Электрохимические реакции лигнина

  • Эдуард Иванович Евстигнеев Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет
Ключевые слова: лигнин, модельные соединения, полярография, вольтамперометрия, препаративный электролиз, электрохимические реакции, автопротонирование, электрокаталитические реакции,

Аннотация

Рассмотрены реакционная способность и механизмы электрохимических реакций лигнина и модельных соединений при восстановлении и окислении на различных электродах в водных, водно-органических и неводных средах. Обсуждаются прямые и непрямые катодные и анодные реакции, а также автопротонирование в неводных средах и электрокаталитические реакции.

При восстановлении на РКЭ реакционными центрами лигнина являются карбонильные группы различных типов и сопряженные двойные связи. Наиболее представительные в лигнине связи b-О-4 способны к электрохимическому расщеплению при наличии в смежном положении карбонильной группы. В неводных апротонных средах на реакции восстановления лигнина существенное влияние оказывает автопротонирование за счет имеющихся в нем фенольных гидроксильных  групп. Непрямое электрохимическое препаративное восстановление, например амальгамами, позволяет проводить деструкцию лигнина до низкомолекулярных соединений. Использование полярографии применительно к лигнину открывает новые возможности анализа функционального состава, а также изучения механизмов химических и электрохимических реакций.

При анодном окислении реакционными центрами лигнина являются ароматические кольца. Наличие в молекуле деполяризатора фенольных гидроксилов облегчает окисление в щелочных средах, однако оно сопровождается реакциями димеризации и полимеризации. В целом процесс окисления развивается по двум направлениям: деструкции до низкомолекулярных соединений, включая СО2, и полимеризации. Максимальная степень деструкции для исследованных препаратов лигнина составляет ~ 50%.

Лигнин нерастворим в ацетонитриле и кислотах, но, судя по результатам исследования модельных соединений, при окислении в указанных средах можно ожидать глубокой деструкции до ароматических альдегидов, кетонов и кислот, а также алифатических соединений.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биография автора

Эдуард Иванович Евстигнеев, Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет

профессор кафедры технологии лесохимических продуктов, химии древесины и физической химии, доктор химических наук

Литература

1. Евстигнеев Э.И. Путь волокна. Значение структуры древесины в технологии волокнистых полуфабрикатов
и бумаги. СПб., 2012. 308 с.
2. Лигнины. Структура, свойства и реакции / под ред. К.В. Сарканена, К.Х. Людвига: пер. с англ. М., 1975. 632 с.
3. Шорыгина Н.Н., Резников В.М., Ёлкин В.В. Реакционная способность лигнина. М.,1976. 368 с.
4. Gellerstedt G., Henriksson G. Lignins: major sources, structure and properties // Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources / M. N. Belgacem, A. Gandini (eds.). Amsterdam: Elsevier, 2008. Pp. 201–224.
5. Evtuguin D.V., Amado F.M.L. Application of electrospray ionization mass spectrometry to the elucidation of the primary structure of lignin // Macromol. Biosci. 2003. Vol. 3. Pp. 339–343.
6. Страдынь Я.П. Развитие полярографии органических соединений // Полярография. Проблемы и перспективы Под ред. Я.П. Страдыня и С.Г. Майрановского. Рига, 1972. С. 7–33.
7. Kanda T., Kawakami H. Polarography of thiolignin. 1.The catalytic wave in the cobalt buffer solution // J. Japan Wood Res. Soc. 1956. Vol. 2. Pp. 124–129.
8. Kanda T., Terashima N., Kawakami H. Polarography of lignin. X. On the active group of thiolignin catalytic wave // J. Japan Wood Res. Soc. 1961. Vol. 7, N6. Pp. 258–263.
9. Terashima N., Tamao M., Kanda T. Polarography of lignin. XI. Sulfate cooking of model compounds and polarographic properties of the cooking products // J. Japan Wood Res. Soc. 1968. Vol. 14, N4. Pp. 220–226.
10. Майрановский С.Г. Теория каталитических волн водорода в полярографии органических соединений // Успехи химии. 1964. Т. 33, вып. 1. С. 75–107.
11. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л., 1975. 351 с.
