СИНТЕЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ПОЛИМЕРНЫХ КОНСТРУКЦИЙ
УДК 547.597:541.64:615.277.3
Аннотация
Пентациклические тритерпеноиды бетулин и бетулоновая кислота являются перспективными источниками новых биологически активных соединений. Привитие их на полимерные матрицы приводит к образованию эффективных лекарственных форм по сравнению с исходным препаратом. На основе бетулина и бетулоновой кислоты осуществлен синтез полимерных конструкций с фрагментом тритерпена в боковой цепи. Новые тритерпенсодержащие полимерные ансамбли получены методом полимераналогичных превращений сополимеров N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом и с п-аминостиролом. Сшиванием карбоксильных групп сополимера N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом с гидроксильными группами бетулина и реакцией аминогрупп сополимера N-винилпирролидона с п-аминостиролом с карбоксильными группами бетулоновой кислоты получены полимерные конструкции с полициклическими тритерпеновыми фрагментами. Полученные полимерные ансамбли обладают более высокой активностью в отношении меланомы по сравнению с исходными сополимерами. Полимер на основе сополимера N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом и бетулина в концентрации 40.48 мкM ингибирует 50% клеток MS, в то время как 50% клеток MS гибнут под действием 68.29 мкM бетулина. Новые тритерпенсодержащие полимерные ансамбли являются перспективными для разработки новых биологически активных полимерных биоконьюгатов.
Скачивания
Metrics
Литература
Tolstikov G.A., Flekhter O.B., Shul'ts E.E., Baltina L.A., Tolstikov A.G. Khimiya v interesakh ustoychivogo razvitiya, 2005, vol. 13, pp. 1–30. (in Russ.).
Yogeeswari P., Sriram D. Curr. Med. Chem., 2005, vol. 12, pp. 657–666.
Tolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Rus. J. Bioorg. Chem., 2006, vol. 32, no. 3, pp. 261–276. DOI: 10.1134/S1068162006030083.
Alakurtti S., Mäkelä T., Koskimies S., Yli-Kauhaluoma J. Europ. J. Pharm. Sciences, 2006, vol. 29, no. 1, pp. 1–13. DOI: 10.1016/j.ejps.2006.04.006.
Krasutsky P.A. Nat. prod. rep., 2006, vol. 23, no. 6, pp. 919–942.
Tolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Rus. J. Bioorg. Chem., 2006, vol. 32, no. 1, pp. 37–49. DOI: 10.1134/S1068162006010031.
Yu D., Wild C.T., Martin D.E., Morris-Natschke S.L., Chen C.H., Allaway G.P., Lee K.H. Expert Opin. Investig. Drugs, 2005, vol. 14, pp. 681–693. DOI: 10.1517/13543784.14.6.681
Lee K.-H. J. Nat. Prod., 2010, vol. 73, pp. 500–516. DOI: 10.1021/np900821e.
Qian K., Morris-Natschke S.L., Lee K.H. Med. Res. Rev., 2009, vol. 29, pp. 369–393. DOI: 10.1002/med.20138.
Pichette A., Liu H., Roy C., Tanguay S., Simard F., Lavoie S. Synth. Commun., 2004, vol. 34, no. 21, pp. 3925–3937. DOI: 10.1081/SCC-200034788.
Era V., Jaaskelamen P., Ukkonen К. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1981, vol. 58, no. 1, pp. 20–23.
Era V., Mustonen Т., Jaaskelainen Р. Mackromol. Chem. Rapid Commun., 1981, vol. 2, pp. 283–286. DOI: 10.1002/marc.1981.030020407.
Patent 1671666 (USSR). 1991. (in Russ.).
Gorbunova M.N., Krainova G.F., Tolmacheva I.A., Grishko V.V. Russ. J. Appl. Chem., 2012, vol. 85, no. 7, pp. 1137–1141. DOI: 10.1134/S1070427212070269.
Krainova G.F., Tolmacheva I.A., El’tsov O.S., Gorbunova M.N., Grishko V.V. Chem. Nat. Compd., 2016, vol. 52, no. 2, pp. 256–261. DOI: 10.1007/s10600-016-1608-5.
Gorbunova M.N., Krainova G.F., Kisel’kov D.M., Nebogatikov V.O. Russ. J. Appl. Chem., 2016, vol. 89, no. 3, pp. 437–444. DOI: 10.1134/S1070427216030149.
Krainova G.F., Tolmacheva I.A., Gorbunova M.N., Grishko V.V. Chem. Nat. Comp., 2013, vol. 49, no. 2, pp. 281–285. DOI: 10.1007/s10600-013-0582-4.
Gorbunova M.N., Krainova G.F., Tolmacheva I. A., Grishko V.V. Russ. J. Bioorg. Chem., 2015, vol. 41, no. 7, pp. 732–738. DOI: 10.1134/S1068162015070043.
Flekhter O.B., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Karachurina L.T., Galin F.Z., Zarudiy F.S., Tolstikov G.A., Bore-ko Ye.I., Pavlova N.I., Nikolayeva S.N., Savinova O.V. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2002, vol. 36, no. 9, pp. 26–28. (in Russ.).
Flekhter O.B., Ashavina O.Yu., Boreko Ye.I., Karachurina L.T., Pavlova N.I., Kabal'nova N.N., Savinova O.V., Galin F.Z., Nikolayeva S.N., Zarudiy F.S., Baltina L.A., Tolstikov G.A. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2002, vol. 36, no. 6, pp. 21–24. (in Russ.).
Fizer L., Fizer M. Reagenty dlya organicheskogo sinteza. [Reagents for organic synthesis]. Moscow, 1971, vol. 4, p. 49. (in Russ.).
Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Paull K.D., Monks A., Tierney S., Notziger T.H., Currens M.T., Seniff D., Boyd M.K. Cancer Res., 1988, vol. 48, pp. 4827–4833.
Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
