ОБЗОР МЕТОДОВ КАЧЕСТВЕННОГО И КОЛИЧЕСТВЕННОГО АНАЛИЗА ТАНИНОВ В РАСТИТЕЛЬНОМ СЫРЬЕ
УДК 54.061,54.062
Аннотация
Танины – обширная группа вторичных метаболитов, широко используемых в медицинской практике и в хозяйственной деятельности человека. Для них характерен широкий спектр фармакологической активности, в том числе противоопухолевая, вяжущая, кровоостанавливающая, антиоксидантная и прооксидантная, противомикробная, противовирусная и другие. Методы, используемые для химического анализа данной группы соединений и для стандартизации танин-содержащих видов растительного сырья, совершенствовались с развитием аналитических методов. Решение вопросов стандартизации и применения гидролизуемых и конденсированных танинов остаются актуальными и на сегодняшний день. В данном обзоре отражены основные вехи исторического развития анализа танинов: от использования качественных капельных реакций и физических свойств веществ, использования простейших физико-химических методов анализа до установления структуры ЯМР-спектроскопией, и от титриметрических методов с использованием химических и физико-химических индикаторов до современных методов высокоэффективной хроматографии с различными типами детекторов, а также использования сочетаний современных физико-химических методов анализа с математическими методами для оценки и прогнозирования качественного и количественного состава танинов и их фармакологического эффекта. Описаны основные виды биологической активности гидролизуемых и конденсированных танинов, полученных из растительных объектов и механизмы их действия.
Скачивания
Metrics
Литература
Holness H. Analytica Chimica Acta, 1949, no. 3, pp. 290–294, DOI: 10.1016/s0003-2670(00)87343-2(1949).
Mejbaum-Katzenellenbogen W. Acta Biochimica Polonica, 1955, vol. 2, pp. 279–296.
Watkins P.E., White T. Proceedings of the Second International Congress of Surface Activity. London: Butterworths. 1957, pp. 183–196.
Spiers C.W. The Journal Agricultural Science, 1914, vol. 6, no. 1, pp. 77–83.
Howard B.J. Bulletin of the Torrey Botanical Club, 1906, vol. 33, no. 11, pp. 567–576, DOI: 10.2307/2478934.
Lloyd F.E. The Plant World, 1911, vol. 14, no. 1, pp. 1–14.
Stitt R.E., Clarke I.D. American Society of Agronomy, 1941, no. 33, p. 739.
Kirby K.S., White T. Biochem Journal, 1955, no. 60(4), pp. 582–590.
Buchanan M.A., Lewis H.F., Kurth E.F. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 1944, no. 36(10), pp. 907–910.
Oshima Y. Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1936, no. 12(8), pp. 103–114, DOI: 10.1271/bbb1924.12.103.
Kirby K.S. British Journal of Cancer, 1960, no. 14(1), pp. 147–153.
Okuda T., Yoshida T., Hatano T. Journal of Natural Products, 1989, no. 52(1), pp. 1–31, DOI: 10.1021/np50061a001.
Ahmad P., Jaleel C.A., Salem M.A., Nabi G., Sharma S. Critical Reviews of Biotechnology, 2010, no. 30(3), pp. 161–175. DOI: 10.3109/07388550903524243.
Halliwell B. Biochemistry Society Transaction, 2007, no. 35(5), pp. 1147–1150, DOI: 10.1042/BST0351147.
Quideau S., Deffieux D., Douat-Casassus C., Pouységu L. Angewandte Chemie International Edition, 2011, no. 50, pp. 586–621, DOI: 10.1002/anie.201000044.
Leopoldini M., Russo N., Toscano M. Food Chemistry Journal, 2011, no. 125, pp. 288–306. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.08.012.
Pulido R., Bravo L., Saura-Calixto F. Journal Agricultural Food Chemistry, 2000, no. 48, pp. 3396–3402. DOI: 10.1021/jf9913458.
Pfundstein B., El Desouky S.K., Hull W.E., Haubner R., Erben G., Owen R.W. Phytochemistry, 2010, no. 71, pp. 1132–1148. DOI: 10.1016/j.phytochem.2010.03.018.
Wright J.S., Johnson E.R., DiLabio G.A. Journal of the American Chemistry Society, 2001, no. 123, pp. 1173–1183. DOI: 10.1021/ja002455u.
Galati G., O´Brien P.J. Free Radical Biology & Medicine, 2004, no. 37(3), pp. 287–303. DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2004.04.034.
Badhani B., Sharma N., Kakkar R. RSC Advances, 2015, no. 5(35), pp. 27540–27557. DOI: 10.1039/c5ra01911g.
Naumann H.D., Tedeschi L.O., Zeller W.E., Huntley N.F. Revista Brasileira de Zootecnia, 2017, no. 46(12), pp. 929–949. DOI: 10.1590/s1806-92902017001200009.
Palanisamy U.D., Ling L.T., Manaharan T., Appleton D. Food Chemistry, 2011, no. 127, pp. 21–27. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.12.070.
Sergediené E., Jönsson K., Szymusiak H., Tyrakowska B., Rietjens I., Cénas N. FEBS Letters, 1999, no. 462, pp. 392–396. DOI: 10.1016/S0014-5793(99)01561-6.
Hada S., Hattori M., Namba T. Journal of Medical Pharmaceutical Wakan Yaku Society, 1989, no. 6, pp. 100–104.
Sakanaka S., Aizawa M., Kim M., Yamamoto T. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1996, no. 60(5), pp. 745–749. DOI: 10.1271/bbb.60.745.
Baldé A.M., Claeys M., Pieters L., Wray V., Vlietinck A. Planta Medica., 1991, no. 57, suppl. 2, pp. A42-A43.
Balde´ A.M. Biological and Phytochemical Investigations on Three Plants Widely Used in Guinean Traditional Med-icine: Ph.D. Thesis, University of Antwerp. Belgium, 1990.
Balde´ A.M., Van Hoof L., Pieters L.A., Vanden Berghe D.A., Vlietinck A.J. Phytotherapy Research, 1990, no. 45, pp. 182–188. DOI: 10.1002/ptr.2650040505.
Balde´ A.M., Pieters L.A., Wray V., Kolodziej H., Vanden Berghe D.A., Claevys M., Vlietinck A.J. Phytochemistry, 1991, no. 30, pp. 4129–4135.
Ozaki Y., Okashi T., Minami A., Nakamura S. American Society for Microbiology Journals, 1987, no. 55, pp. 1436–1440.
Takechi M., Tanaka Y., Takehara M., Nonaka G.-I., Nishioka I. Phytochemistry, 1985, no. 24(10), pp. 2245–2250. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)83018-6.
Ubillas R., Jolad S., Bruening R., Kernan M., King S., Sesin D., Barrett M., Stoddart C., Flaster T., Kuo J., Ayala F., Meza E., Castanel M., McMeekin D., Rozhon E., Tempesta M., Barnard D., Huffman J., Smee D., Sidwell R., Soike K., Brazier A., Safrin S., Orlando R., Kenny P., Berova N., Nakanishi K. Phytomedecine, 1994, no. 1, pp. 77–106. DOI: 10.1016/S0944-7113(11)80026-7.
Kakiuchi N., Hattori M., Namba T. Journal of Natural Products, 1985, no. 48(4), pp. 614–621. DOI: 10.1021/np50040a016.
Kakiuchi N., Kusumoto I., Hattori M., Namba T., Hatano T., Okuda T. Phytotherapy Research, 1991, no. 5, pp. 270–272. DOI: 10.1002/ptr.2650050609.
Bruyne T D., Pieters L., Deelstra H., Vlietinck A. Biochemical Systematics and Ecology, 1999, no. 27(4), pp. 445–459. DOI: 10.1016/S0305-1978(98)00101-X.
Lim S.H., Darah I., Jain K. Journal of Tropical Forest Science, 2006, vol. 18, no. 1, pp. 59–65.
Mailoa M.N., Mahendradatta M., Laga A., Djide N. International Journal of Scientific & Technology Research, 2014, vol. 3, no. 1, pp. 236–241.
Wagner H., Elbl G., Lotter H., Guinea M. Pharmaceutical and Pharmacological Letters, 1991, no. 1, pp. 15–18.
Hatano T., Edamatsu R., Hiramatsu M., Mori A., Fujita Y., Yashuhara T., Yoshida T., Okuda T. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989, no. 37(8), pp. 2016–2021. DOI: 10.1248/cpb.37.2016.
Lesuisse M., Casteras-Simon M., Labbe P. Journal of Biological Chemistry, 1996, no. 271(23), pp. 13578–13583. DOI: 10.1074/jbc.271.23.13578.
Ducrey B., Marston A., Gohring S., Hartmann R.W., Hostettmann K. Pharmacology and Molecular Biology, 1997, no. 63(2), pp. 111–114. DOI: 10.1055/s-2006-957624.
Kujawski M., Zhang C., Herrmann A., Reckamp K., Scuto A., Jensen M., Deng J., Forman S., Figlin R., Yu H. Mi-croinviroment and Immunology, 2010, vol. 70, no. 23, pp. 9599–9610. DOI: 10.1158/0008-5472.CAN-10-1293.
Granica S., Piwowarski J.P., Czerwinska M.E., Kiss A.K. Journal of Ethnopharmacology, 2014, no. 156, pp. 316–346. DOI: 10.1016/j.jep.2014.08.036.
Tits M., Angenot L., Damas J., Dierckxsens Y., Poukens P. Planta Medica, 1991, no. 57, p. A134.
Amanlou M., Dadkhah F., Salehnia A., Farsam H., Dehpour A.R. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences: a Publication of the Canadian Society for Pharmaceutical Sciences, Societe Canadienne des Sciences Pharmaceutiques, 2005, no. 8(1), pp. 102–106.
Fawole O.A., Ndhlala A.R., Amoo S.O., Finnie J.F., Van Staden J. Journal of Ethnopharmacology, 2009, no. 123(2), pp. 237–243. DOI: 10.1016/j.jep.2009.03.012.
Scalbert A. Plant polyphenols, Plenum Press, New York, 1992, pp. 259–280.
Barbehenn R.V., Martin M.M., Hagerman A.E. Journal of Chemistry Ecology, 1996, no. 22(10), pp. 1901–1919. DOI: 10.1007/BF02028511.
Arapitsas P., Menichetti S., Vincieri F.F., Romani A. Journal Agricultural and Food Chemistry, 2007, no. 55, pp. 48–55. DOI: 10.1021/jf0622329.
Tuominen A. Tannins and other polyphenols in Geranium sylvaticum: Identification, intraplant distribution and bio-logical activity, Turku, 2017, 241 p.
Buzuc G.N., Lovkova M.Y., Ershik O.A., Sokolova S.M. Doklady Biochemistry and Biophysics, 2008, no. 421(1), pp. 211–213. DOI: 10.1134/s1607672908040121.
Chen X-X., Shi Y., Chai W-M., Feng H-L., Zhuang J.-X., Chen Q-X. PLoS ONE, 2014, no. 9(3), pp. 1–12. DOI: 10.1371/journal.pone.0091809.
Moilanen J., Sinkkonen J., Salminen J-P. Chemoecology, 2013, no. 23, pp. 165–179. DOI: 10.1007/s00049-013-0132-3.
Okuda T., Yoshida T., Hatano T., Ikeda Y., Shingu T., Inoue T. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, no. 34(10), pp. 4075–4082. DOI: 10.1248/cpb.34.4075.
Peng S., Jay-Allemand C. Journal of Chemistry Ecology, 1991, no. 17(5), pp. 887–896. DOI: 10.1007/BF01395597.
Moilanen J., Salminen J.-P. Chemoecology, 2008, no. 18, pp. 73–83. DOI: 10.1007/s00049-007-0395-7.
Karonen M., Loponen J., Ossipov V., Pihlaja K. Analitica Chimica Acta, 2004, vol. 522, no. 1, pp. 105–112. DOI: 10.1016/j.aca.2004.06.041.
Yanagida A., Shoji T., Shibusawa Y. Journal of Biochemical and Biophysical Methods, 2003, no. 56, pp. 311–322. DOI: 10.1016/S0165-022X(03)00068-X.
Skinner W.W. Official and Tentative Methods of Analysis of the Association of Official Agricultural Chemists, Min-neapolis, 1936, p. 196.
Shaw. Tannin Principles of Tea, Madras: United Planters' Association of South India, 1930.
Bottger W. Zeitschrift fur Physikalische Chemie, 1938, no. 24, p. 293.
Barua D.N., Houghton Roberts E.A. Biochem Journal, 1940, no. 34(12), pp.1524–1531.
Petricie I., Poljak Baresie N. Archiv der Pharmazie, 1979, no. 10, pp. 689–691.
Yermakov A.I. Metody biokhimicheskogo issledovaniya rasteniy. [Methods of biochemical research of plants]. Leningrad, 1972, 456 p. (in Russ.).
Tyul'kova Yu.A., Ryazanova T.V., Kremenko O.N. Journal of Siberian Federal University. Chemistry, 2014, no. 7, pp. 298–305. (in Russ.).
