СИНТЕЗ НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРНЫХ БИОКОНЪЮГАТОВ НА ОСНОВЕ ЛУПАНОВЫХ АЛЛИЛАМИДОВ

  • Марина Николаевна Горбунова ИТХ УрО РАН
  • Гульназ Фаизовна Крайнова ИТХ УрО РАН
  • Ирина Анатольевна Толмачева ИТХ УрО РАН
  • Виктория Викторовна Гришко ИТХ УрО РАН
Ключевые слова: лупановые аллиламиды, радикальная сополимеризация, цитотоксическая активность

Аннотация

На основе легко выделяемого из коры березы (Bétula) тритерпеноида бетулина синтезированы бетулоновая и 2-гидроксимино-бетулоновая кислоты, взаимодействием которых с аллиламином в присутствии оксалил хлорида и триэтиламина получены cоответствующие аллиламиды. Установлено, что полученные аллиламиды с низкими скоростями сополимеризуются с акрилонитрилом и N-винилпирролидоном в присутствии радикальных инициаторов с образованием статистических сополимеров. Полученные сополимеры обладают цитотоксической активностью в отношении культуры MS и являются перспективными для разработки новых биологически активных полимерных биоконъюгатов.

 

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Марина Николаевна Горбунова, ИТХ УрО РАН
Лаборатория природных и биологически активных соединений, старший научный сотрудник, кандидат химических наук
Гульназ Фаизовна Крайнова, ИТХ УрО РАН
Лаборатория природных и биологически активных соединений, научный сотрудник, кандидат химических наук
Ирина Анатольевна Толмачева, ИТХ УрО РАН
Лаборатория природных и биологически активных соединений, старший научный сотрудник, кандидат химических наук
Виктория Викторовна Гришко, ИТХ УрО РАН
Лаборатория природных и биологически активных соединений, заведующий лабораторией, кандидат химических наук

Литература

Lee S.M., Min B.S., Lee C.G., Kim K.S., Kho Y.H. Cytotoxic triterpenoids from the fruits of Zizyphus jujuba // Planta Med. 2003. Vol. 69. N11. Pp. 1051–1054.

Тolstikova Т.G., Sorokina I.V., Tolstikov G.А., Tolstikov А.G., Flekhter О.B. Biological activity and pharmacologi-cal prospects of lupane terpenoids: II. Semisynthetic lupane derivatives // Rus. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N3. Pp. 291–307.

Era V., Jaaskelamen P., Ukkonen К. Fatty acid ersters from betulinol // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1981. Vol. 58. N1. Pp. 20–23.

Era V., Mustonen Т., Jaaskelainen Р. Polyakrylates from betulinol // Mackromol. Chem. Rapid Commun. 1981. Vol. 2. Pp. 283–286.

А.с. № 1671666 (СССР). Диглицидиловый эфир на основе бетулина в качестве мономера для получения эпок-сиполимеров с высокими диэлектрическими свойствами / М.С. Клебанов, В.А. Алдошин, И.П. Педько / 1991. С. 18.

Флехтер О.Б., Ашавина О.Ю., Бореко Е.И., Карачурина Л.Т., Павлова Н.И., Кабальнова Н.Н., Савинова О.В., Галин Ф.З., Николаева С.Н., Зарудий Ф.С., Балтина Л.А., Толстиков Г.А. Синтез 3-О-ацетилбетулинового и бетулонового альдегидов по Сверну и фармакологическая активность их оксимов // Химико-фармацев¬тический журнал. 2002. Т. 36. №6. С. 21–24.

Патент № 2477134 (РФ). Ингибитор репродукции ВИЧ-1 и вируса гриппа А / В.Ф. Еремин, Е.И. Бореко, И.А. Толмачева, В.В. Гришко /2013.

Флехтер О.Б., Нигматуллина Л.Р., Балтина Л.А., Карачурина Л.Т., Галин Ф.З., Зарудий Ф.С., Толстиков Г.А., Бореко Е.И., Павлова Н.И., Николаева С.Н., Савинова О.В. Получение бетулиновой кислоты из экстракта бе-тулина. Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов // Химико-фармацевтический журнал. 2002. Т. 36. №9. С. 26–28.

Толмачева И.А., Гришко В.В., Бореко Е.И., Савинова О.В., Павлова Н.И. Синтез и противовирусная актив-ность 2,3-секопроизводных бетулоновой кислоты // Химия природных соединений. 2009. №5. С. 566–568.

Крайнова Г.Ф., Толмачева И.А., Горбунова М.Н., Гришко В.В. Синтез аллиламидов лупанового и А-секо¬лупанового типа // Химия природных соединений. 2013. №2. С. 239–242.

Finemann M., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. Vol. 5. Pp. 269–284.

Kelen T., Tüdős F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. I. A new im-proved linear graphic method // J. Macromol. Sci., Chem. 1975. Vol. 9. N1. Pp. 1–27.

Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Paull K.D., Monks A., Tierney S., Notziger T.H., Currens M.T., Seniff D., Boyd M.K. Evaluation of a soluble tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines // Cancer Res. 1988. Vol. 48. Pp. 4827–4833.

Ruzicka L. Perspektiven der Biogenese und der Chemie der Terpene // Pure Appl. Chem. 1963. N6. Pp. 493–524.

Hayek Е., Jordis U., Moche W., Saure F. A bicentennial of betulin // Phytochemistry. 1989. N28. Pp. 2229–2242.

Ekman R. Lipophilic extractives of the inner bark of birch, Betula verrucosa Ehrh // Finn. Chem. Lett. 1983. N7–8. Pp. 162–165.

