ГЛЮКОЗИНОЛАТЫ: ХИМИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ (ОБЗОР)
УДК 615.1:547.9:577.1
Аннотация
В настоящее время в отечественной научной литературе отсутствуют структурированные сведения, объединяющие данные о глюкозинолатах (CLS) как перспективном для исследования классе биологически активных соединений (БАС). В статье приведен систематизированный материал о химической характеристике CLS, объединяющих серосодержащие гликозиды представителей семейства капустные (Brassicaceae), химическая классификация и возможные пути химического синтеза CLS. Отдельно обсужден метаболизм и биологическая активность CLS. Показано, что под действием мирозиназы образуются активные метаболиты, в частности, изотиоционаты (ITC), которые являются основными продуктами гидролиза CLS. Представлен анализ литературных данных о противоопухолевой и кардиопротекторной активностях CLS и их метаболитов. В заключении обсуждены некоторые особенности экстракции CLS из природных источников и основные методы их анализа. Сделан вывод о том, что в дальнейшем при накоплении достаточного экспериментального и теоретического материала данный класс соединений может быть рассмотрен как перспективный для разработки лекарственных средств, направленных на терапию нозологий с высокой медико-социальной значимостью.
Скачивания
Литература
Abdel-Massih R.M., Debs E., Othman L., Attieh J., Cabrerizo F.M. Frontiers in Microbiology, 2023, vol. 14, arti-cle 1130208. https://doi.org/10.3389/fmicb.2023.1130208.
S"yedin A.V. Farmakognosticheskoye izucheniye rapsa obyknovennogo (Brassica napus L.): avtoref. dis. ... kand. farm. nauk. [Pharmacognostic study of common rape (Brassica napus L.): author's abstract. diss. ... candidate pharm. sciences]. Pyatigorsk, 2014, 24 p. (in Russ.).
Favela-González K.M., Hernández-Almanza A.Y., De la Fuente-Salcido N.M. Journal of Food Biochemistry, 2020, vol. 44, no. 10, article e13414. https://doi.org/10.1111/jfbc.13414.
Grosser K., van Dam N.M. Journal of Visualized Experiments, 2017, vol. 121, article 55425.
Yang W. et al. Plant Physiology and Biochemistry, 2024, article 109224. https://doi.org/10.1016/j.plaphy.2024.109224.
Loitongbam A. et al. Molecular Biology Reports, 2024, vol. 51, no. 1, 1079. https://doi.org/10.1007/s11033-024-10002-z.
Muntean D., Stefanu M.N., Cata A., Buda V., Danciu C., Banica R., Pop R., Licker M., Ienascu I.M.C. Symmetry, 2021, vol. 13, pp. 893–908. https://doi.org/10.3390/sym13050893.
Ienaşcu I.M.C., Căta A., Chis A.A., Ştefănuţ M.N., Sfîrloagă P., Rusu G., Frum A., Arseniu A.M., Morgovan C., Rus L.L., Dobrea C.M. Materials, 2023, vol. 16, no. 8, article 2967. https://doi.org/10.3390/ma16082967.
Clarke D.B. Analytical Methods, 2010, vol. 2, no. 4, pp. 310–325.
Miklavčič Višnjevec A., Tamayo Tenorio A., Steenkjær Hastrup A.C., Hansen N.M.L., Peeters K., Schwarzkopf M. Plants, 2021, vol. 10, no. 11, article 2548. https://doi.org/10.3390/plants10112548.
Cartea M.E., Velasco P. Phytochemistry Reviews, 2008, vol. 7, no. 2, pp. 213–229. https://doi.org/10.1007/s11101-007-9072-2.
Almushayti A.Y. et al. Journal of Chromatography A, 2021, vol. 1643, article 462060. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462060.
National Library of Medicine. URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/.
International Union of Pure and Applied Chemistry. URL: https://iupac.org/.
Cai C., de Vos R.C.H., Qian H., Bucher J., Bonnema G. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2024, vol. 72, no. 28, pp. 16032–16044. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.4c02932.
Bacchetti T., Campagna R., Sartini D., Cecati M., Morresi C., Bellachioma L., Martinelli E., Rocchetti G., Lucini L., Ferretti G., Emanuelli M.C. Molecules, 2022, vol. 27, no. 19, article 6488. https://doi.org/10.3390/molecules27196488.
Iwamoto Y., Saito S., Teramoto T., Maruyama-Nakashita A., Kakuta Y. Biochemical and Biophysical Research Com-munications, 2023, vol. 677, pp. 149–154. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2023.08.020.
Iwamoto Y., Saito S., Teramoto T., Maruyama-Nakashita A., Kakuta Y. Biochemical and Biophysical Research Com-munications, 2023, vol. 677, pp. 149–154. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2023.08.020.
Sønderby I.E., Geu-Flores F., Halkier B.A. Trends in Plant Science, 2010, vol. 15, no. 5, pp. 283–290.
Fahey J.W., Zalcmann A.T., Talalay P. Phytochemistry, 2001, vol. 56, no. 1, pp. 5–51.
Field B. et al. Plant Physiology, 2004, vol. 135, no. 2, pp. 828–839.
Grubb C.D., Abel S. Trends in Plant Science, 2006, vol. 11, no. 2, pp. 89–100.
Latxague C., Gardrat C., Coustille J.L., Viaud M.C., Rollin P. Journal of Chromatography A, 1991, vol. 586, no. 1, pp. 166–170. https://doi.org/10.1016/0021-9673(91)80037-h.
Rollin P., Tatibouët A. Comptes Rendus Chimie, 2011, vol. 14, no. 2-3, pp. 194–210.
Cerniauskaite D., Rousseau J., Sackus A., Rollin P., Tatibouët A. European Journal of Organic Chemistry, 2011, pp. 2293–2300.
Prieto M.A., López C.J., Simal-Gandara J. Advances in Food and Nutrition Research, 2019, vol. 90, pp. 305–350. https://doi.org/10.1016/bs.afnr.2019.02.008.
Mitreiter S., Gigolashvili T. Journal of Experimental Botany, 2021, vol. 72, no. 1, pp. 70–91. https://doi.org/10.1093/jxb/eraa479.
Liu Y., Rossi M., Liang X., Zhang H., Zou L., Ong C.N. Metabolites, 2020, vol. 10, no. 8, article 313. https://doi.org/10.3390/metabo10080313.
Dzhabrailov Yu.M. Vestnik Kurskoy gosudarstvennoy sel'skokhozyaystvennoy akademii, 2022, no. 9, pp. 108–112. (in Russ.).
Chowdhury M., Kiraga S., Islam M.N., Ali M., Reza M.N., Lee W.-H., Chung S.-O. Foods, 2021, vol. 10, no. 7, 1524. https://doi.org/10.3390/foods10071524.
Shirakawa M., Hara-Nishimura I. Plant & Cell Physiology, 2018, vol. 59, no. 7, pp. 1309–1316. https://doi.org/10.1093/pcp/pcy082.
Ressurreição S., Salgueiro L., Figueirinha A. Molecules, 2024, vol. 29, no. 11, article 2612. https://doi.org/10.3390/molecules29112612.
Ramezani R., Azadbakht L., Benisi-Kohansal S., Esmaillzadeh A., Milajerdi A. International Journal of Preventive Medicine, 2024, vol. 15, article 56. https://doi.org/10.4103/ijpvm.ijpvm_129_23.
Zhang G., Li Y., Sun Y. European Journal of Nutrition, 2024, vol. 63, no. 7, pp. 2421–2435. https://doi.org/10.1007/s00394-024-03472-1.
Yu P., Yu L., Lu Y. Frontiers in Nutrition, 2022, vol. 9, article 944451. https://doi.org/10.3389/fnut.2022.944451.
Flori L., Montanaro R., Pagnotta E., Ugolini L., Righetti L., Martelli A., Di Cesare Mannelli L., Ghelardini C., Bran-caleone V., Testai L., Calderone V. Biomedicines, 2023, vol. 11, no. 12, article 3281. https://doi.org/10.3390/biomedicines11123281.
Citi V., Corvino A., Fiorino F., Frecentese F., Magli E., Perissutti E., Santagada V., Brogi S., Flori L., Gorica E., Tes-tai L., Martelli A., Calderone V., Caliendo G., Severino B. Journal of Advanced Research, 2020, vol. 27, pp. 41–53. https://doi.org/10.1016/j.jare.2020.02.017.
Rathore A., Sharma A.K., Murti Y. et al. Current Cardiology Reviews, 2024, vol. 20, no. 4, article e290424229484. https://doi.org/10.2174/157340303X278881240405044328.
Vega-Galvez A., Pasten A., Uribe E. et al. Foods, 2024, vol. 13, no. 19, article 3162. https://doi.org/10.3390/foods13193162.
Nguyen V.P.T., Stewart J., Lopez M., Ioannou I., Allais F. Molecules, 2020, vol. 25, no. 19, article 4537. https://doi.org/10.3390/molecules25194537.
Liu F., Bai Q., Tang W. et al. Frontiers in Neuroscience, 2024, vol. 18, article 1505153. https://doi.org/10.3389/fnins.2024.1505153.
Brokowska J., Herman-Antosiewicz A., Hać A. European Journal of Nutrition, 2024, vol. 64, no. 1, 46. https://doi.org/10.1007/s00394-024-03539-z.
Otoo R.A., Allen A.R. Molecules, 2023, vol. 28, no. 19, article 6902. https://doi.org/10.3390/molecules28196902.
Qu Y., Li X., Li J., Yu Z., Shen R. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2024, vol. 104, no. 14, pp. 8769–8779. https://doi.org/10.1002/jsfa.13703
Tasnim F., Hosen M.E., Haque M.E., Islam A., Nuryay M.N., Mawya J., Akter N., Yesmin D., Hossain M.M., Rah-man N., Mahmudul Hasan B.M., Hassan M.N., Islam M.M., Khalekuzzaman M. In Silico Pharmacology, 2024, vol. 12, no. 2, article 95. https://doi.org/10.1007/s40203-024-00276-3.
Sanchez-Guzman X., Alvarez-Dominguez L., Ramirez-Torres M.F., Montes-Alvarado J.B., Garcia-Ibanez P., Moreno D.A., Dominguez F., Maycotte P. Journal of Medicinal Food, 2024. https://doi.org/10.1089/jmf.2023.0199.
Mecca M., Sichetti M., Giuseffi M., Giglio E., Sabato C., Sanseverino F., Marino G. Nutrients, 2024, vol. 16, no. 12, article 1883. https://doi.org/10.3390/nu16121883.
Liu P., Zhang B., Li Y., Yuan Q. Molecular Medicine, 2024, vol. 30, no. 1, article 94. https://doi.org/10.1186/s10020-024-00842-7.
Harvey F., Aromokunola B., Montaut S., Yang G. International Journal of Molecular Sciences, 2024, vol. 25, no. 2, 696. https://doi.org/10.3390/ijms25020696.
Blažević I., Montaut S., Burčul F. et al. Phytochemistry, 2020, vol. 169, article 112100. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2019.112100.
Zhao Y., Zhang Y., Yang H., Xu Z., Li Z., Zhang Z., Zhang W., Deng J. Food Chemistry, 2024, vol. 443, arti-cle 138517. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2024.138517.
Li S., Chen M., Wu H., Li Y., Tollefsbol T.O. Cancer Prevention Research, 2020, vol. 13, no. 5, pp. 449–462. https://doi.org/10.1158/1940-6207.CAPR-19-0491.
Quizhpe J., Ayuso P., Rosell M.L.Á., Peñalver R., Nieto G. Foods, 2024, vol. 13, no. 21, article 3513. https://doi.org/10.3390/foods13213513.
Chen L., Chan L.S., Lung H.L., Yip T.T.C., Ngan R.K.C., Wong J.W.C., Lo K.W., Ng W.T., Lee A.W.M., Tsao G.S.W., Lung M.L., Mak N.K. Phytomedicine, 2019, vol. 63, article 153058. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2019.153058.
Coscueta E.R., Sousa A.S., Reis C.A., Pintado M.M. Molecules, 2022, vol. 27, no. 3, article 794. https://doi.org/10.3390/molecules27030794.
Dinh T.N., Parat M.O., Ong Y.S., Khaw K.Y. Pharmacological Research, 2021, vol. 169, article 105666. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2021.105666.
Nouchi R., Kawata N.Y.S., Saito T., Nouchi H., Kawashima R. Nutrients, 2023, vol. 15, no. 21, 4608. https://doi.org/10.3390/nu15214608.
Wu Y.Y., Xu Y.M., Lau A.T.Y. Molecules, 2021, vol. 26(24), 7512. https://doi.org/10.3390/molecules26247512.
McAlpine P.L., Fernández J., Villar C.J., Lombó F. Nutrients, 2024, vol. 16, no. 6, article 802. https://doi.org/10.3390/nu16060802.