12. Lindberg J.J., Penttinen K., Majani C. Polarographic investigations on formylguaiacol and veratrols // Acta Chem. Scand. 1965. Vol. 19, N8. Pp. 1991–1992.
13. Lindberg J.J., Penttinen K., Sundholm F. Polarographic reduction and chemical structure of lignin // Paperi ja Puu. 1969. Vol. 51, N11. Pp. 823–825, 827–828, 844.
14. Нгуен ван Тхань, Авруцкая И.А., Фиошин М.Я. Полярографическое поведение ароматических кетонов в ки-слой среде // Электрохимия. 1968. Т. 4, №12. С. 1508–1511.
15. Авруцкая И.А., Белевский С.Ф., Фиошин М.Я. Нгуен ван Тхань. Полярографическое поведение некоторых алкиларилкетонов в нейтральной и щелочной средах // Электрохимия. 1970. Т. 6, №5. С. 683–687.
16. Peter F., Polcin J., Rapson W.H. Polarographic investigations on some model compounds related to lignin and groundwood bleaching . Part 1. Aromatic aldehydes // Pulp Paper Mag. Can. 1973. Vol. 74, N7. Pp. 89-96.
17. Polcin J., Peter F., Rapson W.H. Polarographic investigations on some model compounds related to lignin and groundwood bleaching // Trans. Tech. Sect. Can. Pulp Paper Assoc. 1976. Vol. 2, N1. Pp. 7–13.
18. Чупка Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Полярографическое исследование модельных соединений структур-ного звена лигнина при нагревании в щелочных средах // Химия древесины. 1974. №15. С. 57–61.
19. Чупка Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Окислительно-восстановительные свойства некоторых модельных соединений лигнина в нейтральных и щелочных средах // Химия древесины. 1974. №15. С. 62–67.
20. Стромская Г.И., Чупка Э.И. Особенности электрохимического восстановления ванилина и -гваяцил¬пропанона в щелочных средах // Химия древесины. 1978. №1. С. 53–57.
21. Горбунова О.Ф., Богомолов Б.Д. О полярографических волнах лигнина на фоне гидроокиси лития // Известия вузов. Лесной журнал. 1973. №3. С. 114–118.
22. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Полярографическое изучение лигнина в растворителях различной природы. Полярографирование в водной среде // Известия вузов. Лесной журнал. 1978. №5. С. 114–117.
23. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Полярографическое изучение лигнина в растворителях различной природы. Полярографирование в смешанном и апротонном растворителях // Известия вузов. Лесной журнал. 1978. №6. С. 95–100.
24. Евстигнеев Э.И. Полярографическое исследование лигнина в водном растворе гидроокиси натрия // Журнал прикладной химии. 1981. Т. 54, вып. 2. С. 377–382.
25. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Применение полярографического метода в анализе функцио-нального состава лигнина. 1. Исследование модельных соединений // Химия древесины. 1979. №6. С. 71–81.
26. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Применение полярографического метода в анализе функцио-нального состава лигнина. 2. Изучение природы полярографических волн лигнина // Химия древесины. 1979. №6. С. 82-89.
27. А.с. 914993 (СССР). Способ вольтамперометрического определения лигнина в растворах целлюлозно-бумажного производства / Э.И. Евстигнеев, В.Г. Крунчак. БИ. 1982. №11.
28. Evstigneyev E., Mayiorova H., Platonov A. Polarographically active structural fragments of lignin. I. Monomeric model compounds // J. Wood Chem. Technol. 1999. Vol. 19, N4. Рp. 379–407.
29. Evstigneyev E., Shevchenko S., Mayiorova H., Platonov A. Polarographically active structural fragments of lignin. II. Dimeric model compounds and lignins // J. Wood Chem. Technol. 2004. Vol. 24, N3. Pp. 263–278.
30. Evstigneyev E. I. Schevchenko S.M., Apushkinsky A.G., Semenov S.G. Electrochemistry of lignin model p-quinonemethides // Ligno-Cellulosics. Science, Technology, Development and Use, Ellis Horwood, New York. 1992. Pp. 657–670.
31. Evstigneyev E., Mayiorova H., Platonov A. Polarographically active groups and bonds of lignin // Proc. 8th Int. Symp. on Wood and Pulping Chem. Helsinki, Finland, June 6-9. 1995. Vol. 2. Рp. 89–94.