Grin'ko Ye.N. Farmatsiya, 2010, no. 5, pp. 49–53. (in Russ.).
Hase T. Tables for organic spectrometry. 8th edition, Otatieto, Helsinki, 1999, pp. 20–39.
Kaur H. Spectroscopy, Meerut: Pragati Prakashan, 2009, pp. 258–321.
Santos-Buelga C., Garcίa-Viguera C., Tomás-Barberán F.A. Methods in polyphenol analysis, Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2003, pp. 92–127.
Loponen E., Pihlaja K. Journal of Chromatography A, 1999, vol. 864, no. 2, pp. 283–291. DOI: 10.1016/S0021-9673(99)01036-5.
Akdemir Z.Ş., Tath İ.İ., Saracoğlu İ., İsmailoğlu U.B., Şahin-Erdemli İ., Caliş İ. Phytochemistry, 2001, vol. 56, no. 2, pp. 189–193. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)00367-8.
Karonen M., Liimatainen J., Sinkkonen J. Journal of Separation Science, 2011, vol. 34, no. 22, pp. 3158–3165. DOI: 10.1002/jssc.201100569.
Valls J., Millán S., Martí M.P., Borràs E., Arola L. Journal of Chromatography A, 2009, vol. 1216, no. 43, pp. 7143–7172. DOI: 10.1016/j.chroma.2009.07.030.
Watson J.T., Sparkman O.D. Introduction to mass spectrometry: Instrumentation, applications, and strategies for data interpretation. 4th Edition, John Wiley & Sons, 2007, 841 p.
Self R., Eagles J., Galletti G.C., Mueller-Harvey I., Hartley R.D., Lea A.G.H., Magnolato D., Richli U., Gujer R., Haslam E. Biomedical & Environmental Mass Spectrometry, 1986, vol. 13, no. 9, pp. 449–468. DOI: 10.1002/bms.1200130902.
Okuda T., Nayeshiro H., Seno K. Tetrahedron Letters, 1977, vol. 18, no. 50, pp. 4421–4424. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)83525-5.
Okuda T., Hatano T., Nitta H., Fujii R. Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, no. 45, pp. 4361–4364. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)77858-0.
Sutar R.C., Gangwar S.S., Thakur R.N., Sharma R., Krishnan S P. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 2016, no. 5(6), pp. 199–204.
Harborne J.B. Phytochemical Methods. A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis. Third edition, London: Chapman and Hall, 1998, 302 рр.
Wagner H, Baldt S. Plant drug analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Second Edition, Berlin: Springer; 1996, 384 pp. DOI: 10.1007/978-3-642-00574-9.
Grasel F.d.S., Ferrao M.F., Wolf C.R. Industrial Crops and Products, 2016, no. 91, pp. 279–285. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.07.022.
Montoya L.F., Contreras D., Jaramillo A.F., Carrasco C., Fernández K., Schwederski B., Rojas D., Melendrez M.F. Progress in Organic Coating, 2019, no. 127, pp. 100–109. DOI: 10.1016/j.porgcoat.2018.11.010.
Matamala G., Smeltzer W., Droguett G. Corrosion Science, 1994, vol. 50, no. 4, pp. 271–275. DOI: 10.5006/1.3294333.
Xua W., Hana E-H., Wang Z. Journal of Materials Science & Technology, 2019, no. 35, pp. 64–75. DOI: 10.1016/j.jmst.2018.09.001.
Mazurek S., Fecka I., Węglińska M., Szostak R. Talanta, 2018, vol. 189, pp. 308–314. DOI: 10.1016/j.talanta.2018.07.012.
Mignolet A., Wood B.R., Goormaghtigh E. The Royal Society of Chemistry, 2018, no. 143, pp. 258–269. DOI: 10.1039/C7AN01460K.
British Pharmacopoeia, Health & Medicine, 2017, vol. IV, 15455 p.
European Pharmacopoeia 9.0, 2017, vol. I, pp. 1431–1436.
United States Pharmacopeia 40 – the National Formulary 35, United Book Press, 2017, vol. 1, 2389 p.
Gosudarstvennaya Farmakopeya Rossiyskoy Federatsii. XIV izdaniye. [The State Pharmacopoeia of the Russian Fed-eration. XIV edition]. Moscow, 2018. URL: http://www.femb.ru/feml (in Russ.).
Copyright (c) 2019 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