Ekman R. The suberin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa Ehrh // Holzforschung. 1983. Vol. 37. N4. Pp. 205–211.

Cole B., Bentley M., Hua Y., Bu L. Triterpenoid constituens in the outer bark of Betulaalleghaniensis (yellow birch) // J. Wood Chem. Technol. 1991. Vol. 11. N2. Pp. 209–223.

Seshadri Т.,Vedantham T. Chemical examination of the barks and heartwoods of betula species of american origin // Phytochemistry. 1971. Vol. 10. N4. Pp. 897–898.

HuaY., Bentley M., Cole B., Murray K., Alford R. Triterpenes from the Outer Bark of Betulanigra // J. Wood Chem. Technol. 1991. Vol. 11. N4. Pp. 503–516.

Habiyaremye I., Stevanovic-Janezic B., Garneau F.-X., Riedl B., Jean F.-I. Pentacyclictriterpene constituents of yel-low birch (Betulaalleghaniensis) bark from Quebec // J. Wood Chem. Technol. 2002. Vol. 22. N2. Pp. 83–91.

Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula // Химия природных соединений. 1988. №3. С. 325–341.

Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексо-радикальная полимеризация. М., 1987. 256 с.

Володина В.И., Тарасов А.И., Спасский С.С. Полимеризация аллиловых соединений // Успехи химии. 1970. Т. 39. №2. С. 276–303.

Zubov V.P., Lachinov M.B., Golubev V.B., Kulikova V.F., Kabanov V.A., Polak L.S., Kargin V.A. The influence of complex agents on the polymerization of vinyl and allyl monomers // J. Polym. Sci. C. 1968. Vol. 23. N1. Рp. 147–155.

Куликова В.Ф., Савинова И.Ф., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак Л. С., Каргин В.А. Влияние комплексообра-зователя на полимеризацию аллильных мономеров // Высокомолекулярные соединения. A. 1967. Т. 9. №2. С. 299–302.

Корнильева В.Ф., Мастерова М.Н., Гарина Е.С., Зубов В.П., Кабанов В.А., Полак Л.С., Каргин В.А. Полиме-ризация аллилового спирта и аллилацетата в присутствии хлористого цинка // Высокомолекулярные соедине-ния. А. 1971. Т. 13. №8. С. 1830–1843.

Зубов В.П., Гарина Е.С., Корнильева В.Ф., Мастерова М.Н., Кабанов В.А., Полак Л.С. Полимеризация алли-ловых мономеров в присутствии фосфорной кислоты // Высокомолекулярные соединения. А. 1973. Т. 15. №1. С. 100–106.

Мастерова М.Н., Андреева Л.И., Зубов В.П., Полак Л.С., Кабанов В.А. Полимеризация аллиламинов в при-сутствии протонных кислот // Высокомолекулярные соединения. А. 1976. Т. 18. №9. С. 1957–1962.

Zubov V.P., Kumar M. Vijaya, Masterova M.N., Kabanov V.A. Reactivity of allyl monomers in radikal polymeriza-tion // J. Macromol. Sci. А. 1979. Vol. 13. N1. Pp. 111–131.

Зубов В.П. Эффекты комплексообразования в радикальной полимеризации: дисс. ... д-ра хим. наук. М., 1970.

Hill D.J.T., O’Donnell J.J., O’Sullivan P.W. The role of donor-acceptor complexes in polymerization // Prog. Polym. Sci. 1982. Vol. 8. N3. Pp. 215–276.

Зубов В.П., Голубев В.Б., Стояченко И.Л. Новое в чередующейся сополимеризации. М., 1983. 214 с.

Коршак В.В., Штильман М.И., Залукаева Т.П. Сополимеры N-винилпирролидона и аллильных мономеров // Высокомолекулярные соединения. Б. 1979. Т. 21. №12. С. 912–916.

Панарин Е.Ф., Тарасова Н.Н., Горбунова О.П. Сополимеризация N-винилпирролидона с моноаллиламмоние-выми солями // Журнал прикладной химии. 1993. Т. 66. №11. С. 2525–2529.

Агеев А.И., Езриелев А.И., Роскин Е.С. Влияние строения аллильных аминов на относительные активности при сополимеризации с акрилонитрилом в различных средах // Высокомолекулярные соединения. А. 1968. Т. 10. №11. С. 2460–2464.

Агеев А.И., Езриелев А.И., Мазо Л.Д., Роскин Е.С. О константах сополимеризации акрилонитрила и некото-рых солей аллильных и металлильных аминов // Высокомолекулярные соединения. А. 1970. Т. 12. №9. С. 1983–1986.

Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. Т. 13. С. 1–30.

Krasutsky P. A. Birch bark research and development // Nat. prod. rep. 2006. Vol. 23. N6. Pp. 919–942.

Alakurtti S., Mäkelä T., Koskimies S., Yli-Kauhaluoma J. Pharmacological properties of the ubiquitous natural prod-uct betulin // Europ. J. Pharm. Sciences. 2006. Vol. 29. Pp. 1–13.

Опубликован
2014-12-10
Как цитировать
1. Горбунова М. Н., Крайнова Г. Ф., Толмачева И. А., Гришко В. В. СИНТЕЗ НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРНЫХ БИОКОНЪЮГАТОВ НА ОСНОВЕ ЛУПАНОВЫХ АЛЛИЛАМИДОВ // Химия растительного сырья, 2014. № 4. С. 91-99. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.201404238.
Выпуск
Раздел
Биополимеры растений