МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ С АНТИБИОТИКОМ СТРЕПТОЦИДОМ

  • Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
  • Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
  • Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
  • Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
  • Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko) НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
Ключевые слова: глицирретиновая кислота, глицирризиновая кислота, стрептоцид, масс-спектрометрия, ионизация электрораспылением, комплексообразование, супрамолекулярные комплексы

Аннотация

Один из эффективных путей для увеличения биодоступности лекарственных субстанций заключается в их структурной модификации путем формирования супрамолекулярных структур с участием растительных гликозидов.  Использование нековалентных комплексов фармаконов с растительными гликозидами, например глицирризиновой кислотой (ГК), выделенной из корней солодки голой GlycyrrhizaglabraL., приводит к существенному улучшению фармакокинетических и фармакодинамических показателей лекарственных веществ. Широким спектром биологической активности обладает глицирретиновая кислота (ГЛК), которая является агликоном ГК и имеет аналогичный с ней молекулярный скелет. Целью представленной работы является изучение комплексообразования ГЛК с антимикробными препаратами для создания новых низкодозных фармсубстанций. В представленной работе впервые синтезированы комплексные соединения ГЛК и антибиотика стрептоцида (СТР) при различных соотношениях концентраций «хозяина» и «гостя». Методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением продемонстрировано формирование супрамолекулярных комплексов ГЛК с СТР. Масс-спектры показывают наличие пиков ионов разнообразных по составу гетерогенных комплексов, состоящих из мономеров, димеров, тримеров и тетрамеров ГЛК с включением одной молекулы СТР. Установлено, что процессы самоассоциации ГЛК являются конкурирующими процессам образования гетерогенных нековалентных комплексов. Результаты исследований демонстрируют высокую биологическую активность ГЛК при связывании СТР в растворе с образованием супрамолекулярных комплексов, показывают возможности синергетических эффектов и открывают перспективы в получении новых низкодозных лекарственных форм.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440

старший научный сотрудник, кандидат химических наук

Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
старший научный сотрудник, кандидат биологических наук
Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440
младший научный сотрудник
Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440

младший научный сотрудник

Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko), НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону, 3440

главный научный сотрудник, кандидат химических наук

Литература

Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Шульц Э.Э., Покровский А.Г. Глицирризиновая кислота // Биоорганическая хи-мия. 1997. Т. 23, №9. С. 691–703.

Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник Российской академии наук. 2007. Т. 77, №10. С. 867–874.

Стоник В.А., Толстиков Г.А. Природные соединения и создание отечественных лекарственных препаратов // Вестник Российской академии наук. 2008. Т. 78, №8. С. 675–684.

Толстикова Т.Г., Сорокина И.В., Брызгалов А.О., Лифшиц Г.И., Хвостов М.В. Использование подхода ком-плексообразования с глицирризиновой кислотой для создания новых кардиотропных средств // Биомедицина. 2006. Т. 1, №4. С. 115–116.

Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Милов А.А., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия и квантовохи-мическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты // Химия растительного сырья. 2013. №2. С. 85–92.

Borisenko S.N., Lekar A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Mass spectrometry of supramolecular complexes of glycyr-rhizic acid and benzimidazole derivatives // Chemistry of Natural Compounds. 2013. Vol. 49, N5. Рp. 969–971.

Красильникова Л.А, Авксентьева О.А., Жмурко В.В., Садовниченко Ю.А. Биохимия растений : учеб. пособие. Ростов н/д, 2004. 224 с.

Lu D., Zhang S., Li H., Dai Y. Separation of glycyrrhetic acid monoglucuronide from glycyrrhizin hydrolysates by macroporous resins // Journal of Biotechnology. 2008. Vol. 136. Pp. 472–473.

Bombardelli E., Curd S.B., Della L.R., Del N.P., Tubaro A., Gariboldi P. Anti-inflammatory activity of 18-[beta]-glycyrrhetinic acid in Phytosome form // Journal Fitoterapia. 1989. Vol. 60. Pp. 29–37.

Akao T. Effects of glycyrrhizin and glycyrrhetic acid on the growth, glycyrrhizin β-D-glucuronidase and 3β-hydroxysteroid dehydrogenase of human intestinal bacteria // Journal Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2000. Vol. 23, Is.1. Pp. 104–107.

Farese S., Kruse A., Pasch A., Dick B., Frey B.M., Uehlinger D.E., Frey F.J. Glycyrrhetinic Acid Food Supplementation Lowers Serum Potassium Concentration in Chronic Hemodialysis Patients // Journal Kidney International. 2009. Vol. 76, Iss.8. Рp. 877–884.

Shibata S.A. Drug over the millennia: Pharmacognosy, chemistry, and pharmacology of licorice // Journal Yakugaku Zasshi. 2000. Vol. 120, Iss. 10. Pp. 849–862.

Shi J., Xiao J., Wei D. Synthesis of biotinylated 18β-glycyrrhetinic acid and its effect on tumor cells activity // Journal Medicinal Chemistry Research. 2009. Vol. 18, Pp. 538–544.

Kalaiarasi P., Kaviarasan K., Pugalendi K.V. Hypolipidemic activity of 18β-glycyrrhetinic acid on streptozotocin-induced diabetic rats // European Journal of Pharmacology. 2009. Vol. 612. Pp. 93–97.

Lekar’ A.V., Yakovishin L.A., Borisenko S.N. Vetrova E.V., Borisenko N.I. Сomplexation of antibiotic levomycetin (chloroamphenicol) with α-hederin and hederasaponin c under the conditions of electrospray // Journal of Analytical Chemistry. 2011. Vol. 66, Iss.14. Рp. 1437–1440.

Lekar' A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I., Yakovishin L.A., Grishkovets V.I. Mass spectrometric study on plant gly-cosides molecular complexation with streptocid (sulfanylamide) // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2012. Vol. 38, Iss.7. Pp. 749–752.

Zhou X., Zhao L., Liu X., Li X., Jia F., Zhang Y., Wang Y. Antimycobacterial and synergistic effects of 18β-Glycyrrhetinic acid or glycyrrhetinic acid-30-piperazine in combination with isoniazid, rifampicin or streptomycin against mycobacterium bovis // Phytother. Res. 2012. Vol. 26. Pp. 253–258.

Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Ветрова Е.В., Филонова О.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрическое иссле-дование процессов самоассоциации молекул глицирретиновой кислоты // Химия растительного сырья. 2015. № 1. C. 89–94.

Опубликован
2015-10-19
Как цитировать
[1]
Борисенко (Borisenko)С. (Sergej) Н. (Nikolaevich), Ветрова (Vetrova)Е. (Elena) В. (Vladimirovna), Лекарь (Lekar)А. (Anna) В. (Vladimirovna), Филонова (Filonova)О. (Ol’ga) В. (Vladimirovna) и Борисенко (Borisenko)Н. (Nikolaj) И. (Ivanovich) 2015. МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ С АНТИБИОТИКОМ СТРЕПТОЦИДОМ. Химия растительного сырья. 3 (окт. 2015), 127-134. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.201503552.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения