ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ПОЛИПРЕНОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ 1,3,2-ДИОКСАФОСФОРИНАНОВ

  • Маргарита Александровна Маленковская Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021 Email: chemdept@mail.ru
  • Елена Николаевна Расадкина Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021 Email: rasadkinaelena@mail.ru
  • Нина Михайловна Пугашова Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021 Email: chemdept@mail.ru
  • Эдуард Евгеньевич Нифантьев Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021 Email: chemdept@mail.ru
Ключевые слова: полипренол, фосфорилирование, хлорангидриды и амиды 1, 3, 2-диоксафосфоринанов, окисление, сульфуризация, алкилирование аминов, гидролиз.

Аннотация

Изучено фосфорилирование полипренолов  хлор- и амидоциклофосфитами по гидроксильной группе. Были получены и выделены хроматографически фосфоциклофосфиты, фосфаты и тиофосфаты полипренола.  Показано, что они образуются в виде конформеров и цис-транс изомеров. Проведена реакция алкилирования  триметиламина полипренил-2-тио-1,3,2-диоксафосфоринаном с целью получения оригинальных гомохолинов, которые существуют в виде тионной и тиольной форм, однако разделить их не удалось. Гидролизом того же тиофосфата в присутствии триэтиламина  получена аммониевая соль в виде тионной формы.  Строение всех полученных веществ было  доказано методами ЯМР 31Р, 1Н и 13С-спектроскопии с использованием двойного магнитного резонанса и гетероядерной коррекционной спектроскопии (HETCOR 1H-13C).

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Маргарита Александровна Маленковская, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
ведущий научный сотрудник, кандидат химических наук, тел.: (499) 246-57-90
Елена Николаевна Расадкина, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
старший научный сотрудник, кандидат химических наук, тел.: (499) 246-57-90
Нина Михайловна Пугашова, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
ведущий научный сотрудник, кандидат химических наук,  тел.: (499) 246‑57-90
Эдуард Евгеньевич Нифантьев, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
член-корреспондент РАН, профессор, заведующий кафедрой органической химии, тел.: (499) 246-57-90

Литература

Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф., Санина В.Ю., Кожевникова Т.Н., Пронин А.В., Наровлянский А.Н., Суханов С.А., Проскурина О.В., Митрохин Н.М. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соедине-ний с противовоспалительной и бронхолитической активностью // Инфекция и иммунитет. 2011. Т. 1, №4. С. 355–360.

Чернова С.И., Пронин А.В., Наровлянский А.Н., Санин А. В. Воспалительные процессы в эволюции атеро-склероза и их коррекция полиизопреноидами // Терапевт. 2012. №4. С. 15–22.

Расадкина Е.Н., Маленковская М.А., Пугашова Н.М., Нифантьев Э.Е. Фосфорилирование полипренолов ами-дами фосфористой кислоты // Химия растительного сырья. 2012. №2. С. 69–72.

Нифантьев Э. E., Завалишина А. И. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(III)инанов // Успехи химии. 1982. Т. 51, вып. 10. С. 1601–1637.

Miller A.D. Cationic Liposomes for Gene Therapy // Angew.Chem. 1998. Vol. 37, N13/14. Рp. 1768–1785.

Маслов М.А., Сычева Е.В., Морозова Н.К., Серебренникова Г.А. Катионные амфифилы липидной и нелипид-ной природы в генной терапии // Известия РАН. Сер. хим. 2000. №3. С. 385–400.

Nifantyev E.E., Predvoditelev D.A., Rasadkina E.N., Bekker A.R. Synthesis of 1,2-O-isopropylidene glycerol-thiolo-(dithiolo)phosphohomocholines. A new thion-thiol isomerization of alkylene phosphorothioates // Phosphorus and Sulfur. 1987. Vol. 34. Pp. 109–117.

Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементоорганических соединений: спецпрактикум. М., 1980. С. 47–58.

Как цитировать
1. Маленковская М. А., Расадкина Е. Н., Пугашова Н. М., Нифантьев Э. Е. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ПОЛИПРЕНОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ 1,3,2-ДИОКСАФОСФОРИНАНОВ // Химия растительного сырья, 1. № 1. С. 97-103. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1401097.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения