ОСНОВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ СИНТЕЗА ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЛЬДЕГИДОВ ВАНИЛИНОВОГО РЯДА
Аннотация
Обзорная статья посвящена функционально замещенным производным ванилина и ванилаля – удобным и доступным исходным соединениям для получения на их основе целого ряда новых химических веществ. Рассмотрено получение сложных эфиров, оксимов, семикарбазидов, тиосемикарбазидов, фенилгидразонов, ацеталей, диаминалей, азометинов сложных эфиров ванилинового ряда, азотсодержащих гетероциклических соединений и аминовых солей. Приведены примеры их практического применения.
Скачивания
Metrics
Литература
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А., Однобурцев Б.А. Азометины в синтезе бензо[a]акридинов и аминовых солей органических и элементсодержащих кислот // Химия и технология новых веществ и материалов : сб. науч. тр. Минск, 2008. Вып. 2. С. 306–336.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Тлегенов Р.Т., Утениязов К.У. Азометины на основе ванилина и ванилаля. Нукус, 2007. 207 с.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И., Ювченко А.П., Тлегенов Р.Т. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, биологическая активность. Минск, 2011. 446 c.
Schoenberg A., Heck R.F. Palladium-catalyzed formylation of aryl, heterocyclic, and vinylic halides // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96, N25. Pp. 7761–7764.
King H. Synthesis of diphenyl ethers containing methoxy- and ethoxy-groups // J. Chem. Soc. 1939. N7–9. Pp. 1165–1168.
Burger A.P.N., Brandt E.V., Roux D.G. O-(Dihydrobenzofuranyl)-dibenzo-α-pyrones from Umtiza listerana // Phytochemistry. 1983. Vol. 22, N12. Рp. 2813–2817.
Pisovschi I.J. Über 1.2-Dimethoxy-phenanthrophenazin // Chem. Ber. 1910. Bd. 43, N8. S. 2137–2144.
Russell A. Interpretation of Lignin. I. The Synthesis of Gymnosperm Lignin // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70, N3. Pp. 1060–1064.
Ziegler G., Kantlehner W. Orthoamides LVI. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates // Z. Naturforsch. 2001. Bd. 56b, N11. S. 1172–1177.
Grenier J.L., Cotelle N., Catteau J.P., Cotelle P. Synthesis and physico-chemical properties of nitrocaffeic acids // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13, N9. Pp. 511–517.
Bohlmann F., Zdero C. Polyacetylenverbindungen. 157. Über die Inhaltsstoffe von Coreopsis nuecensis A. Heller // Chem. Ber. 1968. Bd. 101, N9. S. 3243–3254.
Дикусар Е.А., Выглазов О.Г., Мойсейчук К.Л., Жуковская Н.А., Козлов Н.Г. Препаративный синтез алканоатов ванилина и ванилаля // Журнал прикладной химии. 2005. Т. 78, вып. 1. С. 122–126.
Козлов Н.Г., Басалаева Л.И., Дикусар Е.А. Сложные эфиры ванилаля в реакции с 2-нафтиламином и 1,3-дикетонами // Журнал органической химии. 2005. Т. 41, вып. 11. С. 1671–1680.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А. Эфиры ванилина и жирных кислот в синтезе производных 4,7-фенантролина // Журнал органической химии. 2004. Т. 40, вып. 5. С. 738–743.
Козлов Н.Г., Басалаева Л.И., Дикусар Е.А. Длинноцепные сложные эфиры ванилина в реакции с СН-кислотами
и 2-нафтиламином // Химия природных соединений. 2004. №1. С. 70–73.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А. Сложные эфиры ванилина и ванилаля и ароматических и функционально замещенных алкилкарбоновых кислот // Журнал органической химии. 2005. Т. 41, вып. 7. С. 1015–1019.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г. Препаративный синтез сложных эфиров ванилина и ванилаля с рядом карбоновых кислот // Химия природных соединенений. 2005. №1. С. 74–75.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А., Поткин В.И. Препаративный синтез функционально замещенных эфиров 1-адамантан¬карбоновой кислоты // Журнал прикладной химии. 2003. Т. 76, вып. 1. С. 107–110.
Дикусар Е.А. Эфиры 1-адамантанкарбоновой кислоты, некоторых терпеновых, стериновых спиртов и растительных фенолов // Химия природных соединений. 2003. №3. С. 215–218.
Дикусар Е.А. 3,4,4-Трихлор-3-бутеноаты некоторых терпенолов, стеринов и растительных фенолов // Химия природных соединенений. 2003. №1. С. 11–14.
Петкевич С.К., Дикусар Е.А., Поткин В.И., Кабердин Р.В., Мойсейчук К.Л., Ювченко А.П., Курман П.В. Функционально-замещенные амиды и эфиры 3,4,4-трихлор-3-бутеновой кислоты // Журнал общей химии. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642–650.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Петкевич С.К., Ковганко Н.В. 2-Бром-3,4,4-трихлорбут-3-еноаты некоторых природных спиртов, фенолов и оксимов карбонильных соединений // Химия природных соединений. 2006. №3. С. 212–215.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Зверева Т.Д., Ювченко А.П., Мельничук Л.А. Синтез эфиров 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты и некоторых терпеновых спиртов, стеринов и растительных фенолов // Химия природных соединений. 2003. №2. С. 140–143.
Нечай Н.И., Дикусар Е.А., Поткин В.И., Кабердин Р.В. Синтез амидов и эфиров 4,5-дихлоризотиазол-3-карбо¬новой кислоты // Журнал органической химии. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 1050–1055.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Зверева Т.Д., Рудаков Д., Ювчeнко А.И., Бей М.П. Сложные эфиры м-карборан-С-карбо¬новой кислоты и некторых терпенолов, растительных фенолов и оксимов природных карбонильных соединений камфары // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, вып. 9. С. 1321–1326.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Зверева Т.Д., Ювченко А.П., Мельничук Л.А. Синтез эфиров м-С(7)-изо-пропилкарборан-С(1)-карбоновой кислоты, природных терпеновых спиртов и растительных фенолов // Химия природных соединений. 2004. №5. С. 388–392.
Дикусар Е.А. Новые сложные эфиры ванилина и ванилаля с рядом алкил- и арилкарбоновых кислот // Журнал прикладной химии. 2006. Т. 79, вып. 6. С. 1043–1045.
Петкевич С.К., Дикусар Е.А. Сложные эфиры терпеновых спиртов, стеринов, растительных фенолов, оксимов и биоактивных карбоновых кислот // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. 2004. №2. С. 86–87.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Жуковская Н.А., Моисейчук К.Л. Сложные эфиры оксимов ванилина и ванилаля // Химия природных соединений. 2004. №2. С. 154–156.
Дикусар Е.А., Жуковская Н.А., Мойсейчук К.Л., Залесская Е.Г., Курман П.В., Выглазов О.Г. Препаративный синтез сложных эфиров оксимов вератрового альдегида и цитраля // Журнал прикладной химии. 2008. Т. 81, вып. 4. С. 606–610.
Жуковская Н.А., Дикусар Е.А., Выглазов О.Г. Препаративный синтез сложных эфиров оксима вератрового альдегида // Химия природных соединений. 2008. №6. С. 558–560.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г., Огородникова М.М. Тиосемикарбазиды сложных эфиров ванилина и ванилаля // Журнал общей химии. 2006. Т. 76, вып. 9. С. 1484–1486.
Дикусар Е.А. Семикарбазиды и тиосемикарбазиды сложных эфиров ванилина и ванилаля // Весцi НАН Беларусi. Сер. хiм. навук. 2009. №2. С. 63–65.
Дикусар Е.А., Поткин В.И. Синтез и изучение свойств фенилгидразонов замещенных бензальдегидов // Журнал общей химии. 2009. Т. 79, вып. 5. С. 781–784.
Бересневич Л.Б., Мойсейчук К.Л., Жуковская Н.А., Дикусар Е.А. Препаративный синтез 1,2-пропиленгликольацеталей 3-алкокси-4-ацилоксибензальдегидов // Журнал прикладной химии. 2010. Т. 83, вып. 5. С. 876–877.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И. Синтез арил-N,N1-бис(хинолин-8-ил)метандиаминов // Журнал общей химии. 2009. Т. 79, вып. 11. С. 1880–1883.
Попов Ю.В., Корчагина Т.K., Чичерина Ж.В. Синтез и реакции оснований Шиффа, содержащие м-феноксифенильную группу: I. N-арил-м-феноксибензилиденамины и N-арил-N'-(м-феноксибензилиден)гидразины // Журнал органической химии. 2001. Т. 37, вып 5. С. 716–718.
Попов Ю.В., Корчагина Т.K., Чичерина Ж.В., Ермакова Т.А. Cинтез и свойства карбоциклических оснований Шиффа // Журнал органической химии. 2002. Т. 38, вып 3. С. 372–376.
Кудрявцев К.В., Загуляева А.А. Катализируемое α-аминокислотами 1,3-диполярное циклоприсоединение азометинов и электронодефицитных алкенов // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, вып 3. С. 384–393.
Мikhailovskii A.G. Cyclic azomethines and their hydrogenated derivatives. (review) // Chem. heterocycl. compoun. 2000. Vol. 36, N5. С. 501–503.
Магомедова Э.Ф., Пиняскин В.В., Аминова А.Ш. Антиокислительная активность некоторых азометинов // Химико-фармацевтический журнал. 2007. Т. 41, вып 9. С. 20–21.
Sheikhshoaie I., Mashhadizadeh M.H. Синтез, электронная структура и оптическая нелинейность второго порядка двух новых бидентантных моноазо оснований Шиффа // Координационная химия. 2003. Т. 29, вып. 10. С. 768–771.
Мурза М.М., Куватов 3.X., Сафаров М.Г. Геометрия и мезоморфные свойства новых оснований Шиффа, содержащих тиазольное кольцо // Химия гетероциклических соединений. 1999. Т. 35, вып 9. С. 1242–1248.
Ганущак Н.И., Кобрин Л.О., Билая Е.Е., Мизюк В.Л. Азометиновые производные 6-амино-2H-хромен-2-она. Синтез и особенности спектров ЯМР 1Н // Журнал органической химии. 2005. Т. 41, вып 7. С. 1085–1091.
Потапов А.С., Хлебников А.И., Огородников В.Д. Синтез формильных производных 1-этилпиразола, бис(3,5-диметил-1-пиразолил)метана и азометинов на их основе // Журнал органической химии. 2006. Т. 42, вып. 4. С. 569–573.
Конева Е.А., Корчагина Д.В., Генаев А.М., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Синтез новых хиральных оснований Шиффа из (+)-3-карен и их использование в асимметрическом окислении сульфидов, катализируемом металлокомплексами // Журнал органической химии. 2009. Т. 45, вып. 6. С. 832–841.
Байкалова Л.В., Собенина Л.Н., Михалева А.И., Зырянова И.А., Чипанина Н.Н., Афонин А.В., Трофимов Б.А. Сборка сложных гетероциклических ансамблей – оснований Шиффа – из 5-амино-3-[2-(2,5,6,7-тетрагидро¬индолил)]пиразолов и 1-винил(этил)-2-формилимидазолов // Журнал органической химии. 2001. Т. 37, вып 12. С. 1817–1821.
Бурлов А.С., Бородкина И.Г., Кузнецова Л.И., Ураев А.И., Макарова Н.И., Васильченко И.С., Бородкин Г.С., Алтун О., Фейизоглу А., Гарновский А.Д. Комплексные соединения азометинов с MN2S2 пятичленной координационной единицей: Хелаты металлов 2-{[4-(3,5-дифенил-4,5-дегидропиразол-1-ил)-бензилиден]амино}бензентиол // Журнал общей химии. 2004. Т. 74, вып 5. С. 840–843.
Сиваев И.Б., Брагин В.И., Брегадзе В.И., Вотинова Н.А., Шеберг С. Синтез оснований Шиффа и бензиламинопроизводных на основе аниона [B10H9NH3]-anion // Известия академии наук. Серия химическая. 2004, вып. 9. С. 2004–2007.
Олейник И.И., Олейник И.В., Иванчев С.С. Дизайн постметаллоценовых каталитических систем арилиминного типа для полимеризации олефинов. VIII. Синтез 2-гидрокси-1-нафтальдарилиминных лигандов, содержащих циклоалкильные заместители // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, вып. 1. С. 108–110.
Canpolat E., Kaya M. Изучение моноядерных хелатов, полученных из замещенных оснований Шиффа лигандов: Синтез и характеристика нового 5-метоксисалицилиден-п-аминоацетофеноноксима и его комплексов Co(II), Ni (II), Cu (II), Zn (II) // Координационная химия. 2005. Т. 31, вып. 11. С. 834–838.
Hong S.-F., Liang X.-H., Fang H.-C., Zhan X.-L., Zhou Z.-Y., Chen L., Cai Y.-P. Synthesis and characterization of zinc (II) and cobalt (III) Schiff base complexes // Transition Met. Chem. 2009, Vol. 34. Pp. 115–120.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г. Длинноцепные функционально замещенные ароматические азометины на основе цетиламина // Журнал органической химии. 2009. Т. 45, вып. 10. С. 1496–1502.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г., Ювченко А.П. Синтез длинноцепных азометинов, содержащих простые
и сложноэфирные группы, конденсацией ванилина, ванилаля, их сложных эфиров с октадециламином // Журнал общей химии. 2006. Т. 76, вып. 9. С. 1487–1492.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И. Синтез Е-3-алкокси-4-ацилоксифенилметилен(е-циклогексил)аминов // Журнал общей химии. 2008. Т. 78, вып. 6. С. 969–971.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г. Синтез N-[4-гидрокси(алкокси, алкилоилокси, арилоилокси)-3-алкоксифенилметилен]-1-(1-адамантил) этанаминов на основе гидрохлорида 1-(1-адамантил)этанамина (ремантадина) // Журнал органической химии. 2007. Т. 43, вып. 9. С. 1271–1276.
Дикусар Е.А. Синтез 3-алкокси-4-ацилоксифенилметилен(фенил) аминов // Журнал общей химии. 2008. Т. 78, вып. 4. С. 642–644.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А., Ювченко А.П., Жуковская Н.А., Поткин В.И. Синтез N-[3-алкокси-4-(гидрокси-, алкокси-, ацилокси) фенилметилен- и фенилметил]бифенил-2-аминов // Журнал общей химии. 2009. Т. 79, вып. 5. С. 785–789.
Дикусар Е.А. Синтез ароматических азометинов на основе ванилина, ванилаля, их сложных эфиров и 4-амино¬бифенила // Журнал органической химии. 2006. Т. 42, Вып. 9. С. 1314–1319.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И., Зеленковский В.М., Малама А.А., Дубовик С.В. Синтез 3,4-замещенных фенилметилен-(2-карбоксифенил)аминов и их противоопухолевая активность // Химия природных соединений. 2005. №2. С. 164–169.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Жуковская Н.А., Поткин В.И., Огородникова М.М., Зеленковский В.М. Препаративный синтез 4-гидрокси(алкилоилокси, арилоилокси)-3-метокси(этокси)фенилметилен(4-карбоксифенил)аминов // Журнал органической химии. 2006. Т. 42, вып. 2. С. 223–230.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И. Синтез 4-гидрокси(алкилоилокси, арилоилокси)-3-метокси(этокси)-бензилиден(4-бутилкарбоксифенил)аминов // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, вып. 8. С. 1178–1184.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г. Синтез 4-гидрокси(алкилоилокси, арилоилокси)-3-метокси(этокси)фенилметилен(1-нафтил)аминов на основе ванилина, ванилаля, их сложных эфиров и 1-нафтиламина // Журнал органической химии. 2006. Т. 42, вып. 3. С. 383–388.
Дикусар Е.А. Галогенсодержащие ароматические азометины на основе сложных эфиров ванилина и ванилаля // Журнал общей химии. 2005. Т. 75, вып. 12. С. 2030–2035.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г., Ювченко А.П. Синтез N,N1-бис-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси) фенилметилен- и фенилметил]-1,3-фенилендиаминов // Журнал общей химии. 2009. Т. 79, вып. 2. С. 269–274.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И. Синтез и изучение свойств (Е)-(1-адамантилметаноилокси)-3-метокси¬(этокси)бензилиденаминов // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, вып. 4. С. 517–526.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г., Кадуцкий А.П., Ювченко А.П., Бей М.П., Щуровская А.В. Синтез 1,3- и 1,4-бис[3-метокси- и -этокси-4-(м-карборан-С-метаноилокси)фенилметилен- и фенилметил]фенилендиаминов // Журнал общей химии. 2008. Т. 78, вып. 11. С. 1828–1830.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Гаджилы Р.А., Нагиева Ш.Ф., Мамедова А.А., Бей М.П., Ювченко А.П. Функционально замещенные ароматические азометины, содержащие пиррольные и карборановые фрагменты // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, вып. 1. С. 59–63.
Konstantinovic S.S., Konstantinovic B.V., Jovanovic J.M. Synthesis and structure of vanillin azomethines // Chemical industry and chemical Engineering quarterly. 2009. Vol. 4, N15. Pp. 279–281.
