CHEMICAL INVESTIGATION OF TRITERPENE GLYCOSIDES OF BERRIES OF COMMON IVY
Abstract
Was found the presence of four triterpene glycosides named with increasing of their polarity as glycosides A, B, C, D by thin layer chromatography in the extract of berries of common ivy (Hedera helix L.) of the family Araliaceae. Using the method of fractional extraction from raw material are obtained two fractions: low polar (glycosides A and B) and polar (glycosides C and D). Total number of sums triterpene glycosides is 3,71%. Individual glycoside were isolated from respective fractions by adsorption column chromatography on silica gel. Glycoside A – composition С41Н66О11, M.P. 228–230 °C, +17,8° (c 0,5; 80% ethanol); glycoside B – composition С41Н66О12, M.P. 236–238 °C, +16,2° (c 0,7; 80% ethanol); glycoside C – composition С58Н94О25, M.P. 188–190 °C, +9° (c 0,1; 50% ethanol); glycoside D – composition С58Н94О26, M.P. 190–192 °C, +7° (c 0,15; 50% ethanol). By classical chemical methods, IR spectroscopy and thin layer chromatography is established the identity of low-polarity biosides and chemical nature of the polar triterpene glycosides. Glycoside A has the chemical structure as 3-O-alpha-L-rhamnnopyranosyl-(1→2)-O-alpha-L-arabinopyranoside oleanolic acid and it is known glycoside β-hederin. Glycoside B has a similar carbon chain, and as aglycone contains hederagenin, was identified as α-hederin. Polar glycosides C and D are the pentaosides of hederagenin and oleanolic acid, respectively. The carbohydrate chains include: 2 moles of L-arabinose, one mole of D-glucose, D-galactose and L-rhamnose. Both glycosides are monodesmosides.
Downloads
Metrics
References
Зузук Б.М., Куцик Р.В., Зузук Л.И. Плющ вьющийся Hedera helix L. // Провизор. 2003. №11. С. 26–29.
Флора Азербайджана. Баку. 1955. Т. 6. С. 356
Зузук Б.М., Куцик Р.В., Зузук Л.И. Плющ вьющийся Hedera helix L. // Провизор. 2003. №12. С. 13–14.
Смычков В.Ф. Фармакология сапонинов плюща колхидского // Здравоохранение Белоруссии. 1979. №4. С. 26–28
Оруджева К.Ф., Абдуллаев Р.А. Влияние суммы сапонинов плюща Пастухова на мочеотделение // Азербайджанский медицинский журнал. 1983. №7. С. 49–52.
Tschesche R., Schmidt W., Wulff G. Reindarstellung und Strukturermittlung der Saponine des Efeus (Hedera helix L.) // Zeitschrift für Naturforschung, B. 1965. Bd. 20, N7. S. 708–709.
Искендеров Г.Б. Тритерпеновые гликозиды Hedera pastuchovii // Фармация. 1971. №4. С. 27–30.
Деканосидзе Г.Е. Исследование тритерпеновых гликозидов представителей рода Hedera, произрастающих в Грузии : автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Тбилиси, 1972. 20 с.
Гришковец В.И., Лолойко А.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica. VI. Строение хедерозидов G, H1, H2 и I из ягод плюща крымского // Химия природных соединений. 1990. №6. С. 779–783.
Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Жолудь И.А. Тритерпеновые гликозиды лекарственного препарата «Гедерин» // Методы и объекты химического анализа. 2011. Т. 6, №2. С. 88–92.
Bedir E., Kirmizipekmez H., Sticher O., Calis I. Triterpene saponins from the fruits of Hedera helix // Phytochemistry. 2000. Vol. 53, N8. Pp. 905–909.
Dökmeci İ., Dökmeci A.H. Toksikoloji zehirlenmelerde tanı ve tedavi: 4. Baskı, yeniden düzenlenmiş. İstanbul, 2005. S. 561.
Патхуллаева М., Мжельская Л.Г., Абубакиров Н.К. Тритерпеновые гликозиды Ladyginia bucharica II. Строение ладыгинозидов А и В // Химия природных соединений. 1972. №4. С. 466.
Сасмаков С.А., Путиева Ж.М., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Zygophyllum eichwaldii. II. Строение зигоэйхвалозида I // Химия природных соединений. 2001. №4. С. 294–296.
Мшвилдадзе В.Д., Деканосидзе Г.Е., Шашков А.С., Кемертелидзе Э.П. Минорные гликозиды Hedera colchica. Строение хедераколхизидов А1 и С // Биоорганическая химия. 1993. Т.19, №10. С. 1001–1007.
Ходаков Г.В. Тритерпеновые и стероидные гликозиды рода Melilotus и их генины. VI. Мелилотозид А2 и адзу-кисапонин V из корней Melilotus tauricus // Химия природных соединений. 2012. №6. С. 906–907.
Искендеров Д.А., Исаев И.М., Исаев М.И. Тритерпеновые гликозиды Astragalus и их генины. LXXXII. Цикло-макрозид В – новый гликозид // Химия природных соединений. 2009. №4. С. 434–436.
Гришковец В.И., Стригунов В.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum. I. Выделение и установление строения гликозидов ST-H2 и ST-I2 из коры стеблей тетрапанакса бу-магоносного // Химия природных соединений. 2001. №2. С. 147–150.
Абубакиров Н.К., Аманмурадов К. Тритерпеновый гликозид вакарозид из тысячеголова посевного // Журнал общей химии. 1964. Т. 34, №5. С. 1661–1665.
Искендеров Г.Б., Исламов Г.Р. Определение тритерпенового сапонина Cyclamen elegans в крови и моче // Фар-мацевтический журнал. 2009. №3. С. 23–26.
Klyne W. Optical Rotation // Determination of Organic Structures by Physical Methods. New-York, 1955. Vol. 1. Pp. 73–130.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:
1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .
2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.
3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.
