолидин, аммодендрин, хромато-масс-спектрометрия

Аннотация

Методом хромато-масс-спектрометрии определено содержание хинолизидиновых алкалоидов в семенах Chamaecytisus ruthenicus (Fisch. ex Woloszcz.) Klaskova, собранных в засушливом 2010 г. и в нормальном по сумме выпавших осадков 2011 г. Сумма алкалоидов из семян ракитника была выделена в два этапа. Первый этап включал предварительное «обезжиривание» измельченных семян гексаном, затем полученную гексановую вытяжку промыли водным раствором 3% соляной кислоты, кислый экстракт обработали Na2CO3 до рН 9 и экстрагировали алкалоиды хлороформом. Параллельно обезжиренные семена исчерпывающе экстрагировали водно-ацетоновой смесью (1 : 9) и полученный водно-ацетоновый экстракт обрабатывали в соответствии с традиционной методикой. Алкалоиды, полученные из гексановой вытяжки и обезжиренных семян, объединили, сконцентрировали и анализировали хромато-масс-спектрометрическим методом. Индивидуальные алкалоиды идентифицировали по их полным масс-спектрам, используя в качестве «свидетеля» d-лупанин. На основании полученных результатов установили, что в условиях засухи 2010 г. содержание алкалоидов в семенах Ch. ruthenicus существенно ниже, чем в типичном по своим погодным условиям 2011 г. (0.81% против 3.2%). Однако сумма алкалоидов семян ракитника, собранных в период засухи, более разнообразна по своему составу – в ней содержатся спартеин, аммодендрин, метилцитизин, 17-оксоспартеин, софокарпин, d-лупанин и изохинолиновый алкалоид сальсолидин. В семенах ракитника русского 2011 г. обнаружены только четыре алкалоида – спартеин, d-лупанин, 17-оксоспартеин и софокарпин.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Инна (Inna) Петровна (Petrovna) Цыпышева (Tsypysheva), Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН

кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа

Евгений (Evgeniy) Григорьевич (Grigor'yevich) Галкин (Galkin), Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН

кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории ФХМА

Полина (Polina) Радиковна (Radikovna) Петрова (Petrova), Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН

младший научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа

Алена (Alena) Витальевна (Vital'yevna) Ковальская (Koval’skaya), Уфимский институт химии Уфимского научного центра РАН

кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории биоорганической химии и катализа

Николай (Nikolay) Иванович (Ivanovich) Федоров (Fedorov), Уфимский институт биологии Уфимского научного центра РАН

доктор биологических наук, заведующий лабораторией экологии растительных ресурсов

Литература

Соколов В. С. Алкалоидоносные растения СССР. Москва, Ленинград, Изд-во АН СССР, 1952. 380 с.

Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд. Москва, Изд-во АН СССР, 1955. 865 с.

Алкалоиды / под ред. С. Ю. Юнусова. 3-е изд. Ташкент, Фан, 1981. 418 с.

Aniszewski T. Alkaloids Chemistry, Biology, Ecology, and Applications. 2nd Edition. Elsevier Science, 2015. 496 p.

Кузнецова М. А. Лекарственное растительное сырье и препараты. Москва, Высшая школа, 1987. 191 с.

Правила сбора и сушки растительного сырья / под ред А. И. Шретера. Москва, Медицина, 1985. 328 с.

Selmar D., Kleinwächter M. Stress Enhances the Synthesis of Secondary Plant Products: The Impact of Stress-Related Over-Reduction on the Accumulation of Natural Products // Plant and Cell Physiology. 2013. V. 54. P. 817–826. doi.org/10.1093/pcp/pct054.

Borges C. V., Minatel I. O., Gomez-Gomez H. A., Lima G. P. P. Medicinal Plants: Influence of Environmental Factors on the Content of Secondary Metabolites. // Medicinal Plants and Environmental Challenges. Springer, Cham, 2017. P. 259-277. doi.org/10.1007/978-3-319-68717-9_15.

Wink M., Meißner C., Witte L. Patterns of quinolizidine alkaloids in 56 species of the genus Lupinus // Phytochemistry. 1995. V. 38. P. 139–153. doi.org/10.1016/0031-9422(95)91890-D.

Saito K., Murakoshi I. Chemistry, biochemistry and chemotaxonomy of lupine alkaloids in the Leguminosae // Studies in Natural Products Chemistry. 1995. V. 15. P. 519-549. doi.org/10.1016/S1572-5995(06)80142-0.

Joseph P. M. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids // Natural Product Reports. 2007. V. 24. P. 191-222. dx.doi.org/10.1039/B509525P.

Lee M. J., Pate J. S., Harris D. J., Atkins C. A. Synthesis, transport and accumulation of quinolizidine alkaloids in Lupinus albus L. and L. angustifolius L. // Journal of Experimental Botany. 2007. V. 58. P. 935–946, doi.org/10.1093/jxb/erl254.

Bunsupa S., Yamazaki M., Saito K. Lysine-derived alkaloids: overview and update on biosynthesis and medicinal applications with emphasis on quinolizidine alkaloids // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2017. V. 17. P. 1002-1012. doi:10.2174/1389557516666160506151213

Perez E. G., Mendez-Galvez C., Cassels B. K. Cytisine: a natural product lead for the development of drugs acting at nicotinic acetylcholine receptors // Natural Product Reports. 2012. V. 29. P. 555-567, dx.doi.org/10.1039/C2NP00100D.

Rouden J., Lasne M.-C., Blanchet J., Baudoux J. (−)-Cytisine and derivatives: synthesis, reactivity, and applications // Chemical Reviews. 2014. V. 114. P. 712-778. DOI: 10.1021/cr400307e.

Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Lobov A. N., Makara N. S., Petrova P. R., Farafontova E. I., Zainullina L. F., Vakhitova Yu. V., Zarudii F. S. Synthesis and Nootropic Activity of new 3-Amino-12-N-Methylcytisine Derivatives // Сhemistry of Natural Compounds. 2015. V. 51. P. 910-915. doi.org/10.1007/s10600-015-1446-x

Makara N. S., Sapozhnikova T. A., Khisamutdinova R. Yu., Tsypysheva I. P., Borisevich S. S., Kovalskaya A. V., Petrova P. R., Khursan C. L., Zarudii F. S. Nootropic activity of a novel (-)-cytisine derivative (3aR,4S,8S,12R, 12aS,12bR)-10-methyl-2-phenyloctahydro-1H-4,12a-etheno-8,12-methanopyrrolo[3’,4’:3,4]pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-1,3,5(4H)-trione // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2018. V. 164. P. 434-438, doi.org/10.1007/s10517-018-4006-0.

Цыпышева И. П., Галкин Е. Г., Ерастов А. С., Каримова О. А., Байкова И. П., Рахимов Р. Г., Ковальская А. В., Халилова И. У., Абрамова Л. М., Юнусов М. С. Растительные источники хинолизидиновых алкалоидов на территории Республики Башкортостан I. Алкалоиды Thermopsis schischkinii и Thermopsis lanceolata ssp. Sibirica (Fabaceae) в условиях интродукции // Химия растительного сырья. 2012. № 4. С. 101–106.

Цыпышева И. П., Галкин Е. Г., Ерастов А. С., Каримова О. А., Байкова И. П., Ковальская А. В., Халилова И. У., Абрамова Л. М. Юнусов М. С. Растительные источники хинолизидиновых алкалоидов на территории Республики Башкортостан. II. Алкалоиды Thermopsis schischkinii // Химия растительного сырья. 2013. № 4. C. 55-60. dx.doi.org/10.14258/jcprm.1304055.

Tsypysheva I. P., Petrova P. R., Baykova I. P., Galkin E. G., Fedorov N. I., Galin F. Z., Yunusov M. S. Seasonal dynamics of alkaloids of Genista tinctoria L. growing at the Southern Ural region // Natural products: an Indian Journal. 2015. V. 10. P. 215-218.

Цыпышева И. П., Галкин Е. Г., Петрова П. Р., Байкова И. П., Галин Ф. З., Федоров Н. И. Сезонная динамика алкалоидов Chamaecytisus ruthenicus, произрастающего на Южном Урале // Химия растительного сырья. 2015. № 3. C. 65–69, dx.doi.org/10.14258/jcprm.201503765.

