(R)-4-MENTHEN-3-ОNE IN THE REACTIONS 1,2- AND 1,4-ADDITION OF MAGNESIUM- AND ORGANOLITHIUM REAGENTS

  • Гумер Юсупович Ишмуратов Institute of Organic Chemistry; Bashkir State University Email: insect@anrb.ru
  • Анна Владимировна Баннова Bashkir State University Email: bannovaanna@mail.ru
  • Эльвира Разифовна Латыпова Bashkir State University Email: lelvirar@mail.ru
  • Ринат Рафаисович Муслухов Institute of Organic Chemistry Email: insect@anrb.ru
  • Вадим Салаватович Тухватшин Bashkir State University Email: lelvirar@mail.ru
  • Рифкат Фаатович Талипов Bashkir State University Email: lelvirar@mail.ru
Keywords: (R)-4-menthen-3-оne, adducts of 1, 2- and 1, 4-addition, organomagnesium reagent, organolithium reagent

Abstract

The influence of temperature, nature of magnesium and organolithium reagents, solvent, catalyst on the processes 1,2- and 1,4-addition to the enone system of (R)-4-Menten-3-one were studied. Optimal conditions for the synthesis of 1,2 - and 1,4-adducts were identified.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

References

Баннова А.В. 1,2- и 1,4-аддукты (R)-4-ментен-3-она с Mg- и Li-органическими реагентами: синтез и окисли-тельные превращения: дис. … канд. хим. наук. Уфа, 2012. 108 с.

Ишмуратов Г.Ю., Латыпова Э.Р., Харисов Р.Я., Муслухов Р.Р., Баннова А.В., Талипов Р.Ф., Толстиков Г.А. (R)-4-ментен-3-он в реакциях 1,4-сопряженного и 1,3-диполярного присоединения // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, №5. С. 663–666.

Хакимова А.Н., Шарипов Б.Т., Валеев Ф.А. Алкилирование изопропилмагнийбромидом левоглюкозенона // Актуальные проблемы химии. Теория и практика: тез. докл. Всерос. науч. конф. Уфа, 2010. С. 107.

Robertson J., Ménard M., Ford R., Bell S. Conjugate addition of organocopper reagents to c-alkoxybutenolides and ap-plication to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones // Org. Biomol. Chem. 2004. Vol. 2. Pp. 2988–2997.

Hatano M., Asai T., Ishihara K. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones catalyzed by chiral binaphthyldiamine-copper (I) complexes // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. Pp. 8590–8594.

Daniewski A.R., Warhol T. Synthesis of the ring D-building block of (24S)-24-hydroxyvitamin D3 from menthol // Leibigs Ann. Chem. 1992. Рp. 965–973.

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М., 2007. Ч. 1. 567 с.

Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М., 2009. 750 с.

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М., 2004. Ч. 4. 726 с.

Published
2013-06-10
How to Cite
1. Ишмуратов Г. Ю., Баннова А. В., Латыпова Э. Р., Муслухов Р. Р., Тухватшин В. С., Талипов Р. Ф. (R)-4-MENTHEN-3-ОNE IN THE REACTIONS 1,2- AND 1,4-ADDITION OF MAGNESIUM- AND ORGANOLITHIUM REAGENTS // chemistry of plant raw material, 2013. № 2. P. 73-84. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1302073.
Section
Low-molecular weight compounds