СИНТЕЗ НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРНЫХ БИОКОНЪЮГАТОВ НА ОСНОВЕ ЛУПАНОВЫХ АЛЛИЛАМИДОВ
Аннотация
На основе легко выделяемого из коры березы (Bétula) тритерпеноида бетулина синтезированы бетулоновая и 2-гидроксимино-бетулоновая кислоты, взаимодействием которых с аллиламином в присутствии оксалил хлорида и триэтиламина получены cоответствующие аллиламиды. Установлено, что полученные аллиламиды с низкими скоростями сополимеризуются с акрилонитрилом и N-винилпирролидоном в присутствии радикальных инициаторов с образованием статистических сополимеров. Полученные сополимеры обладают цитотоксической активностью в отношении культуры MS и являются перспективными для разработки новых биологически активных полимерных биоконъюгатов.
Скачивания
Metrics
Литература
Lee S.M., Min B.S., Lee C.G., Kim K.S., Kho Y.H. Cytotoxic triterpenoids from the fruits of Zizyphus jujuba // Planta Med. 2003. Vol. 69. N11. Pp. 1051–1054.
Тolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Biological activity and pharmacologi-cal prospects of lupane terpenoids: II. Semisynthetic lupane derivatives // Rus. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N3. Pp. 291–307.
Era V., Jaaskelamen P., Ukkonen К. Fatty acid ersters from betulinol // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1981. Vol. 58. N1. Pp. 20–23.
Era V., Mustonen Т., Jaaskelainen Р. Polyakrylates from betulinol // Mackromol. Chem. Rapid Commun. 1981. Vol. 2. Pp. 283–286.
А.с. № 1671666 (СССР). Диглицидиловый эфир на основе бетулина в качестве мономера для получения эпок-сиполимеров с высокими диэлектрическими свойствами / М.С. Клебанов, В.А. Алдошин, И.П. Педько / 1991. С. 18.
Флехтер О.Б., Ашавина О.Ю., Бореко Е.И., Карачурина Л.Т., Павлова Н.И., Кабальнова Н.Н., Савинова О.В., Галин Ф.З., Николаева С.Н., Зарудий Ф.С., Балтина Л.А., Толстиков Г.А. Синтез 3-О-ацетилбетулинового и бетулонового альдегидов по Сверну и фармакологическая активность их оксимов // Химико-фармацев¬тический журнал. 2002. Т. 36. №6. С. 21–24.
Патент № 2477134 (РФ). Ингибитор репродукции ВИЧ-1 и вируса гриппа А / В.Ф. Еремин, Е.И. Бореко, И.А. Толмачева, В.В. Гришко /2013.
Флехтер О.Б., Нигматуллина Л.Р., Балтина Л.А., Карачурина Л.Т., Галин Ф.З., Зарудий Ф.С., Толстиков Г.А., Бореко Е.И., Павлова Н.И., Николаева С.Н., Савинова О.В. Получение бетулиновой кислоты из экстракта бе-тулина. Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов // Химико-фармацевтический журнал. 2002. Т. 36. №9. С. 26–28.
Толмачева И.А., Гришко В.В., Бореко Е.И., Савинова О.В., Павлова Н.И. Синтез и противовирусная актив-ность 2,3-секопроизводных бетулоновой кислоты // Химия природных соединений. 2009. №5. С. 566–568.
Крайнова Г.Ф., Толмачева И.А., Горбунова М.Н., Гришко В.В. Синтез аллиламидов лупанового и А-секо¬лупанового типа // Химия природных соединений. 2013. №2. С. 239–242.
Finemann M., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. Vol. 5. Pp. 269–284.
Kelen T., Tüdős F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. I. A new im-proved linear graphic method // J. Macromol. Sci., Chem. 1975. Vol. 9. N1. Pp. 1–27.
Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Paull K.D., Monks A., Tierney S., Notziger T.H., Currens M.T., Seniff D., Boyd M.K. Evaluation of a soluble tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines // Cancer Res. 1988. Vol. 48. Pp. 4827–4833.
Ruzicka L. Perspektiven der Biogenese und der Chemie der Terpene // Pure Appl. Chem. 1963. N6. Pp. 493–524.
Hayek Е., Jordis U., Moche W., Saure F. A bicentennial of betulin // Phytochemistry. 1989. N28. Pp. 2229–2242.
Ekman R. Lipophilic extractives of the inner bark of birch, Betula verrucosa Ehrh // Finn. Chem. Lett. 1983. N7–8. Pp. 162–165.
Ekman R. The suberin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa Ehrh // Holzforschung. 1983. Vol. 37. N4. Pp. 205–211.
Cole B., Bentley M., Hua Y., Bu L. Triterpenoid constituens in the outer bark of Betulaalleghaniensis (yellow birch) // J. Wood Chem. Technol. 1991. Vol. 11. N2. Pp. 209–223.
Seshadri Т.,Vedantham T. Chemical examination of the barks and heartwoods of betula species of american origin // Phytochemistry. 1971. Vol. 10. N4. Pp. 897–898.
HuaY., Bentley M., Cole B., Murray K., Alford R. Triterpenes from the Outer Bark of Betulanigra // J. Wood Chem. Technol. 1991. Vol. 11. N4. Pp. 503–516.
Habiyaremye I., Stevanovic-Janezic B., Garneau F.-X., Riedl B., Jean F.-I. Pentacyclictriterpene constituents of yel-low birch (Betulaalleghaniensis) bark from Quebec // J. Wood Chem. Technol. 2002. Vol. 22. N2. Pp. 83–91.
Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula // Химия природных соединений. 1988. №3. С. 325–341.
Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексо-радикальная полимеризация. М., 1987. 256 с.
Володина В.И., Тарасов А.И., Спасский С.С. Полимеризация аллиловых соединений // Успехи химии. 1970. Т. 39. №2. С. 276–303.
Zubov V.P., Lachinov M.B., Golubev V.B., Kulikova V.F., Kabanov V.A., Polak L.S., Kargin V.A. The influence of complex agents on the polymerization of vinyl and allyl monomers // J. Polym. Sci. C. 1968. Vol. 23. N1. Рp. 147–155.
Куликова В.Ф., Савинова И.Ф., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак Л. С., Каргин В.А. Влияние комплексообра-зователя на полимеризацию аллильных мономеров // Высокомолекулярные соединения. A. 1967. Т. 9. №2. С. 299–302.
Корнильева В.Ф., Мастерова М.Н., Гарина Е.С., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак Л.С., Каргин В.А. Полиме-ризация аллилового спирта и аллилацетата в присутствии хлористого цинка // Высокомолекулярные соедине-ния. А. 1971. Т. 13. №8. С. 1830–1843.
Зубов В.П., Гарина Е.С., Корнильева В.Ф., Мастерова М.Н., Кабанов В.А., Полак Л.С. Полимеризация алли-ловых мономеров в присутствии фосфорной кислоты // Высокомолекулярные соединения. А. 1973. Т. 15. №1. С. 100–106.
Мастерова М.Н., Андреева Л.И., Зубов В.П., Полак Л.С., Кабанов В.А. Полимеризация аллиламинов в при-сутствии протонных кислот // Высокомолекулярные соединения. А. 1976. Т. 18. №9. С. 1957–1962.
Zubov V.P., Kumar M. Vijaya, Masterova M.N., Kabanov V.A. Reactivity of allyl monomers in radikal polymeriza-tion // J. Macromol. Sci. А. 1979. Vol. 13. N1. Pp. 111–131.
Зубов В.П. Эффекты комплексообразования в радикальной полимеризации: дисс. ... д-ра хим. наук. М., 1970.
Hill D.J.T., O’Donnell J.J., O’Sullivan P.W. The role of donor-acceptor complexes in polymerization // Prog. Polym. Sci. 1982. Vol. 8. N3. Pp. 215–276.
Зубов В.П., Голубев В.Б., Стояченко И.Л. Новое в чередующейся сополимеризации. М., 1983. 214 с.
Коршак В.В., Штильман М.И., Залукаева Т.П. Сополимеры N-винилпирролидона и аллильных мономеров // Высокомолекулярные соединения. Б. 1979. Т. 21. №12. С. 912–916.
Панарин Е.Ф., Тарасова Н.Н., Горбунова О.П. Сополимеризация N-винилпирролидона с моноаллиламмоние-выми солями // Журнал прикладной химии. 1993. Т. 66. №11. С. 2525–2529.
Агеев А.И., Езриелев А.И., Роскин Е.С. Влияние строения аллильных аминов на относительные активности при сополимеризации с акрилонитрилом в различных средах // Высокомолекулярные соединения. А. 1968. Т. 10. №11. С. 2460–2464.
Агеев А.И., Езриелев А.И., Мазо Л.Д., Роскин Е.С. О константах сополимеризации акрилонитрила и некото-рых солей аллильных и металлильных аминов // Высокомолекулярные соединения. А. 1970. Т. 12. №9. С. 1983–1986.
Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. Т. 13. С. 1–30.
Krasutsky P. A. Birch bark research and development // Nat. prod. rep. 2006. Vol. 23. N6. Pp. 919–942.
Alakurtti S., Mäkelä T., Koskimies S., Yli-Kauhaluoma J. Pharmacological properties of the ubiquitous natural prod-uct betulin // Europ. J. Pharm. Sciences. 2006. Vol. 29. Pp. 1–13.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
