ПРОБЛЕМЫ ВАЛОРИЗАЦИИ ЛИГНИНА (ОБЗОР)

УДК 547.992.3

  • Эдуард Иванович Евстигнеев Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет Email: edward_evst@mail.ru
Ключевые слова: лигнин, валоризация лигнина, гидрогели, медицина, 3D-печать, углеродные волокна, биотопливо, гидрогенолиз, селективное окисление

Аннотация

В обзоре рассматривается два направления валоризации лигнина: валоризация технических лигнинов как таковых, без предварительной деполимеризации, и валоризация через мономерные соединения, образующиеся в результате их селективной деструкции. Первое направление включает в себя получение гидрогелей лигнина, применение лигнина в медицине и фармакологии, 3D-печати, а также в получении углеродных волокон и биотоплива.

Гидрогели лигнина отличаются высокой сорбционной способностью по отношению к тяжелым металлам, таким как свинец, железо и медь, составляющей в зависимости от содержания кислых групп в лигнине и молярной массы сорбата ~ 25–50% от массы лигнина, в связи с чем их можно использовать для очистки сочных вод химических предприятий. Лигнин обладает высокой биологической активностью по отношению к различным патогенам, включая вирусы, что делает исследования в этой области весьма актуальными, особенно на фоне пандемии COVID-19. Использование лигнина в некоторых композициях для 3D-печати позволяет увеличивать показатели механической прочности готовых изделий. Реализация в промышленности технологии получения углеродных волокон из лигнина позволит обеспечить двукратное снижение массы автомобилей.

Второе направление валоризации лигнина – гидрогенолиз и селективное окисление – позволяют получать мономерные соединения с выходом, близким к теоретическому. Рассмотрены также экономические аспекты валоризации. Кроме того, на основании сравнения результатов валоризации хвойного и лиственного лигнинов предложена гипотеза о строении нативного лигнина.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биография автора

Эдуард Иванович Евстигнеев, Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет

доктор химических наук, профессор, профессор кафедры технологии лесохимических продуктов, химии древесины и биотехнологии

Литература

Ragauskas A.J., Beckham G.T., Biddy M.J., Chandra R., Chen F., Davis M., Davison B.H., Dixon R.A., Gilna P., Keller M., Langan P., Naskar A.K., Saddler J.N., Tschaplinski T.J., Tuskan G.A., Wyman C.E. Science, 2014, vol. 344, 1246843. DOI: 10.1126/science.1246843.

Wu X., Fan X., Xie S., Lin J., Cheng J., Zhang Q., Chen L., Wang Y. Nature Catalysis, 2018, vol. 1, pp. 772–780. DOI: 10.1038/s41929-018-0148-8.

Berlin M., Balakshin M. Bioenergy Research: Advances and Applications, 2014, vol. 18, pp. 315–336. DOI: 10.1016/B978-0-444-59561-4.00018-8.

Azadi P., Inderwildi O.R., Farnood R., King D.A. Renew Sustain Energy Rev., 2013, vol. 21, pp. 506–523. DOI: 10.1016/j.rser.2012.12.022.

Rabinovich M.L. Proceedings of NWBC 2009, Helsinki, Finland, 2009, pp. 111–120.

Chudakov M.I. Promyshlennoye ispol'zovaniye lignina. [Industrial use of lignin]. Moscow, 1983, 200 p. (in Russ.).

Monomers, polymers and composites from renewable resources, ed. M.N. Belgacem, A. Gandini. Amsterdam: Elsevier, 2008.

Rabinovich M.L. Cellulose Chem. Technol., 2010, vol. 44, pp. 173–186.

Deyneko I.P. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2012, no. 1, pp. 5–20. (in Russ.).

Sazanov Yu.N. IVUZ. «Lesnoy zhurnal», 2014, no. 5, pp. 153–172. (in Russ.).

Thakur S., Govender P.P., Mamo M.A., Tamulevicius S., Mishra Y.K., Thakur V.K. Vacuum, 2017, vol. 146, pp. 342–355. DOI: 10.1016/j.vacuum.2017.08.011.

