Хеморазнообразие и биологическая активность синантропных растений Сибири. I. Galeopsis bifida Boenn. (Lamiaceae)

  • Надежда (Nadezhda) Константиновна (Konstantinovna) Чирикова (Chirikova) Северо-Восточный федеральный университет им. М.К. Аммосова, ул. Белинского, 58, Якутск, 677000
  • Даниил (Daniil) Николаевич (Nikolaevich Оленников (Olennikov) Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 http://orcid.org/0000-0001-8194-1061
Ключевые слова: Galeopsis bifida, Lamiaceae, вербаскозид, ацилированные флавон гликозиды, ВЭЖХ, хемотипы, популяции, орган-специфичность, антиоксидантная активность, противовоспалительная активность

Аннотация

В результате химического исследования синантропного растительного вида, типичного для агрофитоценозов Сибири, – Galeopsis bifida Boenn. (Lamiaceae), с применением комплекса хроматографических методов выделено 15 соединений. Впервые в данном виде выявлено присутствие пяти фенилпропаноидов (3-О-кофеилхинная кислота, кофейная кислота, фазеловая кислота, лавандулифолиозид, вербаскозид, изовербаскозид) и трех флавонгликозидов [бигнонозид – лютеолин-7-О-(6′′-п-кумароил)глюкозид, анисофолин В – апигенин-7-О-(2′′,6′′-ди-п-кумароил)глюкозид, эхитин – апигенин-7-О-(2′′-п-кумароил)глюкозид]. Полученные результаты позволили уточнить отдельные вопросы хемосистематики рода Galeopsis. Изучение ряда популяций G. bifida из Восточной Сибири с применением хроматографического метода (ВЭЖХ) показало, что существуют различные хемотипы, отличающиеся химическим профилем. В частности, в популяциях юга Бурятии не выявлено присутствие изовербаскозида при одновременном высоком содержании 3-О-кофеилхинной кислоты, вербаскозида и лютеолин-7-О-глюкуронида. Популяции G. bifida из северных районов Бурятии и Саха (Якутия) содержали изовербаскозид, а также накапливали тернифлорин [апигенин-7-О-(6′′-п-кумароил)глюкозид]. Исследование химического состава отдельных органов G. bifida показало наличие органспецифичности в накоплении фенольных соединений, причем в листьях и цветках способность к концентрированию отдельных соединений была выше, чем в других органах. Впервые осуществлено изучение биологической активности G. bifida и показано, что экстракт характеризуется низкой токсичностью и обладает выраженным антиоксидантным и противовоспалительным действием. Проведенные исследования позволяют рекомендовать надземную часть G. bifida в качестве перспективного лекарственного растительного вида для дальнейших исследований. 

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Надежда (Nadezhda) Константиновна (Konstantinovna) Чирикова (Chirikova), Северо-Восточный федеральный университет им. М.К. Аммосова, ул. Белинского, 58, Якутск, 677000
доцент кафедры биохимии и биотехнологии, кандидат фармацевтических наук
Даниил (Daniil) Николаевич (Nikolaevich Оленников (Olennikov), Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047
ведущий научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, доктор фармацевтических наук

Литература

1. Абрамова Л.М. Синантропная растительность и ее отражение в синтаксономии // Актуальные проблемы геоботаники. III Всероссийская школа-конференция. Петрозаводск, 2007. C. 6–10.

2. Селедец В.П., Майоров И.С., Сырица М.В. Особенности природопользования в береговой зоне дальневосточных морей: Экоареалы синантропных видов растений // Известия Самарского научного центра. 2008. Т. 10. С. 303–309.

3. Бекетова О.А. Анализ видового разнообразия сорных растений Сухобузимского района Красноярского края // Вестник КГАУ. 2016. №1. С. 108–114.

4. Илли И.Э., Такаландзе Г.О., Илли А.И. Элиминация сорных растений из агроценозов в условиях адаптино-ландшафтного земледелия Иркутской области // Ученые записки ЗабГГПУ. 2013. №1. С. 96–101.

5. Баторова С.М., Яковлев Г.П., Асеева Т.А. Справочник лекарственных растений традиционной тибетской медицины. Новосибирск, 2013. 292 с.

6. Тибетская медицина у бурят / ред. О.Д. Цыренжапова. Новосибирск, 2008. 324 с.

7. Gusakova S.D., Vinokurov I.I., Umarov A.U. Epoxy and hydroxy acids of the seed oil of Galeopsis bifida // Chem. Nat. Comp. 1982. Vol. 17. Pp. 217–223.

8. Khomova T.V., Gusakova S.D., Umarov A.U. Structure of the triacyl- and epoxyacyldiacylglycerols of the seeds of Galeopsis bifida // Galeopsis bifida. 1983. Vol. 19. Pp. 225–222.