Цыпышева И. П., Галкин Е. Г., Петрова П. Р., Ковальская А. В., Байкова И. П., Галин Ф. З., Федоров Н. И. Экологические и внутривидовые особенности состава и содержания алкалоидов в надземной части Chamaecytisus ruthenicus (Fisch. ex Woloszcz.) Klaskova, произрастающего На Южном Урале // Химия растительного сырья. 2017. № 1. С. 93-97, dx.doi.org/10.14258/jcprm.2017011268.

Губанов И. А., Киселёва К. В., Новиков В. С., Тихомиров В. Н. Иллюстрированный определитель растений Средней России. Т. 2. Покрытосеменные (двудольные: раздельнолепестные). 2-е изд. Москва, товарищество научных изданий КМК, 2003. 665 с.

Жигунова С. Н., Федоров Н. И., Михайленко О. И. Распространение и сырьевая продуктивность Chamaecytisus ruthenicus (Fabaceae) в растительных сообществах республики Башкортостан // Растительные ресурсы. 2013. Т. 49. С. 353-359.

https://rp5.ru/Архив_погоды_в_Катав-Ивановске

Минина С. А., Каухова И. Е. Химия и технология фитопрепаратов. Москва, ГОЭТАР-Медиа, 2009. 560 с.

National Institute of Standards and Thecnology (http://www.nist.gov)

Amirjani M. R. Effects of drought stress on the alkaloid contents and growth parameters of Catharanthus roseus // ARPN Journal of Agricultural and Biological Science. 2013. V. 8, № 11. P. 745-750

Kleinwächter M., Selmar D. New insights explain that drought stress enhances the quality of spice and medicinal plants: potential applications // Agronomy for Sustainable Development. 2015. V. 35. P. 121-131. doi.org/10.1007/s13593-014-0260-3.

Frick K. M., Kamphuis L G., Siddique K. H. M., Singh K. B., Foley R. C. Quinolizidine Alkaloid Biosynthesis in Lupins and Prospects for Grain Quality Improvement // Frontiers in Plant Science. 2017. V. 8. P. 87. doi:10.3389/fpls.2017.00087

Christiansen J. L., Jørnsgard B., Buskov S., Olsen C. E. Effect of drought stress on content and composition of seed alkaloids in narrow-leafed lupin, Lupinus angustifolius L. // European Journal of Agronomy. 1997. V. 7. P. 307–314. doi:10.1016/S1161- 0301(97)00017-8.

Jansen G., Jurgens H.-U., Ordon F. Effects of Temperature on the Alkaloid Content of Seeds of Lupinus angustifolius Cultivars // Journal of Agronomy and Crop Science. 2009. V. 195. P. 172–177. doi.org/10.1111/j.1439-037X.2008.00356.x.

Wink M. Evolution of secondary metabolites in Legumes (Fabaceae) // South African Journal of Botany. 2013. V. 89. P. 164–175. doi.org/10.1016/j.sajb.2013.06.006.

Ракитник русский Chamaecytisus ruthenicus
Опубликован
2018-12-11
Как цитировать
[1]
Цыпышева (Tsypysheva)И. (Inna) П. (Petrovna), Галкин (Galkin)Е. (Evgeniy) Г. (Grigor’yevich), Петрова (Petrova)П. (Polina) Р. (Radikovna), Ковальская (Koval’skaya)А. (Alena) В. (Vital’yevna) и Федоров (Fedorov)Н. (Nikolay) И. (Ivanovich) 2018. ВЛИЯНИЕ ЗАСУХИ НА СОСТАВ И СОДЕРЖАНИЕ АЛКАЛОИДОВ В СЕМЕНАХ CHAMAECYTISUS RUTHENICUS (FISCH. EX WOLOSZCZ.) KLASKOVA, ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В ГОРНО-ЛЕСНОЙ ЗОНЕ ЮЖНОГО УРАЛА. Химия растительного сырья. 4 (дек. 2018), 169-176. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.2018044016.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения