СИНТЕЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ПОЛИМЕРНЫХ КОНСТРУКЦИЙ

УДК 547.597:541.64:615.277.3

  • Марина Николаевна Горбунова Институт технической химии УрО РАН
  • Гульназ Фаизовна Крайнова Институт технической химии УрО РАН
  • Анна Олеговна Воронина Институт технической химии УрО РАН
Ключевые слова: бетулин, бетулоновая кислота, N-винилпирролидон, радикальная сополимеризация, цитотоксическая активность

Аннотация

Пентациклические тритерпеноиды бетулин и бетулоновая кислота являются перспективными источниками новых биологически активных соединений. Привитие их на полимерные матрицы приводит к образованию эффективных лекарственных форм по сравнению с исходным препаратом. На основе бетулина и бетулоновой кислоты осуществлен синтез полимерных конструкций с фрагментом тритерпена в боковой цепи. Новые тритерпенсодержащие полимерные ансамбли получены методом полимераналогичных превращений сополимеров N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом и с п-аминостиролом. Сшиванием карбоксильных групп сополимера N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом с гидроксильными группами бетулина и реакцией аминогрупп сополимера N-винилпирролидона с п-аминостиролом с карбоксильными группами бетулоновой кислоты получены полимерные конструкции с полициклическими тритерпеновыми фрагментами. Полученные полимерные ансамбли обладают более высокой активностью в отношении меланомы по сравнению с исходными сополимерами. Полимер на основе сополимера N-винилпирролидона с N-(n-карбокси)фенилмалеимидом и бетулина в концентрации 40.48 мкM ингибирует 50% клеток MS, в то время как 50% клеток MS гибнут под действием 68.29 мкM бетулина. Новые тритерпенсодержащие полимерные ансамбли являются перспективными для разработки новых биологически активных полимерных биоконьюгатов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Марина Николаевна Горбунова, Институт технической химии УрО РАН

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Гульназ Фаизовна Крайнова, Институт технической химии УрО РАН

кандидат химических наук, научный сотрудник

Анна Олеговна Воронина, Институт технической химии УрО РАН

младший научный сотрудник

Литература

Tolstikov G.A., Flekhter O.B., Shul'ts E.E., Baltina L.A., Tolstikov A.G. Khimiya v interesakh ustoychivogo razvitiya, 2005, vol. 13, pp. 1–30. (in Russ.).

Yogeeswari P., Sriram D. Curr. Med. Chem., 2005, vol. 12, pp. 657–666.

Tolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Rus. J. Bioorg. Chem., 2006, vol. 32, no. 3, pp. 261–276. DOI: 10.1134/S1068162006030083.

Alakurtti S., Mäkelä T., Koskimies S., Yli-Kauhaluoma J. Europ. J. Pharm. Sciences, 2006, vol. 29, no. 1, pp. 1–13. DOI: 10.1016/j.ejps.2006.04.006.

Krasutsky P.A. Nat. prod. rep., 2006, vol. 23, no. 6, pp. 919–942.

Tolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Rus. J. Bioorg. Chem., 2006, vol. 32, no. 1, pp. 37–49. DOI: 10.1134/S1068162006010031.

Yu D., Wild C.T., Martin D.E., Morris-Natschke S.L., Chen C.H., Allaway G.P., Lee K.H. Expert Opin. Investig. Drugs, 2005, vol. 14, pp. 681–693. DOI: 10.1517/13543784.14.6.681

Lee K.-H. J. Nat. Prod., 2010, vol. 73, pp. 500–516. DOI: 10.1021/np900821e.

Qian K., Morris-Natschke S.L., Lee K.H. Med. Res. Rev., 2009, vol. 29, pp. 369–393. DOI: 10.1002/med.20138.

Pichette A., Liu H., Roy C., Tanguay S., Simard F., Lavoie S. Synth. Commun., 2004, vol. 34, no. 21, pp. 3925–3937. DOI: 10.1081/SCC-200034788.

Era V., Jaaskelamen P., Ukkonen К. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1981, vol. 58, no. 1, pp. 20–23.

Era V., Mustonen Т., Jaaskelainen Р. Mackromol. Chem. Rapid Commun., 1981, vol. 2, pp. 283–286. DOI: 10.1002/marc.1981.030020407.

Patent 1671666 (USSR). 1991. (in Russ.).

Gorbunova M.N., Krainova G.F., Tolmacheva I.A., Grishko V.V. Russ. J. Appl. Chem., 2012, vol. 85, no. 7, pp. 1137–1141. DOI: 10.1134/S1070427212070269.

Krainova G.F., Tolmacheva I.A., El’tsov O.S., Gorbunova M.N., Grishko V.V. Chem. Nat. Compd., 2016, vol. 52, no. 2, pp. 256–261. DOI: 10.1007/s10600-016-1608-5.

Gorbunova M.N., Krainova G.F., Kisel’kov D.M., Nebogatikov V.O. Russ. J. Appl. Chem., 2016, vol. 89, no. 3, pp. 437–444. DOI: 10.1134/S1070427216030149.

Krainova G.F., Tolmacheva I.A., Gorbunova M.N., Grishko V.V. Chem. Nat. Comp., 2013, vol. 49, no. 2, pp. 281–285. DOI: 10.1007/s10600-013-0582-4.

Gorbunova M.N., Krainova G.F., Tolmacheva I. A., Grishko V.V. Russ. J. Bioorg. Chem., 2015, vol. 41, no. 7, pp. 732–738. DOI: 10.1134/S1068162015070043.

Flekhter O.B., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Karachurina L.T., Galin F.Z., Zarudiy F.S., Tolstikov G.A., Bore-ko Ye.I., Pavlova N.I., Nikolayeva S.N., Savinova O.V. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2002, vol. 36, no. 9, pp. 26–28. (in Russ.).

Flekhter O.B., Ashavina O.Yu., Boreko Ye.I., Karachurina L.T., Pavlova N.I., Kabal'nova N.N., Savinova O.V., Galin F.Z., Nikolayeva S.N., Zarudiy F.S., Baltina L.A., Tolstikov G.A. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2002, vol. 36, no. 6, pp. 21–24. (in Russ.).

Fizer L., Fizer M. Reagenty dlya organicheskogo sinteza. [Reagents for organic synthesis]. Moscow, 1971, vol. 4, p. 49. (in Russ.).

Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Paull K.D., Monks A., Tierney S., Notziger T.H., Currens M.T., Seniff D., Boyd M.K. Cancer Res., 1988, vol. 48, pp. 4827–4833.

Опубликован
2020-03-05
Как цитировать
1. Горбунова М. Н., Крайнова Г. Ф., Воронина А. О. СИНТЕЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ПОЛИМЕРНЫХ КОНСТРУКЦИЙ // Химия растительного сырья, 2020. № 1. С. 49-56. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/5609.
Выпуск
Раздел
Биополимеры растений