СПОСОБЫ ПРЕПАРАТИВНОГО ВЫДЕЛЕНИЯ ИЗОАЛАНТОЛАКТОНА И АЛАНТОЛАКТОНА ИЗ КОРНЕЙ ДЕВЯСИЛА ВЫСОКОГО

УДК 615.322

  • Алексей Владимирович Семаков Институт физиологически активных веществ РАН
  • Сергей Георгиевич Клочков Институт физиологически активных веществ РАН
Ключевые слова: изоалантолактон, алантолактон, сесквитерпеновые лактоны, выделение

Аннотация

Алантолактон и изоалантолактон накапливаются в больших количествах в корнях девясила высокого (Inula helenium L.), однако их выделение в индивидуальном виде затруднительно ввиду одинаковой хроматографической подвижности. В данной работе представлены различные рабочие методики получения алантолактона и изоалантолактона в индивидуальном виде из корня девясила в многограммовых количествах. Хотя алантолактон и изоалантолактон могут быть выделены одновременно при разделении на силикагеле с импрегнированным нитратом серебра, практичнее получать алантолактон или изоалантолактон из экстракта корней девясила высокого по отдельности. Чистый изоалантолактон может быть выделен путем несколькократной кристаллизации из 75% водного метанола. Другой, более быстрый, способ получения изоалантолактона состоит в реакции смеси лактонов девясила с диметиламином или морфолином. Изоалантолактон в виде аддукта с амином охотно отделяется кристаллизацией и регенерируется далее через получение четвертичной соли аммония. Алантолактон удобно получать в больших количествах через окисление изоалантолактона в смеси диоксидом селена в более полярные лактоны, которые отделяются хроматографически. В качестве соокислителей могут быть использованы перекись водорода, трет-бутилгидропероксид или периодат калия.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Алексей Владимирович Семаков, Институт физиологически активных веществ РАН

младший научный сотрудник лаборатории природных соединений

Сергей Георгиевич Клочков, Институт физиологически активных веществ РАН

заведующий лабораторией природных соединений

Литература

Fischer N.H., Olivier E.J., Fischer H.D. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 1979, vol. 38, pp. 47–408. DOI: 10.1007/978-3-7091-8548-3_2.

Wu Q.-X., Shi Y.-A., Jiaa Z.-J. Nat. Prod. Rep., 2006, vol. 23, pp. 699–734. DOI: 10.1039/B606168K.

Chu H., Smith J.M., Felding J., Baran P.S. ACS Cent. Sci., 2017, vol. 3, no. 1, pp 47–51. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00313.

Amara Z., Bellamy J.F.B., Horvath R., Miller S.J., Beeby A., Burgard A., Rossen K., Poliakoff M., George M.G. Na-ture Chemistry, 2015, vol. 7, pp. 489–495. DOI: 10.1038/nchem.2261.

Sharma M. Der Pharmacia Sinica, 2011, vol. 2, no. 6, pp. 6–10.

Ohta Y., Niels H.A., Liu C.-B. Tetrahedron, 1977, vol. 33, pp. 617–628. DOI: 10.1016/0040-4020(77)80301-3.

Klochkov S.G., Afanas`eva S.V., Pushin A.N. Chemistry of Natural Compounds, 2006, vol. 42, no. 4, pp. 400–406. DOI: 10.1007/s10600-006-0166-7.

Patent 102558120A (CN). 2012.

Dumas H. Annalen der Pharmacie, 1835, vol. 15, no. 2, pp. 158–160. DOI: 10.1002/jlac.18350150204.

Gerhardt C. Journal für Praktische Chemie, 1840, vol. 20, no. 1, pp. 47–56. DOI: 10.1002/prac.18400200103.

Kallen J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1873, vol. 6, no. 2, pp. 1506–1509. DOI: 10.1002/cber.187300602184.

Kallen J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1876, vol. 9, no. 1, pp. 154–157. DOI: 10.1002/cber.18760090148.

Bredt J., Posth W. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 285, no. 3, pp. 349–384. DOI: 10.1002/jlac.18952850306.

Ruzicka L., van Melsen J.A. Helv. Chim. Acta, 1931, vol. 14, no. 1, pp. 397–410. DOI: 10.1002/hlca.19310140136.

Sprinz J. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1901, vol. 34, no. 1, pp. 775–781. DOI: 10.1002/cber.190103401131.

Marshall J.A., Cohen N. J. Org. Chem., 1964, vol. 29, no. 12, pp. 3727–3729. DOI: 10.1021/jo01035a527.

Hansen K.F.W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1931, vol. 64, no. 1, pp. 67–71. DOI: 10.1002/cber.19310640111.

Wunderlich W. J. Prakt. Chemie, 1959, vol. 9, no. 3–4, p. 107. DOI: 10.1002/prac.19590090304

Ruzicka L., Pieth P. Helv. Chim. Acta, 1931, vol. 14, pp. 1090–1103. DOI: 10.1002/hlca.19310140519.

Steele J.W., Stenlake J.B., Williams W.D. J. Chem. Soc., 1959, pp. 2627–2628. DOI: 10.1039/JR9590002627

Frechet J.M.J, Hagen A.J., Benezra C., Cheminat A. Pure and Applied Chemistry, 1982, vol. 54, no. 11, pp. 2181–2188. DOI: 10.1351/pac198254112181.

Srivastava S.C., Mehra M.M., Trivedi G.K., Bhattacharyya S.C. Indian J. Chem., 1971, vol. 9, pp. 512–514.

Srivastava S.C., Paknikar S.K., Bhattacharyya S.C. Indian J. Chem., 1970, vol. 8, no. 2, pp. 201–202.

Lima P.D.D.B., Garcia M., Rabi J.A. J. Nat. Prod., 1985, vol. 48, no. 6, pp. 986–988. DOI: 10.1021/np50042a020.

Ma Y.-Y., Zhao D.-G., Gao K. J. Nat. Prod., 2013, vol. 76, no. 4, pp. 564–570. DOI: 10.1021/np300742d.

Patent 727646 (USSR). 1980. (in Russ.).

Patent 2056856 (RU). 1996.

Hussain S., Sharma M. Journal of Physical Science, 2010, vol. 21, no. 2, pp. 99–107.

Опубликован
2020-10-22
Как цитировать
1. Семаков А. В., Клочков С. Г. СПОСОБЫ ПРЕПАРАТИВНОГО ВЫДЕЛЕНИЯ ИЗОАЛАНТОЛАКТОНА И АЛАНТОЛАКТОНА ИЗ КОРНЕЙ ДЕВЯСИЛА ВЫСОКОГО // Химия растительного сырья, 2020. № 3. С. 145-154. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/4681.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения