ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ПОЛИПРЕНОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ 1,3,2-ДИОКСАФОСФОРИНАНОВ

  • Маргарита Александровна Маленковская Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
  • Елена Николаевна Расадкина Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
  • Нина Михайловна Пугашова Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
  • Эдуард Евгеньевич Нифантьев Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
Ключевые слова: полипренол, фосфорилирование, хлорангидриды и амиды 1, 3, 2-диоксафосфоринанов, окисление, сульфуризация, алкилирование аминов, гидролиз.

Аннотация

Изучено фосфорилирование полипренолов  хлор- и амидоциклофосфитами по гидроксильной группе. Были получены и выделены хроматографически фосфоциклофосфиты, фосфаты и тиофосфаты полипренола.  Показано, что они образуются в виде конформеров и цис-транс изомеров. Проведена реакция алкилирования  триметиламина полипренил-2-тио-1,3,2-диоксафосфоринаном с целью получения оригинальных гомохолинов, которые существуют в виде тионной и тиольной форм, однако разделить их не удалось. Гидролизом того же тиофосфата в присутствии триэтиламина  получена аммониевая соль в виде тионной формы.  Строение всех полученных веществ было  доказано методами ЯМР 31Р, 1Н и 13С-спектроскопии с использованием двойного магнитного резонанса и гетероядерной коррекционной спектроскопии (HETCOR 1H-13C).

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Маргарита Александровна Маленковская, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
ведущий научный сотрудник, кандидат химических наук, тел.: (499) 246-57-90
Елена Николаевна Расадкина, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
старший научный сотрудник, кандидат химических наук, тел.: (499) 246-57-90
Нина Михайловна Пугашова, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
ведущий научный сотрудник, кандидат химических наук,  тел.: (499) 246‑57-90
Эдуард Евгеньевич Нифантьев, Московский педагогический государственный университет, Несвижский пер., 3, Москва, 119021
член-корреспондент РАН, профессор, заведующий кафедрой органической химии, тел.: (499) 246-57-90

Литература

Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф., Санина В.Ю., Кожевникова Т.Н., Пронин А.В., Наровлянский А.Н., Суханов С.А., Проскурина О.В., Митрохин Н.М. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соедине-ний с противовоспалительной и бронхолитической активностью // Инфекция и иммунитет. 2011. Т. 1, №4. С. 355–360.

Чернова С.И., Пронин А.В., Наровлянский А.Н., Санин А. В. Воспалительные процессы в эволюции атеро-склероза и их коррекция полиизопреноидами // Терапевт. 2012. №4. С. 15–22.

Расадкина Е.Н., Маленковская М.А., Пугашова Н.М., Нифантьев Э.Е. Фосфорилирование полипренолов ами-дами фосфористой кислоты // Химия растительного сырья. 2012. №2. С. 69–72.

Нифантьев Э. E., Завалишина А. И. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(III)инанов // Успехи химии. 1982. Т. 51, вып. 10. С. 1601–1637.

Miller A.D. Cationic Liposomes for Gene Therapy // Angew.Chem. 1998. Vol. 37, N13/14. Рp. 1768–1785.

Маслов М.А., Сычева Е.В., Морозова Н.К., Серебренникова Г.А. Катионные амфифилы липидной и нелипид-ной природы в генной терапии // Известия РАН. Сер. хим. 2000. №3. С. 385–400.

Nifantyev E.E., Predvoditelev D.A., Rasadkina E.N., Bekker A.R. Synthesis of 1,2-O-isopropylidene glycerol-thiolo-(dithiolo)phosphohomocholines. A new thion-thiol isomerization of alkylene phosphorothioates // Phosphorus and Sulfur. 1987. Vol. 34. Pp. 109–117.

Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементоорганических соединений: спецпрактикум. М., 1980. С. 47–58.

Как цитировать
1. Маленковская М. А., Расадкина Е. Н., Пугашова Н. М., Нифантьев Э. Е. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ПОЛИПРЕНОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ 1,3,2-ДИОКСАФОСФОРИНАНОВ // Химия растительного сырья, 1. № 1. С. 97-103. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1401097.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения