ЭКДИСТЕРОИДЫ SILENE ITALICA: ГЛИКОЗИДНЫЕ И НЕГЛИКОЗИДНЫЕ КОМПОНЕНТЫ И ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС ПРОФИЛЬ
УДК 582.669.26 : 547.92
Аннотация
Silene italica (L.) Pers. является представителем семейства Caryophyllaceae, в интродуцированных образцах которого ранее было показано присутствие экдистероидов (Meng et al., 2001). В настоящей работе изучен состав экдистероидов дикорастущих образцов вида, в которых с применением высокоэффективной хроматографии с диодно-матричным и масс-спектрометрическим (ионизация электрораспылением) детектированием (ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС) было выявлено присутствие 22 соединений, отнесенных к группе экдистероидов. Негликозидные компоненты S. italica были представлены двенадцатью соединениями, включая интегристерон А, 26-гидроксиинтегристерон А, 22-дезоксиинтегристерон А, 2-дезоксиинтегристерон А и 2-дезоксиполиподин В, которые были выявлены впервые для вида. Десять соединений были охарактеризованы как экдистероидные моногликозиды, содержащие в углеводной части фрагмент гексозы, производные 20-гидроксиэкдизона, полиподина В, экдизона и 2-дезоксиполиподина В. Впервые выявлено существование гексозида 22-дезоксиинтегристерона А, ранее не обнаруженного в растительных объектах. Сравнительный анализ состава экдистероидов S. italica и S. italica spp. nemoralis, хорошо исследованной ранее (Báthori et al., 2000, 2002, 2004; Pongrácz et al., 2003; Simon et al., 2002), указывает на их близость. Анализ количественного содержания пяти экдистероидов в органах S. italica показал, что они распределены в растении неравномерно, причем концентрация 20-гидроксиэкдизона составила 0.10–32.12 мг/г, а суммарное содержание экдистероидов – 0.10–40.92 мг/г (от массы воздушно-сухого сырья). В целом, следует отметить, что для дикорастущих образцов S. italica также наблюдается способность к продукции и накоплению экдистероидов, что было отмечено ранее для культурных образцов.
Скачивания
Metrics
Литература
2. Флора СССР. Т. VI. Ред. В.Л. Комаров. Москва, Ленинград: АН СССР, 1936. С. 577–691.
3. Meng Y., Whiting P., Zibareva L., Bertho G., Girault J.-P., Lafont R., Dinan L. Identification and quantitative analysis of the phytoecdysteroids in Silene species (Caryophyllaceae) by high-performance liquid chromatography: Novel ecdysteroids from S. pseudotites // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 935. No 1–2. P. 309–319. DOI: 10.1016/S0021-9673(01)00893-7.
4. Báthori M., Pongrácz Z., Omacht R., Máthé I. Preparative scale purification of shidasterone, 2-deoxy-polypodine B and 9α,20-dihydroxyecdysone from Silene italica ssp. nemoralis // J. Chromatogr. Sci. 2004. Vol. 42. No 5. P. 275–279. DOI: 10.1093/chromsci/42.5.275.
5. Báthori M., Pongrácz Z., Tóth G., Simon A., Kandra L., Kele Z., Ohmacht R. Isolation of a new member of the ecdysteroid glycoside family: 2-deoxy-20-hydroxyecdysone 22-O-β-D-glucopyranoside // J. Chromatogr. Sci. 2002. Vol. 40. No 7. P. 409–415. DOI: 10.1093/chromsci/40.7.409.
6. Simon A., Pongrácz Z., Tóth G., Mák M., Máthé I., Báthori M. A new ecdysteroid with unique 9β-OH and four other ecdysteroids from Silene italica ssp. nemoralis // Steroids. 2004. Vol. 69. No 6. P. 389–394. DOI: 10.1016/j.steroids.2004.03.009.
7. Báthori M., Kalász H., Pongrácz Z., Máthé I., Kálmán A., Argay G. 5-Alpha- and 5-beta-2-deoxyintegristerone A, a 5-alpha and 5-beta isomer pair of ecdysteroids isolated from the Silene genus // Biomed. Chrom. 2002. Vol. 16. No 6. P. 373–378. DOI: 10.1002/bmc.168.
8. Báthori M., Blunden G., Kalász H. Two-dimensional thin-layer chromatography of plant ecdysteroids // Chromatographia. 2000. Vol. 52. No 11–12. P. 815–817. DOI: 10.1007/BF02491010.
9. Pongrácz Z., Báthori M., Tóth G., Simon A., Mák M., Máthé I. 9α,20-Dihydroxyecdysone, a new natural ecdysteroid from Silene italica ssp. nemoralis // J. Nat. Prod. 2003. Vol. 66. No 3. P. 450–451. DOI: 10.1021/np0205194.
10. Zibareva L. Distribution and levels of phytoecdysteroids in plants of the genus Silene during development // Arch. Insect Biochem. Physiol. 2000. Vol. 43. No 1. P. 1–8. DOI: 10.1002/(SICI)1520-6327(200001)43:1<1::AID-ARCH1>3.0.CO;2-D.
11. Zengin G., Mahomoodally M.F., Aktumsek A., Ceylan R., Uysal S., Mocan A., Yilmaz M.A., Picot-Allain C.M.N., Ćirić A., Glamočlija J., Soković M. Functional constituents of six wild edible Silene species: A focus on their phytochemical profiles and bioactive properties // Food Biosci. 2018. Vol. 23. P. 75–82. DOI: 10.1016/j.fbio.2018.03.010.
12. Jürgens A., Witt T., Gottsberger G. Flower scent composition in night-flowering Silene species (Сaryophyllaceae) // Biochem. Syst. Ecol. 2002. Vol. 30. No 5. P. 383–397. DOI: 10.1016/S0305-1978(01)00106-5.
13. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Phytoecdysteroids of Silene jenisseensis // Chem. Nat. Comp. 2017. Vol. 53. No 6. P. 1199–1201. DOI: 10.1007/s10600-017-2239-1.
14. Olennikov D.N. Ecdysteroids, flavonoids and phenylpropanoids of Silene nutans // Chem. Nat. Comp. 2019. Vol. 55. No 1. P. 107–110. DOI: 10.1009/s11720-012-2242-4.
15. Stevens J.F., Reed R.L., Morré J.T. Characterization of phytoecdysteroid glycosides in Meadowfoam (Limnanthes alba) seed meal by positive and negative ion LC-MS/MS // J. Agric. Food Chem. 2008. Vol. 56. No 11. P. 3945–3952. DOI: 10.1021/jf800211k.
16. Girault J.-P., Bathori M., Varga E., Szendrei K., Lafont R. Isolation and identification of new ecdysteroids from the Caryophyllaceae // J. Nat. Prod. 1990. Vol. 53. No 2. P. 279–293. DOI: 10.1021/np50068a002.
17. Jayasinghe L., Mallika Kumarihamy B.M., Suranga Arundathie B.G., Dissanayake L., Hara N., Fujimoto Y. A new ecdysteroid, 2-deoxy-5β,20-dihydroxyecdysone from the fruits of Diploclisia glaucescens // Steroids. 2003. Vol. 68. No 5. P. 447–450. DOI: 10.1016/S0039-128X(03)00046-1.
18. Zibareva L., Yeriomina V.I., Munkhjargal N., Girault J.-P., Dinan L., Lafont R. The phytoecdysteroid profiles of 7 species of Silene (Caryophyllaceae) // Arch. Insect Biochem. Physiol. 2009. Vol. 72. No 4. P. 234–248. DOI: 10.1002/arch.20331.
19. Buděšínský M., Vokáč K., Harmatha J., Cvačka J. Additional minor ecdysteroid components of Leuzea carthamoides // Steroids. 2008. Vol. 73. No 5. P. 502–514. DOI: 10.1016/j.steroids.2007.12.021.
20. Зибарева Л., Волкова О., Морозов С., Черняк Е. Фитоэкдистероиды корней Silene fridvalszkyana // Химия растит. сырья. 2016. № 1. С. 71–75. DOI: 10.14258/jcprm.2017011416.
21. Alison B., Whiting P., Sarker S.D., Dinan L., Underwood E., Šik V., Rees H.H. 20-Hydroxyecdysone 2-β-D-glucopyranoside from the seeds of Xerophyllum tenax // Biochem. Syst. Ecol. 1997. Vol. 25. No 3. P. 255–261. DOI: 10.1016/S0305-1978(97)00003-3.
22. Sarker S.D., Savchenko T., Šik V., Rees H.H., Dinan L. 20-Hydroxyecdysone and its glucosides from Trisetum flavescens // Biochem. Syst. Ecol. 1998. Vol. 26. No 1. P. 135–137. DOI: 10.1016/S0305-1978(97)00087-2.
23. Zhang Z., Yang W., Fan C., Zhao H., Huang X., Wang Y., Ye W. New ecdysteroid and ecdysteroid glycosides from the roots of Serratula chinensis // J. Asian Nat. Prod. Res. 2017. Vol. 19. No 3. P. 208–214. DOI: 10.1080/10286020.2016.1209492.
24. Saatov Z., Abdullaev N.D., Gorovits M.B., Abubakirov N.K. Phytoecdysteroids of plants of the genus Silene. VII. Sileneoside D – ecdysterone 3-O-α-D-galactopyranoside from Silene brahuica // Chem. Nat. Comp. 1984. Vol. 20. No 6. P. 700–703. DOI: 10.1007/BF00580027.
25. Saatov Z., Gorovits M.B., Abdullaev N.D., Yasmanov B.Z., Abubakirov N.K. Phytoecdysteroids of plants of the genus Silene. III. Sileneoside A – a new glycosidic ecdysteroid of Silene brachuica // Chem. Nat. Comp. 1981. Vol. 17. No 6. P. 534–539. DOI: 10.1007/BF00574372.
26. Simon A., Ványolós A., Béni Z., Dékány M., Tóth G., Báthori M. Ecdysteroids from Polypodium vulgare L. // Steroids. 2011. Vol. 76. No 13. P. 1419–1424. DOI: 10.1016/j.steroids.2011.07.007.
27. Kißmer B., Wichtl M. Ecdysone aus Wurzeln und Samen von Helleborus-Arten // Arch. Pharm. (Weinheim). 1987. Vol. 320. P. 541–546. DOI: 10.1002/ardp.19873200611.
28. Jadhav A.N., Pawar R.S., Avula B., Khan I.A. Ecdysteroid glycosides from Sida rhombifolia L. // Chem. Biodiv. 2007. Vol. 4. No 9. P. 2225–2230. DOI: 10.1002/cbdv.200790180.
29. O'Reilly D.R., Howarth O.W., Rees H.H., Miller L.K. Structure of the ecdysone glucoside formed by a baculovirus ecdysteroid UDP-glucosyltransferase // Insect Biochem. 1991. Vol. 21. No 7. P. 795–801. DOI: 10.1016/0020-1790(91)90121-T.
30. O'Hanlon G.M., Howarth O.W., Rees H.H. Identification of ecdysone 25-O-β-D-glucopyranoside as a new metabolite of ecdysone in the nematode Parascaris equorum // Biochem. J. 1987. Vol. 248. No 1. P. 305–307. DOI: 10.1042/bj2480305.
31. Olennikov D.N. Phytoecdysteroids and flavonoids from Gastrolychnis tristis // Chem. Nat. Comp. 2018. Vol. 54. No 1. P. 204–206. DOI: 10.1007/s10600-018-2300-8.
Copyright (c) 2019 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