Maurya R.C., Chourasia J., Sharma P. Bis(o-vanillin)benzidine(o-v2bzH2) as a binucleating ligand: Synthesis, characterization and 3D molecular modeling and analysis of some binuclear complexes of o-v2bzH2 with copper(II), nickel(II), cobalt(II), manganese(II), zinc(II), samarium(III) and dioxouranium(IV) // Indian Jour. of Chem. 2008. Vol. 47, N4. Pp. 517–528.
Zhang L.X., Li G.Z., Li Z.Q. Synthesis and Anion Recognition of a Novel Heterocyclic Organotin Complex // Chinese Chemical Letters. 2004. Vol. 15, N8. Pp. 954–956.
Yu Y.-Y., Xian H.-D., Liu J.-F., Zhao G.-L. Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Antibacterial Activities of Transition Metal(II) Complexes of the Schiff base 2-[(4-meth ylphenylimino)methyl]-6-methoxyphenol // Molecules. 2009. N14. Pp. 1747–1754.
Дикусар Е.А., Поткин В.И., Козлов Н.Г., Кадуцкий А.П. Препаративный синтез N-(3-алкокси-4-ацилокси¬фенилметил)-3- и 4-аминобензойных кислот // Журнал органической химии. 2009. Т. 45, вып. 6. С. 867–870.
Дикусар Е.А., Козлов Н.Г., Поткин В.И. 2-[3-(алкокси)-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-2,3-дигидро-1Н-бензимидазолы на основе производных ванилина и ванилаля // Журнал общей химии. 2007. Т. 77, вып. 11. С. 1871–1875.
Дикусар Е.А., Поткин В.И. Препаративный синтез 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазолов на основе замещенных бензальдегидов // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, вып. 2. С. 273–278.
Скатецкий В.В., Козлов Н.Г., Дикусар Е.А. Синтез и спектральные характеристики 4-(10,10-диметил-8-оксо-7,8,9,10,11,12-гексагидробензо[c]акридин-7-ил)-2-метокси(этокси)фениловых эфиров карбоновых кислот // Журнал органической химии. Т. 43, вып. 10. С. 1488–1494.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А., Однобурцев Б.А. Синтез бис{4-(11-оксо-7,8,9,10,11,12-гексагидробензо[a]акридин-12-ил)-2-метоксифенил} сукцинатов // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, вып. 10. С. 1527–1530.
Козлов Н.Г., Дикусар Е.А. Синтез гексагидробензо[a]акридиновых эфиров м-карборан-С-карбоновой кислоты // Журнал органической химии. 2009. Т. 45, вып. 11. С. 1618–1621.
Козлов Н.Г., Гусак К.Н., Терешко А.Б., Дикусар Е.А. Эфиры ванилина и жирных кислот в синтезе производных 4,7-фенантролина // Журнал органической химии. 2004. Т. 40, вып. 5. С. 738–743.
Speicher A., Holz J. Synthesis of marchantin C, a novel microtubule inhibitor from liverworts // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51, N22. Pp. 2986–2990.
Durant S., Karran P. Vanillins – a novel family of DNA-PK inhibitors // Nucl. Acids Res. 2003. Vol. 31, N19. Pp. 5501–5512.
Bicsak T.A., Kann L.R., Reiter A., Chase Jr.T. Tomato alcohol dehydrogenase: Purification and substrate specificity // Bicsak Arch. Biochem. Biophys. 1982. Vol. 216, N2. Pp. 605–615.
Першина Л.А., Ефанов М.В. Ванилин и его производные как потенциальное сырье для синтеза биологически активных соединений // Химия растительного сырья. 1997. №2. С. 42–45.
Nickel H.C., Schmidt P., Böhm K.J., Baasner S., Müller K., Gerlach M., Unger E., Günther E.G., Prinz H. Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization by 1,5- and 1,8-disubstituted 10H-anthracen-9-ones bearing a 10-benzylidene or 10-(2-oxo-2-phenylethylidene) moiety // Europ. J. Medicinal Chem. 2010. Vol. 45, N8. Pp. 3420–3436.
Lamberth C. Amino acid chemistry in crop protection // Tetrahedron. 2010. Vol. 66, N36. Pp. 7239–7242.
Potkin V., Zubenko Y., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Containing Isothiazole Moieties and its Synergistic Effect in Mixtures with Insecticide // Natural Product Communications. 2009. Vol. 4, N9. Pp. 1205–1208.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
