SULFATION OF ARABINOGALACTAN BY SULFAMIC ACID IN DIOXANE MEDIUM

  • Наталья Юрьевна Васильева Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041 Email: inm@icct.ru
  • Александр Владимирович Левданский Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036 Email: inm@icct.ru
  • Борис Николаевич Кузнецов Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041 Email: bnk@icct.ru
  • Галина Павловна Скворцова Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036 Email: inm@icct.ru
  • Анна Семеновна Казаченко Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036 Email: inm@icct.ru
  • Laurent Djakovitch IRCELYON, 2 avenue Albert Einstein, F-69626 Villeurbanne Cedex, Lyon Email: Laurent.Djakovitch@ircelyon.univ-lyon1.fr
  • Catherine Pinel IRCELYON, 2 avenue Albert Einstein, F-69626 Villeurbanne Cedex, Lyon Email: catherine.pinel@ircelyon.univ-lyon1.fr
DOI_disc_logo https://doi.org/10.14258/jcprm.1401087
Keywords: arabinogalactan, sulfation, sulfamic acid, dioxane, sulfated arabinogalactan, structure

Abstract

Sulfation of arabinogalactan (AG) by sulfamic acid in the presence of urea at temperatures 70–95 °C in dioxane medium was studied. The growth of sulfation temperature from 70 to 95 °C increases a degree of AG sulfation. According to NMR 13C spectroscopy data sulfate groups are fixed at С2 and C4 positions of galactose unit of basic chain and at C6 position of terminal galactose units of basic and side chains of arabinogalactan. The sulfation of AG by complex sulfamic acid – urea in dioxane medium makes possible to increase the environmental safety and efficiency of the process as compared to the known sulfation methods.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Наталья Юрьевна Васильева, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041
доцент, кандидат химических наук
Александр Владимирович Левданский, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036
научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84
Борис Николаевич Кузнецов, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041
первый заместитель директора Института химии и химической технологии СО РАН, профессор, доктор химических наук, заведующий кафедрой аналитической и органической химии Сибирского федерального университета, тел.: (391) 249-48-94
Галина Павловна Скворцова, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036
научный сотрудник, тел.: (391) 249-48-93
Анна Семеновна Казаченко, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Akademgorodok, 50-24, Krasnoyarsk, 660036
доцент кафедры физической и неорганической химии, канд. хим. наук
Laurent Djakovitch, IRCELYON, 2 avenue Albert Einstein, F-69626 Villeurbanne Cedex, Lyon
Director of Research, PhD
Catherine Pinel, IRCELYON, 2 avenue Albert Einstein, F-69626 Villeurbanne Cedex, Lyon
Assistant Director

References

Медведева Е.Н., Бабкин В.А., Остроухова Л.А. Арабиногалактан лиственницы – свойства и перспективы ис-пользования (обзор) // Химия растительного сырья. 2003. №1. С. 27–27.

Бабкин В.А., Остроухова Л.А., Иванова С.З. Продукты глубокой химической переработки биомассы листвен-ницы. Технология получения и перспективы использования // Российский химический журнал. 2004. Т. XLVIII, №3. С. 62–69.

Костыро Я.А., Александрова Г.П., Медведева С.А. Изучение гепариноподобного действия сульфированных производных арабиногалактана // Интеграция фундаментальной науки и высшей школы в устойчивом разви-тии Сибири. 2001. №1. C. 84–86.

Костыро Я.А., Медведева С.А. Антикоагулянтная активность сульфатированных производных арабиногалак-тана // Актуальные проблемы биологии, медицины и экологии. 2004. №1. С. 279–280.

Патент 2319707 (РФ). Способ получения сульфатированных производных арабиногалактана, обладающих ан-тикоагулянтной и гиполипидимической активностью / Я.А. Костыро, Т.В. Ганенко, С.А. Медведева, Б.Г. Су-хов, Б.А. Трофимов. 2008.

Дрозд Н.Н., Кузнецова С.А., Мифтахова Н.Т., Макаров В.А., Васильева Н.Ю. Антикоагулянтная активность экстрактов коры кедра, цианинов коры ели, березы и целлюлозы, выделенной из древесины осины, пихты и соломы пшеницы // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2010. Т. 73, №6. С. 5–9.

Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 416 с.

Kamitakahara H., Mikawa Y., Hori M., Tsujihata S., Minato K., Nakatsubo F. Syntheses, characterization, and bio-logical activities of sulfated polysaccharides // 10th Int. Symp. on Wood Pulp Chem. Yokohama, Japan. 1999. Vol. 2, pp. 238–241.

Розкин М.Я., Левина М.Н., Ефимов B.C., Усов А.И. Антикоагулянтная и стимулирующая липолиз активность полисахаридов из бурых морских водорослей // Фармакология и токсикология. 1991. Т. 54, №5. С. 40–42.

Bengtsson G., Olivecrona T., Höök M., Riesenfeld J., Lindahl U. Interaction of lipoprotein lipase with native and modified heparin-like polysaccharides // Biochem. J. 1980. Vol. 189, N3. Pp. 625–633.

Патент 2466143 (РФ). Способ получения сульфатированных производных арабиногалактана / Н.Ю. Василье-ва, Б.Н. Кузнецов, Г.П. Скворцова, С.А. Кузнецова. 2012.

Patent 4874 (FR). Nouvelles compositions medicamenteuses a activite anti-coagulante et clarifiante / J.-R. Bossard. 1967.

Huang X., Zhang W.D. Preparation of cellulose sulphate and evaluation of its properties // Journal of Fiber Bioengi-neering and Informatics. 2010. Vol. 3, N1. Pp. 32–39.

Волков В.А., Сучков В.В. Сульфатированные неионогенные поверхностно-активные вещества. М., 1976. 65 c.

Черонис Н.Д., Ма Т.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. М., 1973. 576 с.

Костыро Я.А., Медведева С.А., Сухов Б.Г. Синтез сульфатированных производных арабиногалактана // Тех-ника машиностроения. 2004. №3. С. 10–12.

Усов А.И. Проблемы и достижения в структурном анализе сульфатированных полисахаридов красных водо-рослей // Химия растительного сырья. 2001. №2. С. 7–20.

How to Cite
1. Васильева Н. Ю., Левданский А. В., Кузнецов Б. Н., Скворцова Г. П., Казаченко А. С., Djakovitch L., Pinel C. SULFATION OF ARABINOGALACTAN BY SULFAMIC ACID IN DIOXANE MEDIUM // chemistry of plant raw material, 1. № 1. P. 87-95. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1401087.
Issue
No 1 (2014)
Section
Low-molecular weight compounds

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:

1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .

2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.

3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.