9. Gusakova S.D., Khomova T.V. New oxo acids of the seed oil of Galeopsis bifida // Chem. Nat. Comp. 1984. Vol. 20. Pp. 266–270.

10. Asilbekova D.T., Gusakova S.D., Moiseeva G.P., Glushenkova A.I. New epoxy acids of Galeopsis bifida // Chem. Nat. Comp. 1987. Vol. 23. Pp. 186–192.

11. Gusakova S.D., Asilbekova D.T. Hydroxy acids of the reserve lipids of Galeopsis bifida // Chem. Nat. Comp. 1991. Vol. 27. Pp. 655–666.

12. Olennikov D.N., Dudareva L.V., Tankhaeva L.M. Chemical composition of essential oils from Galeopsis bifida and Phlomoides tuberosa // Chem. Nat. Comp. 2010. Vol. 46. Pp. 316–318.

13. Zhang Y.-H., Wang T., Lu Z.-G., Wang H.-Q. Studies on chemical constituents of Galeopsis bifida // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2002. Vol. 27. Pp. 208–209.

14. Tomás-Barberán F.A., Gil M.I., Ferreres F., Tomás-Lorente F. Correlations between flavonoid composition and infrageneric taxonomy of some european Galeopsis species // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. Pp. 3311–3314.

15. Tomás-Barberán F.A., Gil M.I., Ferreres F., Tomás-Lorente F. Flavonoid p-coumaroylglucosides and 8-hydro¬xyflavone allosylglucosides in some Labiatae // Phytochemistry. 1992. Vol. 31. Pp. 3097–3102.

16. Li B., Jeong G.-S., An R.-B., Yoon K.-H., Kim Y.-C. Neuroprotective effects of plant extracts from Baekdu mountain on glutamate-induced cytotoxicity in HT22 cells // Korean J. Pharmacogn. 2008. Vol. 39. Pp. 213–217.

17. Флора СССР. Т. XXI / ред. Б.К. Шишкин. М. ; Л., 1954. С. 111–124.

18. Uriarte-Pueyo I., Goicoechea M., Gil A.G., López de Cerain A., López de Munain A., Calvo M.I. Negative evidence for stachydrine or Galeopsis ladanum L. seeds as the causal agents of coturnism after quail meat ingestion // J. Agric. Food Chem. 2009. Vol. 25. Pp. 11055–11059.

19. Sorgeloos P., Van Der Wielen C.R., Persoon G. The use of Artemia nauplii for toxicity tests – A critical analysis // Ecotoxicol. Envinonment. Saf. 1978. Vol. 2. Pp. 249–255.

20. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Okhlopkova Z.M., Zulfugarov I.S. Chemical composition and antioxidant activity of Tánara Ótó (Dracocephalum palmatum Stephan), a medicinal plant used by the North-Yakutian nomads // Molecules. 2013. Vol. 18. Pp. 14105–14121.

21. Olennikov D.N., Tankhaeva L.M., Agafonova S.V. Antioxidant components of Laetiporus sulphureus (Bull.: Fr.) Murr. fruit bodies // Appl. Biochem. Microbiol. 2011. Vol. 47. Pp. 419–425.

22. Saso L., Valentini G., Casini M.L., Grippa E., Gatto M.T., Leone M.G., Silvestrini B. Inhibition of heat-induced denaturation of albumin by nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs): Pharmacological implications // Arch. Pharm. Res. 2001. Vol. 24. Pp 150–158.

23. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Componential profile and amylase inhibiting activity of phenolic compounds from Calendula officinalis L. leaves // The Sci. World J. 2014. Vol. 2014. Art. ID 654193.

24. Kubo I., Chen Q.-X., Nihei K.-I., Calderón J.S., Céspedes C.L. Tyrosinase inhibition kinetics of anisic acid // Z. Naturforsch. 2003. Vol. 58c. Pp. 713–718.

25. Di Giovanni S., Borloz A., Urbain A., Marston A., Hostettmann K., Carrupt P.-A., Reist M. In vitro screening assays to identify natural or synthetic acetylcholinesterase inhibitors: Thin layer chromatography versus microplate methods // Eur. J. Pharm. Sci. 2008. Vol. 33. Pp. 109–119.

26. Pitschmann A., Zehl M., Heiss E., Purevsuren S., Urban E., Dirsch V.M., Glasl S. Quantitation of phenylpropanoids and iridoids in insulin-sensitising extracts of Leonurus sibiricus L. (Lamiaceae) // Phytochem. Anal. 2016. Vol. 27. Pp. 23–31.

27. Malikov V.M., Yuldashev M.P. Phenolic compounds of plants of the Scutellaria L. genus. Distribution, structure, and properties // Chem. Nat. Comp. 2002. Vol. 38. Pp. 358–406.

28. Birkofer L., Kaiser C., Becker F. Bignonosid, ein Acyliertes Flavon aus Catalpa bignonioides // Z. Naturforsch. 1965. Bd. 20b. P. 923–924.

29. Rao L.J.M., Kumari G.N.K., Rao N.S.P. Two further acylated flavone glucosides from Anisomeles ovata // Phytochemistry. 1983. Vol. 22. Pp. 1058–1060.

30. Ram S.N., Roy R., Singh B., Singh R.P., Pandey V.B. An acylflavone glucoside of Echinops echinatus flowers // Planta Med. 1996. Vol. 62. P. 187.

31. Calis I., Lahloub M.F., Rogenmoser E., Sticher O. Isomartynoside, a phenylpropanoid glycoside from Galeopsis pubescens // Phytochemistry. 1984. Vol. 23. Pp. 2313–2315.

32. Gritsenko E.N., Litvinenko V.I. New flavonoid compounds from Galeopsis ladanum // Chem. Nat. Comp. 1969. Vol. 5. Pp. 48–49.

33. Venditti A., Serrilli A.M., Bianco A. A new flavonoid and other polar compounds from Galeopsis angustifolia Ehrh. ex Hoffm. // Nat. Prod. Res. 2013. Vol. 27. Pp. 412–416.

34. Tomás-Barberán F.A., Husain S.Z., Gil M.I. The distribution of methylated flavones in the Lamiaceae // Biochem. Syst. Ecol. 1988. Vol. 16. Pp. 43–46.

35. Grayer R.J., Bryan S.E., Veitch N.C., Paton A., Wollenweber E. External flavones in sweet basil, Ocimum basilicum, and related taxa // Phytochemistry. 1996. Vol. 43. Pp. 1041–1048.

36. Tezuka Y., Stampoulis P., Banskota A.H., Saiki I., Kadota S. Constituents of the Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus // Chem. Pharm. Bull. 2000. Vol. 48. Pp. 1711–1719.

37. Wu X., Liu J., Yu Z.-B., Ye Y.-H., Zhou Y.-W. Studies on flavones in of Lavandula augustifolia // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2007. Vol. 32. Pp. 821–823.

38. Grayer R.J., Eckert M.R., Lever A., Kite G.C., Paton A.J. Distribution of exudate flavonoids in the genus Plectranthus // Biochem. Syst. Ecol. 2010. Vol. 38. Pp. 335–341.

39. Ferreres F., Tomás-Barberán F.A., Tomás-Lorente F. Flavonoid compounds from Ballota hirsuta // J. Nat. Prod. 1986. Vol. 49. Pp. 554–555.

40. Çitoǧlu G.S., Aksit F. Occurence of marrubiin and ladanein in Marrubium trachyticum Boiss. from Turkey // Biochem. Syst. Ecol. 2002. Vol. 30. Pp. 885–886.

41. Bai N., He K., Roller M., Pan M.-H., Ho C.-T. Flavonoids and phenolic compounds from Rosmarinus officinalis // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58. Pp. 5363–5367.

42. Gohari A.R., Saeidnia S., Malmir M., Hadjiakhoondi A., Ajani Y. Flavones and rosmarinic acid from Salvia limbata // Nat. Prod. Res. 2010. Vol. 24. Pp. 1902–1906.

43. Matsuta M., Kanita R., Saito Y., Yamashita A. The 3α-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory active flavonoids and phenylpropanoids from Schizonepeta spikes // Nat. Med. 1996. Vol. 50. Pp. 204–211.

44. Wang S.-Q., Han X.-Z., Li X., Wang X.-N., Lou H.-X. Flavonoids from Dracocephalum tanguticum and their cardioprotective effects against doxorubicin-induced toxicity in H9c2 cells // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. Pp. 6411–6415.

45. Hu Y.-M., Du Z.-L., Wang H., Ye W.-C., Zhao S.-X. Flavones from flowers of Sesamum indicum // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2007. Vol. 32. Pp. 603–605.

46. Meng Y., Krzysiak A.J., Durako M.J., Kunzelman J.I., Wright J.L.C. Flavones and flavone glycosides from Halophila johnsonii // Phytochemistry. 2008. Vol. 69. Pp. 2603–2608.

47. Al-Qudah M.A., Saleh A.M., Al-Jaber H.I., Afifi F.U., Abu Orabi S.T. New isoflavones from Gynandriris sisyrinchium and their antioxidant and cytotoxic activities // Fitoterapia. 2015. Vol. 107. Pp. 15–21.
Опубликован
2016-03-26
Как цитировать
[1]
Чирикова (Chirikova)Н. (Nadezhda) и Оленников (Olennikov)Д. (Daniil) 2016. Хеморазнообразие и биологическая активность синантропных растений Сибири. I. Galeopsis bifida Boenn. (Lamiaceae). Химия растительного сырья. 2 (мар. 2016), 33-46. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.2016021195.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)