ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ЯГОД ПЛЮЩА ОБЫКНОВЕННОГО

  • Гаибверди (Gaibverdi) Баширович (Bashirovich) Искендеров (Iskenderov) Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 22, Баку, AZ1022
  • Саида (Saida) Шамиловна (Shamilovna) Мусаева (Musaeva) Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 22, Баку, AZ1022
Ключевые слова: Hedera helix L., ягоды, тритерпеновые гликозиды, α-, β-гедерины, пентаозид

Аннотация

Методом тонкослойной хроматографии в экстракте ягод плюща обыкновенного (Hedera helix L.) семейства Araliaceae установлено наличие четырех тритерпеновых гликозидов, названных по мере увеличения их полярности гликозидами A, B, C, D. Методом фракционной экстракции из сырья получены две фракции: малополярные (гликозиды А и В) и полярные (гликозиды C и D). Общее количество суммы тритерпеновых гликозидов составляет 3,71%. Индивидуальные гликозиды выделены из соответствующих фракций методом адсорбционной колоночной хроматографии на силикагеле. Гликозид А – состав С41Н66О11, т. пл. 228–230 °С,  +17,8° (с 0,5; 80% этанол); гликозид В – состав С41Н66О12, т. пл. 236–238 °С,  +16,2° (с 0,7; 80% этанол); гликозид С – состав С58Н94О25, т. пл. 188–190 °С, +9° (с 0,1; 50% этанол); гликозид D – состав С58Н94О26, т. пл. 190–192 °С, +7° (с 0,15; 50% этанол). Классическими химическими методами, ИК-спектроскопией, а также методом тонкослойной хроматографии установлены идентичность малополярных биозидов и химическая природа полярных тритерпеновых гликозидов. Гликозид А имеет химическое строение 3-О-α-L-рамно­пиранозил-(1→2)-О-α-L-арабинопиранозид олеаноловой кислоты и оказался известным гликозидом β-хедерином. Гликозид В имеет аналогичную углеводную цепь, а в качестве агликона – хедерагенин и является α-хедерином. Полярные гликозиды С и D представляют собой пентаозиды олеаноловой кислоты и хедерагенина соответственно, в состав углеводных цепей которых входят два моль L-арабинозы, по одному моль D-глюкозы, D-галактозы и L-рамнозы. Оба гликозида являются монодесмозидами. 

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Гаибверди (Gaibverdi) Баширович (Bashirovich) Искендеров (Iskenderov), Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 22, Баку, AZ1022
заведующий кафедрой общей и токсикологической химии, профессор, доктор фармацевтических наук
Саида (Saida) Шамиловна (Shamilovna) Мусаева (Musaeva), Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 22, Баку, AZ1022
ассистент кафедры общей и токсикологической химии

Литература

Зузук Б.М., Куцик Р.В., Зузук Л.И. Плющ вьющийся Hedera helix L. // Провизор. 2003. №11. С. 26–29.

Флора Азербайджана. Баку. 1955. Т. 6. С. 356

Зузук Б.М., Куцик Р.В., Зузук Л.И. Плющ вьющийся Hedera helix L. // Провизор. 2003. №12. С. 13–14.

Смычков В.Ф. Фармакология сапонинов плюща колхидского // Здравоохранение Белоруссии. 1979. №4. С. 26–28

Оруджева К.Ф., Абдуллаев Р.А. Влияние суммы сапонинов плюща Пастухова на мочеотделение // Азербайджанский медицинский журнал. 1983. №7. С. 49–52.

Tschesche R., Schmidt W., Wulff G. Reindarstellung und Strukturermittlung der Saponine des Efeus (Hedera helix L.) // Zeitschrift für Naturforschung, B. 1965. Bd. 20, N7. S. 708–709.

Искендеров Г.Б. Тритерпеновые гликозиды Hedera pastuchovii // Фармация. 1971. №4. С. 27–30.

Деканосидзе Г.Е. Исследование тритерпеновых гликозидов представителей рода Hedera, произрастающих в Грузии : автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Тбилиси, 1972. 20 с.

Гришковец В.И., Лолойко А.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica. VI. Строение хедерозидов G, H1, H2 и I из ягод плюща крымского // Химия природных соединений. 1990. №6. С. 779–783.

Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Жолудь И.А. Тритерпеновые гликозиды лекарственного препарата «Гедерин» // Методы и объекты химического анализа. 2011. Т. 6, №2. С. 88–92.

Bedir E., Kirmizipekmez H., Sticher O., Calis I. Triterpene saponins from the fruits of Hedera helix // Phytochemistry. 2000. Vol. 53, N8. Pp. 905–909.

Dökmeci İ., Dökmeci A.H. Toksikoloji zehirlenmelerde tanı ve tedavi: 4. Baskı, yeniden düzenlenmiş. İstanbul, 2005. S. 561.

Патхуллаева М., Мжельская Л.Г., Абубакиров Н.К. Тритерпеновые гликозиды Ladyginia bucharica II. Строение ладыгинозидов А и В // Химия природных соединений. 1972. №4. С. 466.

Сасмаков С.А., Путиева Ж.М., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Zygophyllum eichwaldii. II. Строение зигоэйхвалозида I // Химия природных соединений. 2001. №4. С. 294–296.

Мшвилдадзе В.Д., Деканосидзе Г.Е., Шашков А.С., Кемертелидзе Э.П. Минорные гликозиды Hedera colchica. Строение хедераколхизидов А1 и С // Биоорганическая химия. 1993. Т.19, №10. С. 1001–1007.

Ходаков Г.В. Тритерпеновые и стероидные гликозиды рода Melilotus и их генины. VI. Мелилотозид А2 и адзу-кисапонин V из корней Melilotus tauricus // Химия природных соединений. 2012. №6. С. 906–907.

Искендеров Д.А., Исаев И.М., Исаев М.И. Тритерпеновые гликозиды Astragalus и их генины. LXXXII. Цикло-макрозид В – новый гликозид // Химия природных соединений. 2009. №4. С. 434–436.

Гришковец В.И., Стригунов В.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum. I. Выделение и установление строения гликозидов ST-H2 и ST-I2 из коры стеблей тетрапанакса бу-магоносного // Химия природных соединений. 2001. №2. С. 147–150.

Абубакиров Н.К., Аманмурадов К. Тритерпеновый гликозид вакарозид из тысячеголова посевного // Журнал общей химии. 1964. Т. 34, №5. С. 1661–1665.

Искендеров Г.Б., Исламов Г.Р. Определение тритерпенового сапонина Cyclamen elegans в крови и моче // Фар-мацевтический журнал. 2009. №3. С. 23–26.

Klyne W. Optical Rotation // Determination of Organic Structures by Physical Methods. New-York, 1955. Vol. 1. Pp. 73–130.

Опубликован
2015-05-05
Как цитировать
[1]
Искендеров (Iskenderov)Г. (Gaibverdi) Б. (Bashirovich) и Мусаева (Musaeva)С. (Saida) Ш. (Shamilovna) 2015. ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ЯГОД ПЛЮЩА ОБЫКНОВЕННОГО. Химия растительного сырья. 3 (май 2015), 193-197. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.201503561.
Выпуск
Раздел
Краткие сообщения