Connolly E.L., Sim M., Travica N. et al. Frontiers in Pharmacology, 2021, vol. 12, article 767975. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.767975.
Pernomian L., Blascke de Mello M.M., Parente J.M. et al. Life Sciences, 2024, vol. 351, 122819. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2024.122819.
Citi V., Corvino A., Fiorino F. et al. Journal of Advanced Research, 2020, vol. 27, no. 1, pp. 41–53. https://doi.org/10.1016/j.jare.2020.02.017.
Panahi Kokhdan E., Khodabandehloo H., Ghahremani H., Doustimotlagh A.H. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2021, vol. 2021, article 5516450. https://doi.org/10.1155/2021/5516450.
Das G., Tantengco O.A.G., Tundis R. et al. Plants, 2022, vol. 11, no. 17, article 2290. https://doi.org/10.3390/plants11172290.
Testai L., Pagnotta E., Piragine E. et al. Phytotherapy Research, 2022, vol. 36, no. 6, pp. 2616–2627. https://doi.org/10.1002/ptr.7479.
Kamal R.M., Abdull Razis A.F., Mohd Sukri N.S. et al. Molecules, 2022, vol. 27, no. 3, article 624. https://doi.org/10.3390/molecules27030624.
Tarar A., Peng S., Cheema S., Peng C.A. Bioengineering, 2022, vol. 9, no. 9, 470. https://doi.org/10.3390/bioengineering9090470.
Hashimoto T., Yoshioka S., Iwanaga S., Kanazawa K. Molecular Nutrition & Food Research, 2023, vol. 67, no. 21, article e2300185. https://doi.org/10.1002/mnfr.202300185.
Luo S., An R., Zhou H., Zhang Y., Ling J., Hu H., Li P. Food Chemistry, 2022, vol. 383, 132624. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2022.132624.
Kyriakou S., Trafilis D.T., Deligiorgi M.V., Franco R., Pappa A., Panayiotidis M.I. Antioxidants, 2022, vol. 11, no. 4, 642. https://doi.org/10.3390/antiox11040642.
Narra F., Piragine E., Benedetti G. et al. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2024, vol. 23, no. 6, article e13426. https://doi.org/10.1111/1541-4337.13426.
Xu Q., Monagas M.J., Kassymbek Z.K., Belsky J.L. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2021, vol. 199, 114063. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2021.114063.
Kijkuokool P., Stepanov I., Ounjaijean S. et al. Life, 2024, vol. 14, no. 9, article 1204. https://doi.org/10.3390/life14091204.
Bojorquez-Rodriguez E.M., Guajardo-Flores D., Jacobo-Velázquez D.A., Serna-Saldívar S.O. Horticulturae, 2022, vol. 8, no. 11, 1090. https://doi.org/10.3390/horticulturae8111090.
Đulović A., Burčul F., Čikeš Čulić V., Rollin P., Blažević I. Molecules, 2023, vol. 28, no. 4, 1657. https://doi.org/10.3390/molecules28041657.
Pagliari S., Giustra C.M., Magoni C. et al. Front Nutr., 2022, vol. 9, 901944. https://doi.org/10.3389/fnut.2022.901944.
Ferreira S.S., Monteiro F., Passos C.P. et al. Food Research International, 2020, vol. 132, 109055. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109055.
Yu X., He H., Zhao X., Liu G., Hu L., Cheng B., Wang Y. Molecules, 2021, vol. 27, no. 1, article 231. https://doi.org/10.3390/molecules27010231.
Manivannan A., Israni B., Luck K. et al. Frontiers in Plant Science, 2021, vol. 12, article 671286. https://doi.org/10.3389/fpls.2021.671286.
Mocniak L.E., Elkin K.R., Dillard S.L., Bryant R.B., Söder K.J. Talanta, 2023, vol. 251, 123814. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2022.123814.
Miklavčič Višnjevec A., Tamayo Tenorio A., Steenkjær Hastrup A.C., Hansen N.M.L., Peeters K., Schwarzkopf M. Plants, 2021, vol. 10, no. 11, 2548. https://doi.org/10.3390/plants10112548.
Pardini A., Tamasi G., De Rocco F. et al. Food Chemistry, 2021, vol. 355, 129634. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129634.
Copyright (c) 2026 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
