СПОСОБЫ ПРЕПАРАТИВНОГО ВЫДЕЛЕНИЯ ИЗОАЛАНТОЛАКТОНА И АЛАНТОЛАКТОНА ИЗ КОРНЕЙ ДЕВЯСИЛА ВЫСОКОГО
УДК 615.322
Аннотация
Алантолактон и изоалантолактон накапливаются в больших количествах в корнях девясила высокого (Inula helenium L.), однако их выделение в индивидуальном виде затруднительно ввиду одинаковой хроматографической подвижности. В данной работе представлены различные рабочие методики получения алантолактона и изоалантолактона в индивидуальном виде из корня девясила в многограммовых количествах. Хотя алантолактон и изоалантолактон могут быть выделены одновременно при разделении на силикагеле с импрегнированным нитратом серебра, практичнее получать алантолактон или изоалантолактон из экстракта корней девясила высокого по отдельности. Чистый изоалантолактон может быть выделен путем несколькократной кристаллизации из 75% водного метанола. Другой, более быстрый, способ получения изоалантолактона состоит в реакции смеси лактонов девясила с диметиламином или морфолином. Изоалантолактон в виде аддукта с амином охотно отделяется кристаллизацией и регенерируется далее через получение четвертичной соли аммония. Алантолактон удобно получать в больших количествах через окисление изоалантолактона в смеси диоксидом селена в более полярные лактоны, которые отделяются хроматографически. В качестве соокислителей могут быть использованы перекись водорода, трет-бутилгидропероксид или периодат калия.
Скачивания
Metrics
Литература
Fischer N.H., Olivier E.J., Fischer H.D. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 1979, vol. 38, pp. 47–408. DOI: 10.1007/978-3-7091-8548-3_2.
Wu Q.-X., Shi Y.-A., Jiaa Z.-J. Nat. Prod. Rep., 2006, vol. 23, pp. 699–734. DOI: 10.1039/B606168K.
Chu H., Smith J.M., Felding J., Baran P.S. ACS Cent. Sci., 2017, vol. 3, no. 1, pp 47–51. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00313.
Amara Z., Bellamy J.F.B., Horvath R., Miller S.J., Beeby A., Burgard A., Rossen K., Poliakoff M., George M.G. Na-ture Chemistry, 2015, vol. 7, pp. 489–495. DOI: 10.1038/nchem.2261.
Sharma M. Der Pharmacia Sinica, 2011, vol. 2, no. 6, pp. 6–10.
Ohta Y., Niels H.A., Liu C.-B. Tetrahedron, 1977, vol. 33, pp. 617–628. DOI: 10.1016/0040-4020(77)80301-3.
Klochkov S.G., Afanas`eva S.V., Pushin A.N. Chemistry of Natural Compounds, 2006, vol. 42, no. 4, pp. 400–406. DOI: 10.1007/s10600-006-0166-7.
Patent 102558120A (CN). 2012.
Dumas H. Annalen der Pharmacie, 1835, vol. 15, no. 2, pp. 158–160. DOI: 10.1002/jlac.18350150204.
Gerhardt C. Journal für Praktische Chemie, 1840, vol. 20, no. 1, pp. 47–56. DOI: 10.1002/prac.18400200103.
Kallen J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1873, vol. 6, no. 2, pp. 1506–1509. DOI: 10.1002/cber.187300602184.
Kallen J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1876, vol. 9, no. 1, pp. 154–157. DOI: 10.1002/cber.18760090148.
Bredt J., Posth W. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 285, no. 3, pp. 349–384. DOI: 10.1002/jlac.18952850306.
Ruzicka L., van Melsen J.A. Helv. Chim. Acta, 1931, vol. 14, no. 1, pp. 397–410. DOI: 10.1002/hlca.19310140136.
Sprinz J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1901, vol. 34, no. 1, pp. 775–781. DOI: 10.1002/cber.190103401131.
Marshall J.A., Cohen N. J. Org. Chem., 1964, vol. 29, no. 12, pp. 3727–3729. DOI: 10.1021/jo01035a527.
Hansen K.F.W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1931, vol. 64, no. 1, pp. 67–71. DOI: 10.1002/cber.19310640111.
Wunderlich W. J. Prakt. Chemie, 1959, vol. 9, no. 3–4, p. 107. DOI: 10.1002/prac.19590090304
Ruzicka L., Pieth P. Helv. Chim. Acta, 1931, vol. 14, pp. 1090–1103. DOI: 10.1002/hlca.19310140519.
Steele J.W., Stenlake J.B., Williams W.D. J. Chem. Soc., 1959, pp. 2627–2628. DOI: 10.1039/JR9590002627
Frechet J.M.J, Hagen A.J., Benezra C., Cheminat A. Pure and Applied Chemistry, 1982, vol. 54, no. 11, pp. 2181–2188. DOI: 10.1351/pac198254112181.
Srivastava S.C., Mehra M.M., Trivedi G.K., Bhattacharyya S.C. Indian J. Chem., 1971, vol. 9, pp. 512–514.
Srivastava S.C., Paknikar S.K., Bhattacharyya S.C. Indian J. Chem., 1970, vol. 8, no. 2, pp. 201–202.
Lima P.D.D.B., Garcia M., Rabi J.A. J. Nat. Prod., 1985, vol. 48, no. 6, pp. 986–988. DOI: 10.1021/np50042a020.
Ma Y.-Y., Zhao D.-G., Gao K. J. Nat. Prod., 2013, vol. 76, no. 4, pp. 564–570. DOI: 10.1021/np300742d.
Patent 727646 (USSR). 1980. (in Russ.).
Patent 2056856 (RU). 1996.
Hussain S., Sharma M. Journal of Physical Science, 2010, vol. 21, no. 2, pp. 99–107.
Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