Rico-García D., Ruiz-Rubio L, Pérez-Alvarez L., Hernández-Olmos S.L., Guerrero-Ramírez G.L., Vilas-Vilela J.L. Polymers, 2020, vol. 12, pp. 81–104. DOI: 10.3390/polym12010081.

Khan S., Ullah A., Ullah K., Rehman N. Designed Monomers and Polymers, 2016, vol. 19, pp. 456–478. DOI: 10.1080/15685551.2016.1169380.

Larrañeta E., Imízcoz M., Toh J.X., Irwin N.J., Ripolin A., Perminova A., Domínguez-Robles J., Rodríguez A., Don-nelly R.F. ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, vol. 6, pp. 9037−9046. DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b01371.

Musilová L., Mráček A., Kovalcik A., Smolka P., Minařík A., Humpolíček P., Vícha R., Ponížil P. Carbohydr Polym., 2018, vol. 181, pp. 394–403. DOI: org/10.1016/j.carbpol.2017.10.048.

Ravishankar K., Venkatesan M., Preeth Desingh R., Mahalingam A., Sadhasivam B., Subramaniyam R., Dhamodharan R. Mater. Sci. Eng. C, 2019, vol. 102, pp. 447–457. DOI: 10.1016/j.msec.2019.04.038.

Li F., Wang X., Yuan T., Sun R. J. Mater. Chem., 2016, vol. A 4, pp. 11888–11896. DOI: 10.1039/C6TA03779H.

Sun Y., Ma Y., Fang G., Li S., Fu Y. BioResources, 2016, vol. 11, pp. 5731–5742.

Wang Y., Xiong Y., Sun F.-L., Yang Y.-Q., Zhang X.-D. Acta Phys. Chim. Sin., 2016, vol. 32, pp. 2563–2573. DOI: 10.3866/PKU.WHXB201607122.

Jiang P., Sheng X., Yu S., Li H., Lu J., Zhou J., Wang H. Scientific Reports, 2018, vol. 8, pp. 14450–14460. DOI: 10.1038/s41598-018-32672-z.

Yao Q., Xie J., Liu J., Kang H., Liu Y. J. Polym. Res., 2014, vol. 21, pp. 465–481. DOI: 10.1007/s10965-014-0465-9.

Ji X., Zhang Z., Chen J., Yang G., Chen H., Lucia L.A. BioResources, 2017, vol. 12, pp. 5395–5406.

Evstigneyev E.I, Grinenko E.V., Mazur A.S., Vasilyev A.V. J. Wood Chemistry and Technology, 2021, vol.41, pp. 73–82. DOI: 10.1080/02773813.2021.1873389.

Levanova V.P. Lechebnyy lignin. Tsentr sorbtsionnykh tekhnologiy. [Therapeutic lignin. Center for sorption technolo-gies]. St. Petersburg, 1992, 136 p. (in Russ.).

Martínez V., Mitjans M., Vinardell M.P. Current Organic Chemistry, 2012, vol. 16, pp. 1863–1870.

Halliwell B. Am. J. Med., 1991, vol. 91, pp. 14S–22S. DOI: 10.1016/0002-9343(91)90279-7.

Buxton G.V., Greenstock C.L., Helman W.P., Ross A.B. J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, vol. 17, pp. 513–886. DOI: 10.1063/1.555805.

Zhang Y., But P.P., Ooi V.E., Xu H.X., Delaney G.D., Lee S.H., Lee S.F. Antiviral Res., 2007, vol. 75, pp. 242–249. DOI: 10.1016/j.antiviral.2007.03.010.

Sakagami H., Kawano M., Thet M.M., Hashimoto K., Satoh K., Kanamoto T., Terakubo S., Nakashima H., Haishi-ma Y., Maeda Y., Sakurai K. In vivo, 2011, vol. 25, pp. 229–236.

Lee J.B., Chihiro Y., Hayashi K., Hayashi T. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2011, vol. 75, pp. 459–465. DOI: 10.1271/bbb.100645.

Sakagami H., Hashimoto K., Suzuki F., Ogiwara T., Satoh K., Ito H., Hatano T., Takashi Y., Fujisawa S. Phytochem-istry, 2005, vol. 66, pp. 2108–2120.

Fedoros E.I., Orlov A.A., Zherebker A., Gubareva E.A., Maydin M.A., Konstantinov A.I., Krasnov K.A., Kara-petian R.N., Izotova E.I., Pigarev S.E., Panchenko A.V., Tyndyk M.T., Osolodkin D.I., Nikolaev E.N., Perminova I.V., Anisimov V.N. Oncotarget, 2018, vol. 9, pp. 18578–18593. DOI: 10.18632/oncotarget.24990.

Kai D., Ren W., Tian L., Chee P.L., Liu Y., Ramakrishna S., Loh X.J. ACS Sustainable Chem. Eng., 2016, vol. 4, pp. 5268–5276. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b00478.

Caicedo H.M., Dempere L.A., Vermerris W. Nanotechnology, 2012, vol. 23, 105605. DOI: 10.1088/0957-4484/23/10/105605.

Ten E., Ling C., Wang Y., Srivastava A., Dempere. L.A., Vermerris W. Biomacromolecules, 2014, vol. 15, pp. 327–338. DOI: 10.1021/bm401555p.

Wang X., Jiang M., Zhou Z., Gou J., Hui D. Composites Part B, 2017, vol. 110, pp. 442–458. DOI: 10.1016/j.compositesb.2016.11.034.

Water J.J., Bohr A., Boetker J., Aho J., Sandler N., Nielsen H. M., Rantanen J. J. Pharm. Sci., 2015, vol. 104, pp. 1099–1107. DOI: 10.1002/jps.24305.

Holländer J., Genina N., Jukarainen H., Khajeheian M., Rosling A., Mäkilä E., Sandler N. J. Pharm. Sci., 2016, vol. 105, pp. 2665–2676. DOI: 10.1016/j.xphs.2015.12.012.

Genina N., Holländer J., Jukarainen H., Mäkilä E., Salonen J., Sandler N. Eur. J. Pharm. Sci., 2016, vol. 90, pp. 53–63. DOI: 10.1016/j.ejps.2015.11.005.

Bhattacharjee N., Urrios A., Kang S., Folch A. Lab. Chip., 2016, vol. 16, pp. 1720–1742. DOI: 10.1039/C6LC00163G.

Xu W., Wang X., Sandler N., Willför S., Xu C. ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, vol. 6, pp. 5663−5680. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b03924.

Tanase-Opedal M., Espinosa E., Rodríguez A., Chinga-Carrasco G. Materials, 2019, vol 12, p. 3006. DOI:10.3390/ma12183006.

Gkartzou E., Koumoulos E.P., Charitidis C.A. Manufacturing Rev., 2017, vol. 4, pp. 1–14. DOI: 0.1051/mfreview/2016020.

Domínguez-Robles J., Martin N.K., Fong M.L., Stewart S.A., Irwin N.J., Rial-Hermida M.I., Donnelly R.F., Larrañeta E. Pharmaceutics, 2019, vol. 11, p. 165. DOI: 10.3390/pharmaceutics11040165.

Mimini V., Sykacek E., Syed Hashim S.N.A., Holzweber J., Hettegger H., Fackler K., Potthast A., Mundigler N., Rosenau T. J. Wood Chem. Technol., 2019, vol. 39, pp. 14−30. DOI: 10.1080/02773813.2018.1488875.

Nguyen N.A., Barnes S.H., Bowland C.C., Meek K.M., Littrell K.C., Keum J.K., Naskar A.K. Sci. Adv., 2018, vol. 4, pp. 1–15. DOI: 10.1126/sciadv.aat4967.

Feng X., Yang Z., Chmely S., Wang Q., Wang S., Xie Y. Carbohydr. Polym., 2017, vol. 169, pp. 272−281. DOI: 10.1016/j.carbpol.2017.04.001.

Sutton J.T., Rajan K., Harper D.P., Chmely S.C. ACS. Appl. Mater. Interfaces, 2018, vol. 10, pp. 36456–36463. DOI: 10.1021/acsami.8b13031.

Zhang S., Li M., Hao N., Ragauskas A.J. ACS Omega, 2019, vol. 4, pp. 20197–20204. DOI: 10.1021/acsomega.9b02455.

Yu Yu D.-G., Branford-White C., Ma Z.-H., Zhu L.-M., Li X.-Y., Yang X.-L. Int. J. Pharm., 2009, vol. 370, pp. 160–166. DOI: 10.1016/j.ijpharm.2008.12.008.

Lewis J.A. Adv. Funct. Mater., 2006, vol. 16, pp. 2193–2204. DOI: 10.1002/adfm.200600434.

Markstedt K., Mantas A., Tournier I., Martínez Ávila H.C., Hägg D., Gatenholm P. Biomacromolecules, 2015, vol. 16, pp. 1489–1496. DOI: 10.1021/acs.biomac.5b00188.

Mainkaa H., Tägera O., Körnera O., Hilfert L., Busseb S., Edelmannb F.T., Herrmannc A.S. J. Mater. Res. Technol., 2015, vol. 4, pp. 283–296. DOI: 10.1016/j.jmrt.2015.03.004.

Eberle C., Albers T., Albers C., Webb D. ORNL/TM-2013/54, 2013, pp. 1–24.

Kadla J.F., Kubo S., Venditti R.A., Gilbert R.D., Compere A.L., Griffith W. Carbon, 2002, vol. 40, pp. 2913–2920. DOI: 10.1016/S0008-6223(02)00248-8.

Sevastyanova O., Helander M., Chowdhury S., Lange H., Wedin H., Zhang L., Ek M., Kadla J.F., Crestini C., Lindström M.E. J. Appl. Polym. Sci., 2014, vol. 131, 40799. DOI: 10.1002/app.40799.

Patent 7678358 (US). 2010.

Patent 0274612 (US). 2010.

Zhang M., Ogale A.A. Carbon, 2013, vol. 69, pp. 626–629. DOI: 10.1016/j.carbon.2013.12.015.

Chatterjee S., Clingenpeel A., McKenna A., Rios O., Johs A. RSC Adv., 2014, vol. 4, pp. 4743–4753. DOI: 10.1039/C3RA46928J.

Uraki Y., Nakatani A., Kubo S., Sano Y. J. Wood Sci., 2001, vol. 47, pp. 465–469. DOI: 10.1007/BF00767899.

Greiner A., Wendorff J.H. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5670–5703. DOI: 10.1002/anie.200604646.

Lallave M., Bedia J., Ruiz-Rosas R., Rodriguez-Mirasol J., Cordero T., Otero J.C., Marquez M., Barrero A., Loscer-tales I.G. Adv. Mater., 2007, vol. 19, pp. 4292–4296. DOI: 10.1002/adma.200700963.

Kumar M., Hietala M., Oksman K. Front. Mater, 2019, vol. 6, pp. 1–6. DOI: 10.3389/fmats.2019.00062.

Baker D.A., Rials T.G. J. Appl. Polym. Sci., 2013, vol. 130, pp. 713–728. DOI: 10.1002/APP.3927.

Braun J.L., Holtman K.M., Kadla J.F. Carbon, 2005, vol. 43, pp. 385–394. DOI: 10.1016/j.carbon.2004.09.027.

Li Y., Cui D., Tong Y., Xu L. Int. J. Biol. Macromol., 2013, vol. 62, pp. 663–669. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2013.09.040.

Brodin I., Ernstsson M., Gellerstedt G., Sjoholm E. Holzforschung, 2012, vol. 66, pp. 141–147. DOI: 10.1515/HF.2011.133.

Norberg I., Nordstrom Y., Drougge R., Gellerstedt G., Sjoholm E. J. Appl. Polym. Sci., 2013, vol. 128, pp. 3824–3830. DOI: 10.1002/app.38588.

Foston M., Nunnery G.A., Meng X., Sun Q., Baker F.S., Ragauskas A. Carbon, 2013, vol. 52, pp. 65–73. DOI: 10.1016/j.carbon.2012.09.006.

Dallmeyer I., Lin L.T., Li Y.J., Ko F., Kadla J.F. Macromol. Mater. Eng., 2014, vol. 299, pp. 540–551. DOI: 10.1002/mame.201300148.

Poursorkhabi V., Mohanty A.K., Misra M. J. Appl. Polym. Sci., 2016, vol. 133, p. 44005. DOI: org/10.1002/app.44005.

Griffith W.L., Compere A.L., Leitten C.F. Jr., Shaffer J.T. 35th ISTC Conference. Dayton, 2003, pp. 1–8.

Zhang M. Ogale A.A.J. Appl. Polym. Sci., 2016, vol. 133, p. 43663. DOI: 10.1002/app.43663.

Yevstigneyev E.I. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2014, no. 3, pp. 5–42. DOI: 10.14258/jcprm.1403005. (in Russ.).

Sazanov V., Kosyakov D., Krutov S., Kostereva T., Kulikova Y., Shkaeva N., Ladesov A., Ipatova Y., Pokryshkin S., Fedorova G. Eurasian Chem.-Technol. J., 2015, vol. 17, pp. 287–294. DOI: 10.18321/ectj272.

Dumanli A.G., Windle A.H. J. Mater Sci., 2012, vol. 47, pp. 4236–4250. DOI: 10.1007/s10853-011-6081-8.

Kleinert M., Barth T. Energy & Fuels, 2008, vol. 22, pp. 1371–1379. DOI: 10.1021/ef700631w.

Gellerstedt G., Li J., Eide I., Kleinert M., Barth T. Energy & Fuels, 2008, vol. 22, pp. 4240–4244. DOI: 10.1021/ef800402f.

Mahmood N., Yuan Z., Schmidt J., Matthew M., Xu C. Green Chem., 2016, vol. 18, pp. 2385–2398. DOI: 10.1039/c5gc02876k.

Holladay J.E., White J.F., Bozell J.J., Johnson D. U.S. Department of Commerce VA 1-79. 2007, vol. II: Results of screening for potential candidates from biorefinery lignin. 2007.

Rinaldi R., Jastrzebski R., Clough M.T., Ralph J., Kennema M., Bruijnincx P.C.A., Weckhuysen B.M. Angew Chem. Int. Ed., 2016, vol. 55, pp. 8164–8215. DOI: 10.1002/anie.201510351.

Galkin M.V., Samec J.S.M. ChemSusChem, 2016, vol. 9, pp. 1544–1558. DOI: 10.1002/cssc.201600237.

Kärkäs M.D., Matsuura B.S., Monos T.M., Magallanes G., Stephenson C.R.J. Org. Biomol. Chem., 2016, vol. 14, pp. 1853–1914. DOI: 10.1039/C5OB02212F.

Evstigneyev E.I., Shevchenko S.M. Wood Sci. Technol., 2020, vol. 54, pp. 787–820. DOI: 10.1007/s00226-020-01183-4.

Evstigneyev E., Kalugina A.V., Ivanov A.Yu., Vasilyev A.V. J. Wood Chem. Technol., 2017, vol. 37, pp. 294–306. DOI: 10.1080/02773813.2017.1297832.

Evstigneyev E.I. J. Wood Chem. Technol., 2018, vol. 38, pp. 409–415. DOI: 10.1080/02773813.2018.1500607.

Pepper J.M., Lee Y.W. Canadian Journal of Chemistry, 1969, vol. 47, pp. 723–727. DOI: 10.1139/v69-118.

Nahum L.S. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, 1965, vol. 42, pp. 71–74. DOI: 10.1021/i360014a003.

Galkin M.V., Samec J.S.M. ChemSusChem, 2014, vol. 7, pp. 2154–2158. DOI: 10.1002/cssc.201402017.

Torr K.M., van de Pas D.J., Cazeils E., Suckling I.D. Bioresource Technology, 2011, vol. 102, pp. 7608–7611. DOI: 10.1016/j.biortech.2011.05.040.

Parsell T., Yohe S., Degenstein J., Jarrell T., Klein I., Gencer E., Abu-Omar M.M. Green Chemistry, 2015, vol. 17, pp. 1492–1499. DOI: 10.1039/C4GC01911C.

Liu Y., Chen L., Wang T., Zhang Q., Wang C., Yan J., Ma L. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2015, vol. 3, pp. 1745–1755. DOI: 10.1021/acssuschemeng.5b00256.

Van den Bosch S., Schutyser W., Koelewijn S.-F., Renders T., Courtin, C.M., Sels B.F. Chemical Communications, 2015, vol. 51(67), pp. 13158–13161. DOI: 10.1039/c5cc04025f.

Yan N., Zhao C., Dyson P.J., Wang C., Liu L., Kou Y. ChemSusChem, 2008, vol. 1, pp. 626–629. DOI: 10.1002/cssc.200800080.

Li C., Zheng M., Wang A., Zhang T. Energy Environ. Sci., 2012, vol. 5, pp. 6383–6390. DOI: 10.1039/C1EE02684D.

Song Q., Wang F., Cai J., Wang Y., Zhang J., Yua W., Xu J. Energy Environ. Sci., 2013, vol. 6, pp. 994–1007. DOI: 10.1039/C2EE23741E.

Klein I., Marcum C., Kenttämaa H., Abu-Omar M.M. Green Chem., 2016, vol. 18, pp. 2399–2405. DOI: 10.1039/C5GC01325A.

Konnerth H., Zhang J., Ma D., Prechtl M.H.G., Yan N. Chem. Eng. Sci., 2015, vol. 123, pp. 155–163. DOI: 10.1016/j.ces.2014.10.045.

Shao Y., Xia Q., Dong L., Liu X., Han X., Parker S.F., Cheng Y., Daemen L.L., Ramirez-Cuesta A.J., Yang S. Na-ture Commun, 2017, vol. 8, p. 16104. DOI: 10.1038/ncomms16104.

Tarabanko V.E., Hendogina Y.V., Petuhov D.V., Pervishina E. React. Kinet. Catal. Lett., 2000, vol. 69, pp. 361–368.

Tarabanko V.E., Petukhov D.V., Selyutin G.E. Kinet. Catal., 2004, vol. 45, pp. 569–577. DOI: 10.1023/B:KICA.0000038087.95130.a5.

Tarabanko V.E., Tarabanko N. Int. J. Mol. Sci., 2017, vol. 18, pp. 2421–2450. DOI: 10.3390/ijms18112421.

Davis K.M., Rover M., Brown R.C., Bai X., Wen Z., Jarboe L.R. Energies, 2016, vol. 9, pp. 808–836. DOI: 10.3390/en9100808.

Luo J., Melissa P., Zhao W., Wang Z., Zhu Y. Chemistry Select Communications, 2016, vol. 1, pp. 4596–4601. DOI: 10.1002/slct.201600758.

Evstigneyev E.I. Russian Journal of Applied Chemistry, 2013, vol. 86, pp. 258–265.

Evstigneev E.I., Yuzikhin O.S., Gurinov A.A., Ivanov A.Yu., Artamonova T.O., Khodorkovskii M.A., Bessono-va E.A., Vasil’ev A.V. Russian Journal of Applied Chemistry, 2015, vol. 88, pp. 1295–1303.

Zaitceva O., Louis B., Beneteau V., Pale P., Shanmugam S., Evstigneyev E.I., Vasiliev A.V. Catalysis Today, 2021, vol. 367, pp. 111–116. DOI: 10.1016/j.cattod.2020.06.081.

Bajwaa D.S., Pourhashemb G., Ullahb A.H., Bajwac S.G. Industrial Crops & Products, 2019, vol. 139, p. 111526. DOI: 10.1016/j.indcrop.2019.111526.

Yevstigneyev E.I. Izvestiya SPbGLTA, 2012, vol. 198, pp. 176–185. (in Russ.).

Evstigneyev E.I., Shevchenko S.M. Wood Sci. Technol., 2019, vol. 53, pp. 7–47. DOI: 10.1007/s00226-018-1059-1.

Evtuguin D.V., Amado F.M.L. Macromol. Biosci., 2003, vol. 3, pp. 339–343. DOI: 10.1002/mabi.200350006.

Опубликован
2022-03-10
Как цитировать
1. Евстигнеев Э. И. ПРОБЛЕМЫ ВАЛОРИЗАЦИИ ЛИГНИНА (ОБЗОР) // Химия растительного сырья, 2022. № 1. С. 11-33. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/9211.
Выпуск
Раздел
Обзоры