32. Evstigneyev E., Mayiorova H., Platonov A. Electrochemistry of lignin model compounds // Proc. 10th Int. Symp. on Wood and Pulping Chem. Yokohama, Japan, June 7-10. 1999. Vol. 2. Рp. 106–111.
33. Evstigneyev E., Mayiorova H., Platonov A. Electrochemistry of dimeric lignin model compounds // Proc. 7th European Worksshop on Lignocellulosic and Pulp. August 26-29, Turku. 2002. Pp. 193–196.
34. Евстигнеев Э.И. Реакционная способность лигнина в реакциях электрохимического восстановления // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья : матер. IV Всероссийской конф., Барнаул, 2009. Кн. 1. С. 80–83.
35. Манн С.К., Барнес К.К. Электрохимические реакции в неводных системах. М., 1974. 480 с.
36. Organic Electrochemistry. M.M. Baizer and H. Lund (eds.). New York and Basel: M. Dekker, Inc. 1983. 986 p.
37. Шевченко C.М., Апушкинский А.Г. Хинонметиды в химии древесины (обзор) // Успехи химии. 1992. Т. 61, вып. 1. С. 195–245.
38. Шевченко С.М., Семенов С.Г., Евстигнеев Э.И., Пранович А.В., Гиндин В.А. Физико-химические свойства, электронное строение и реакционная способность модельных п-хинонметидов лигнина // Журнал органической химии. 1987. Т. 3, вып. 9. С. 1891–1901.
39. Шевченко С.М., Семенов С.Г., Апушкинский А.Г., Пранович А.В., Евстигнеев Э.И. Электронное строение
и физико-химические свойства 2-метокси-4-/2-/2-метоксифенокси//пропилиден-2,5-циклогексадиен-1-она // Журнал органической химии. 1990. Т. 26, вып. 9. С. 1839–1848.
40. Dimmel D.R., Perry L.F., Palasz P.D., Chum H.L. Electron transfer reactions in pulping systems (II): electrochemistry of anthraquinone / lignin model quinone methides // J. Wood Chem. Technol. 1985. Vol. 5, N1. Pp. 15–36.
41. Krupička J., Koutek B., Musil L., Pavličkova L., Souček M. Half-wave potentials of quinone methides in dimethylformamide: substituent effects // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1981. Vol. 46. Pp. 861–872.
42. Koutek B., Pišova M., Krupička J., Lyčka A., Šnobl D., Souček M. Benzoannelated quinone methides // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1982. Vol. 47. Pp. 1645–1653.
43. Кудинова Л.И., Володькин А.А., Ершов В.В., Прокофьева Т.И. Электрохимическое восстановление метилен-хинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. №7. С. 1503–1508.
44. Никулин В.Н., Каргина Н.М., Каргин Ю.М. Электрохимическое восстановление коричного альдегида и халкона в диметилформамиде // Журнал органической химии. 1974. Т. 44, вып. 11. С. 2520–2523.
45. Petrovich J.P., Baizer M.M., Ort M.R. Electrolytic reductive coupling. XVI. A study of 1,2-diactivated olefins. Part I. Voltammetry // J. Electrochem. Soc. 1969. Vol. 116, N6. Pp. 743–749.
46. Ekman K.H., Lindberg J.J. On the origin of the infra-red bands in the 1720 cm-1 region in lignins // Paperi ja Puu. 1960. Vol. 42. Pp. 21–22.
47. Marton J., Adler E. Reactions of lignin with methanol hydrochloric acid. A discussion of some structural questions // Tappi. 1963. Vol. 46. Pp. 92–96.
48. Gellerstedt G., Lindfors E. Hydrophilic groups in lignin after oxygen bleaching // Tappi J. 1987. Vol. 70, N 6. Pp. 119–122.
49. Lund H. Electroorganic preparation. IX. Polarography and reduction of substituted aryl alkyl ketones // Acta Chem. Scand. 1960. Vol. 14, N9. Pp. 1927–1938.
50. Chum H.L., Ratcliff M., Schroeder H.A., Sopher D.W. Electrochemistry of biomass-derived materials. I. Characteri-zation, fractionation and reductive electrolysis of ethanol-extracted explosively-depressurized aspen lignin // J. Wood Chem. Technol. 1984. Vol. 4, N4. Pp. 505–532.
51. Limosin D., Pierre G., Cauquis G. Étude Électrochimique de quelques Composés Diméres Modéles de la Lignine // Holzforschung. 1985. Vol. 39, N2. Pp. 91–98.
52. Шевченко С.М., Дейнеко И.П. Химия антрахинонной варки (обзор) // Химия древесины. 1983. №6. С. 3–32.
53. Evstigneyev E., Maiyorova H., Platonov A. Lignin functionalization and the alkaline delignification rate // Tappi J. 1992. Vol. 75, N5. Pp. 177–182.
54. Майорова Е.Д., Платонов А.Ю., Евстигнеев Э.И., Чистоклетов В.Н. Кинетика и механизм расщепления мо-дельных 2-ароксиалкилароматических структур лигнина под действием антрагидрохинона в щелочной среде // Журнал органической химии. 1992. Т. 62, вып. 5. С. 1170–1176.
55. Maiyorova H., Platonov A., Evstigneyev E. About significance of nonphenolic lignin structure in alkaline pulping with anthraquinone // Proc. The 8th Int. Symp. on Wood and Pulping Chem. Helsinki. 1995. Vol. 2. Рp. 291–296.
56. Евстигнеев Э.И., Шалимова Т.В. Редокс-свойства, каталитическая активность и стабилизирующий эффект при натронной варке некоторых соединений ряда хинонов. 1. Потенциалы восстановления и растворимость // Химия древесины. 1985. №1. С. 50–54.
57. Евстигнеев Э.И., Шалимова Т.В. Редокс-свойства, каталитическая активность и стабилизирующий эффект при натронной варке некоторых соединений ряда хинонов. 2. Влияние на варку // Химия древесины. 1985. №1. С. 55–60.
58. Shevchenko S.M., Zubarev V.E., Rudenko A.P. On the formation of anthrasemiquinone in the conditions of wood al-kaline pulping // Croatica Chem. Acta. 1988. Vol. 61. Pp. 763–773.
59. Евстигнеев Э.И. Антрасемихинон ускоряет делигнификацию // Химия древесины. 1984. №5. С. 97–98.
60. Чупка Э.И., Стромская Г.И., Бронов Л.В. О восстановлении лигнина амальгамами в различных растворителях // Химия древесины. 1976. №6. С. 46–48.
61. Чупка Э.И., Липскис А.А., Никитин В.М. Расщепление лигнина при электрохимическом восстановлении
в аммиачных растворах // Химия древесины. 1976. №2. С. 72–74.
62. Стромская Г.И., Чупка Э.И., Стромский С.В. Исследование особенностей восстановления лигнина и модельных соединений амальгамами // Химия древесины. 1977. №1. С. 77–82.
63. Стромская Г.И., Чупка Э.И. Электрохимическое восстановление лигнина и его модельных соединений
в апротонных растворителях // Химия древесины. 1978. №2. С. 65–68.
64. Стромская Г.И., Чупка Э.И. Электрохимическое восстановление лигнина в жидком аммиаке. 1. Изменение хромофорного и молекулярно-массового состава лигнина при электрохимическом восстановлении в жидком аммиаке // Химия древесины. 1983. №2. С. 60–63.
65. Гоготов А.Ф., Чупка Э.И. Электрохимическое восстановление нитропроизводных лигнина // Химия древесины. 1979. №3. С. 53–57.
66. Гоготов А.Ф., Чупка Э.И., Раскин М.Н. Модификация технического нитролигнина методом электрохимиче-ского восстановления // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1980. №5. С. 5–7.
67. Гоготов А.Ф., Чупка Э.И. Изменение физико-химических свойств нитролигнина при фотоэлектрохимическом восстановлении // Химия древесины. 1983. №2. С. 64–67.
68. König F. // Cellulosechem. 1921. N2. P. 93.
69. O’Connor J.J. Electrochemical studies of 3,4-dimethoxypropenyl benzene. Voltammetry and controlled potential oxi-dation at a rotating platinum electrode in acetonitrile : Doctor’s dissertation. The Institute of Paper Chemistry Appleton, Wisconsin. 1962.
70. Bailey A. J., Brooks H. M. Electrolytic oxidation of lignin // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68, N3. Pp. 445–446.
71. Водзинский Ю.В., Васильева А.А., Коршунов И.А. Анодная вольтамперометрия пространственно-затрудненных фенолов // Журнал органической химии. 1969. Т. 39, вып. 5. С. 1196–1202.
72. Корытцева В.Ф., Водзинский Ю.В., Скворцов Н.П. Вольтамперометрическое окисление лигнинов на графи-товом электроде. 1. Потенциалы окисления лигнинов // Химия древесины. 1978. №6. С. 79–81.
73. Корытцева В.Ф., Водзинский Ю.В., Скворцов Н.П. Вольтамперометрическое окисление лигнинов на графи-товом электроде. 2. Токи электроокисления лигнинов // Химия древесины. 1979. №1. С. 87–90.
74. Корытцева В.Ф., Водзинский Ю.В., Латыпова В.З., Каргин Ю.М. О механизме электроокисления гваякола
и лигнина на графитовом электроде // Известия вузов. Лесной журнал. 1980. №2. С. 82–85.
75. Yasukouchi K., Taniguchi I., Yamaguchi H., Amameishi T., Takao M. Anodic oxidation of methoxyphenols. I. Anodic demethoxylation of vanillin // Denki Kagaki. 1979. Vol. 47, N9. Pp. 573–575.
76. Лихушина Л.К., Соколова А.А., Семакова Л.А. Исследование методом анодной вольтамперометрии щелоков от окислительно-щелочного способа делигнификации лиственной древесины и одубины // Химия древесины. 1985. №2. С. 58–62.
77. Физическая химия лигнина / под ред. К.Г. Боголицына, В.В. Лунина. М., 2010. 492 с.
78. Боголицын К.Г., Иванченко Н.Л., Потапова Е.Ф., Шкаев А.Н. Исследование влияния состава растворителя на окисление ванилина и гваякола на платиновом электроде // Химия растительного сырья. 2006. №1. С. 11–14.
79. Медведев В.А., Бабкин В.А., Горохова Л.Т., Анисимова М.И., Медведева С.А., Петрушенко Л.Н. Электрохи-мия растительных материалов и продуктов их переработки. 4. Кинетика анодного окисления и адсорбция ва-нилинового спирта на твердых электродах // Химия древесины. 1982. №1. С. 82–86.
80. Медведев В.А., Янилкин В.В., Бабкин В.А., Иванова С.З., Васянович Г.П. Влияние материала электрода на электроокисление гваякола и пирокатехина // Химия древесины. 1985. №4. С. 82–86.
81. Щукин И.В., Казаринов В.Е., Васильев Ю.Б., Бабкин В.А. Адсорбция лигнина и ароматических соединений на платиновом электроде // Электрохимия. 1985. Т. 21. №5. C. 725–732.
82. Hapiot P., Pinson J., Francesch C., Mhamdi F., Rolando C., Neta P. Oxidative dimerization of phenolic aldehydes re-lated to lignin formation // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98, N10. Pp. 2641–2645.
83. Evans H., Jimenez P.J., Kelly M.J. Reversible dimerization of phenoxyl radicals by anodic oxidation of phenolates // J. Electroanal. Chem. 1984. Vol. 163, N1-2. Pp. 145–157.
84. Iguci M., Nishiyama A., Eto H., Yamamura S. Anodic oxidation of propenylphenols // Chem. Lett. 1981. N7. Pp. 939–942.
85. Ogawa H. Oxidation potential of lignin model compounds // Kagaku Gijutsu Kenkyusho Hokoku. 1985. Vol. 80, N2. Pp. 31–36.
86. Ohmori H., Ueda C., Tokuno Y., Maeda H., Masui M. Electrochemical oxidation of 2,6-ditertbutyl-4-methylphenol in basic methanol // Chem. and Pharm. Bull. 1985. Vol. 33, N9. Pp. 4007–4011.
87. Kishioka S-Y., Ymada A. Electrooxidation of vanillyl alcohol in acidic aqueous solution using rotating ring-disk elec-trode voltammetry // Analytical Sciences. 2005. Vol. 21, N4. Pp. 429–432.
88. Fichter F., Christen A. Über die elektrochemische Oxydation von Anethol und Isoeugenol // Helv. Chim. Acta. 1925. Vol. 8, issue 1. Pp. 332–336.
89. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина. Химия, ультраструктура, реакции. Пер. с англ. М., 1988. 512 с.
90. Fichter F., Dietrich W. Elektrochemische Oxydation von Alkyläthern des Phenols und der drei isomeren Dioxybenzole // Helv. Chim. Acta. 1924. Vol. 7, issue 1. Pp. 131–143.
91. Musgrave O.C. The oxidation of alkyl aryl ethers // Chem. Revs., 1969. Vol. 69, N4. Pp. 449–531.
92. Mann C.K. Nonaqueous solvents for electroanalytical use // Electroanal. Chem. 1969. Vol. 3. Pp. 57–134.
93. Sundholm F., Sundholm G. Anodic oxidation of cathecol // Finn. Chem. Lett. 1981. N7-8. Pp. 85–86.
94. Sundholm F. Anodic oxidation as tool for mechanistic studies // Holzforschung. 1982. Bd. 36. H. 2. S. 71–75.
95. Янилкин В.В., Медведев В.А., Бабкин В.А., Иванова С.З., Медведева С.А. Механизм электрохимического окисления 2-метоксифенолов // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук. 1985. №17/6. С. 132–135.
96. Shiraishi T., Takano T., Kamitakahara H., Nakatsubo F. Studies on electrooxidation of lignin and lignin model com-pounds. Part 1: Direct electrooxidation of non-phenolic lignin model compounds // Holzforschung. 2011. Vol. 66, issue 3. Pp. 303–309.
97. Shiraishi T., Takano T., Kamitakahara H., Nakatsubo F. Studies on electrooxidation of lignin and lignin model com-pounds. Part 2: N-Hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated indirect electro-oxidation of non-phenolic lignin model compounds // Holzforschung. 2011. Vol. 66. Issue 3. Pp. 311–315.
98. Дуденко Л.Ю., Анисимова М.И., Янилкин В.В., Бабкин В.А., Иванова С.З., Спиридонова Л.Н., Горохова В.Г. Анодное окисление -гваяцилового эфира вератрилпропанона-1 // Химия древесины. 1985. №5. С. 70–75.
99. Limosin D., Pierre G., Cauquis G. Oxydation Électrochimique de quelques Echantillons de Lignine en Solution Aqueuse Basique // Holzforschung. 1986. Vol. 40, issue 1. Pp. 31–36.
100. Löbbecke J.G., Lindner A., Wegener G., Wabner D.W. Anodic modification of lignins during electrolysis in the Organocell process // Holzforschung. 1990. Vol. 44, issue 6. Pp. 401–406.
101. Yoshiama A., Nonaka T., Chou T-C., Tien H-J. Anodic degradation of lignins I. Hardwood lignins // J. Jap. Wood Res. Soc. 1988. Vol. 34, N2. Pp. 155–161.
102. Yoshiama A., Nonaka T., Kawakami H., Chou T-C., Tien H-J. Anodic degradation of lignins II. Softwood lignins // J. Jap. Wood Res. Soc. 1988. Vol. 34, N3. Pp. 2755–280.
103. Yoshiama A., Chou T-C., Nonaka T., Kawakami H., Tien H-J. Anodic degradation of lignins III. Herbal lignins // J. Jap. Wood Res. Soc. 1988. Vol. 34, N8. Pp. 702–706.
104. Lalvani S.B., Rajagopal P. Hydrogen production from lignin-water solution by electrolysis // Holzforschung. 1993. Vol. 47, issue 4. Pp. 283–286.
105. Коваленко Е.И., Смирнов В.А., Шалимов В.Н. Влияние материала анода и времени электролиза на направ-ленность электрохимического окисления гидролизного лигнина // Журнал прикладной химии. 1977. Т. 50, вып. 8. С. 1741–1744.
106. Анисимова М.И., Бабкин В.А., Кожевникова Л.Г., Зайцева Л.А., Васянович Г.П., Исакова Н.В. Электрохимия растительных материалов и продуктов их переработки. 3. Анодное окисление сульфатного лигнина при по-тенциалах до выделения кислорода // Химия древесины. 1980. №2. С. 72–77.
107. Parpot P., Bettencourt A.P., Carvalho A.M., Belgsir E.M. Biomass conversion: attempted electrooxidation of lignin for vanillin production // J. Appl. Electrochem. 2000. Vol. 30. Pp. 727–-731.
108. Moodley B., Mulholland D.A., Brookes H.C. The electro-oxidation of lignin in Sappi Saiccor dissolving pulp mill ef-fluent // Water SA. 2011. Vol. 37, N1. Pp. 33–40.
109. Smith C., Utley J.H.P. Biomass electrochemistry: anodic oxidation of an organo-solv lignin in the presence of nitroaromatics // J. Appl. Electrochem. 1989. Vol. 19. Pp. 535–539.
110. Коваленко Е.И., Котенко Н.П., Смирнов В.А., Ляшко О.В. Электрохимическое хлорирование лигнина в не-водных апротонных средах // Химия древесины. 1986. №5. С. 66–72.
111. Коваленко Е.И., Котенко Н.П., Смирнов В.А., Саратова Л.А. Электрохимическое бромирование лигнина
в неводных апротонных средах // Химия древесины. 1986. №6. С. 98–101.
112. Попова О.В. Научные основы электрохимического модифицирования лигнинов: автореф. дис... докт. тех. наук. Саратов, 2006. 41 с.
113. Коваленко Е.И., Котенко Н.П. Электрохимическое нитрование лигнина // Журнал прикладной химии. 1990. Т. 63, №2. С. 389–395.
114. Демин В.А., Давыдов В.Д., Богомолов Б.Д. Исследование электрохимического окисления лигнина // Химия древесины. 1979. №2. С. 41–44.
115. Демин В.А., Богомолов Б.Д., Карманов А.П., Давыдов В.Д. Структурные изменения сульфатного лигнина в процессе электрохимического окисления // Химия древесины. 1980. №4. С. 82–84.
116. Демин В.А., Давыдов В.Д., Богомолов Б.Д. Электрохимическая отбелка сульфатной целлюлозы. Л., 1982. 135 с.
117. Padtberg C., Kim H.-C., Mickel M., Bartling S., Hampp N. Electrochemical delignification of softwood pulp with violuric acid // Tappi J. 2001. Vol. 84, N4. Pp. 68–69.
118. Hampp N., Bartling S., Kim H.-C., Mickel M. Electrochemically mediated bleaching of pulp fibers // Electrochimica Acta. 2001. Vol. 47, issue 5. Pp. 799–805.
119. Mickel M., Kim H.-C., Hampp N. Origin of the mediator losses in electrochemical delignification processes: Primary and secondary reactions of violuric acid and N, N’-dimethylvioluric acid radicals with lignin model compound // Green Chem. 2003. Vol. 5. Pp. 8–14.
120. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. Л., 1968. 232 с.
121. Metzger J.O., Bicke O., Faix O., Tuszynski W., Angermann R., Karas M., Strupat K. Matrix-assisted laser desorption mass spectrometry of lignins // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. Vol. 31, N6. Pp. 762–764.
122. Энтелис С.Г., Евреинов В.В., Кузаев А.И. Реакционноспособные олигомеры. М., 1985. 304 с.
123. Vagin M.Yu., Trashin S.A., Karyakin A.A. Corrosion protection of steel by electropolymerized lignins // Electrochem. Commun. 2006. Vol. 8, issue 1. Pp. 60–64.
124. Chen A., Rogers E.I., Compton R.G. Abrasive stripping voltammetric studies of lignin and lignin model compounds // Electroanalysis. 2010. Vol. 22, issue 10. Pp. 1037–1044.
125. Reichert E., Wintringer R., Volmer D.A., Hempelmann R. Electro-catalytic oxidative cleavage of lignin in a protic ionic liquid // Phys. Chem. Chem. Phys. 2012. Vol. 14. Pp. 5214–5221.
Опубликован
2014-07-01
Как цитировать
[1]
Евстигнеев, Э. 2014. Электрохимические реакции лигнина. Химия растительного сырья. 3 (июл. 2014), 5-42. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.1403005.
Выпуск
Раздел
Обзоры