НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 3-О-ЛАКТАТА АЛЛОБЕТУЛИНА И ЕГО ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
УДК 547.597:547.918
Аннотация
В данной работе предложены новые одностадийные способы синтеза 3-О-лактата аллобетулина из бетулина и из бересты березы Betula Pendula Roth. Состав полученных образцов 3-О-лактата аллобетулина после перекристаллизации из этанола и ацетона определен методом элементного анализа, а его строение впервые подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. Температура плавления 3-О-лактата аллобетулина составляет 225–226 °С. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина из бетулина основан на совмещении стадий изомеризации бетулина в присутствии серной кислоты и образовании эфира с молочной кислотой, что не требует дополнительной стадии синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 77% масс. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина непосредственно из бересты березы основан на совмещении стадии экстракции бетулина, его изомеризации в аллобетулин и этерификации аллобетулина, это позволило исключить стадии выделения бетулина и синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 12% от массы абсолютно сухой бересты (~32%масс. от содержащегося в ней бетулина). Учитывая, что аллобетулин и его производные обладают антибактериальной, иммунотропной, противоязвенной и противовирусной активностью, а производные молочной кислоты проявляют иммуномодулирующую, противовоспалительную и противомикробную активность, можно ожидать, что 3-О-лактат аллобетулина будет проявлять улучшенные по сравнению с исходными веществами фармакологические свойства.
Скачивания
Metrics
Литература
Dehaen W., Mashentseva A.A., Seitembetov T.S. Molecules, 2011, vol. 16(3), pp. 2443–2466. DOI: 10.3390/molecules16032443.
Heller L., Schwarz S., Obernauer A., Csuk R. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25(13), pp. 2654–2656. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.04.086.
Kirstgen M., Lowjaga K.A.A.T., Müller S.F., Goldmann N., Lehmann F., Alakurtti S., Kauhaluoma J.Yl., Glebe D., Geyer J. Scientific Reports, 2020, vol. 10 (1), article 21772. DOI: 10.1038/s41598-020-78618-2.
Grymel M., Adamek J. Molbank, 2022, vol. 3, article M1446. DOI: 10.3390/M1446.
Filippova Ye.A., Shakhmayev R.N., Zorin V.V. Zhurnal obshchey khimii, 2013, vol. 83, no. 8, pp. 1404–1405. (in Russ.).
Sayakhov R.R., Medvedeva N.I., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Ishmuratova N.M. Vestnik Bashkirskogo universi-teta, 2021, vol. 26, no. 2, pp. 408–413. DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2021.2.24. (in Russ.).
Patent 2334759 (RU). 2008. (in Russ.).
Flekhter O.B., Medvedeva N.I., Karachurina L.T., Baltina L.A., Galin F.Z., Zarudii F.S., Tolstikov G.A. Pharmaceuti-cal Chemistry Journal, 2005, vol. 39, pp. 401–404.
Arrous S., Boudebouz I., Voronova O., Plotnikov E., Bakibaev A. Rasayan J. Chem., 2019, vol. 12, pp. 1032–1037. DOI: 10.31788/RJC.2019.1235159.
Arrous S., Bolde A., Boudebouz I., Lyapunova M.V., Bakibayev A.A. Vestnik Karagandinskogo universiteta. Seriya: Khimiya, 2019, vol. 2, pp. 8–13. DOI: 10.31489/2019Ch2/8-13.
Arrous S., Boudebouz I., Bakibaev A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, vol. 1, pp. 113–117. DOI: 10.14258/jcprm.2019014682.
Levdanskiy V.A., Levdanskiy A.V., Kuznetsov B.N. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2010, vol. 1, pp. 75–80. (in Russ.).
Barton D.H.R., Holness N.J. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1952, pp. 78–92.
Levdanskiy V.A., Levdanskiy A.V., Kuznetsov B.N. Zhurnal SFU. Khimiya, 2008, vol. 1, no. 4, pp. 369–375. (in Russ.).
Morland C., Lauritzen K.H., Puchades M., Holm-Hansen S., Andersson K., Gjedde A., Attramadal H., Storm-Mathisen J., Bergersen L.H. Journal of Neuroscience Research, 2015, vol. 93(7), pp. 1045–1055. DOI: 10.1002/jnr.23593.
Offermanns S. Trends in Endocrinology & Metabolism, 2017, vol. 28(3), pp. 227–236. DOI: 10.1016/j.tem.2016.11.007.
Ojo A.O., de Smidt O. Processes, 2023, vol. 11(3), article 688. DOI: 10.3390/pr11030688.
Zhou H.C., Yan X.Y., Yu W.W., Liang X.Q., Du X.Y., Liu Z.C., Long J.P., Zhao G.H., Liu H.B. International Re-views of Immunology, 2022, vol. 41(1), pp. 4–18. DOI: 10.1080/08830185.2021.1955876.
Gilmiyarova F., Kolotyeva N., Radomskaya V., Gusyakova O., Gorbacheva I., Potekhina V. Journal of Biosciences and Medicines, 2016, vol. 4(07), p. 28.
Kuznetsov B.N., Levdanskiy V.A., Kuznetsova S.A. Khimicheskiye produkty iz drevesnoy kory. [Chemical products from tree bark]. Krasnoyarsk, 2012, 260 p. (in Russ.).
Kuznetsova S.A., Skvortsova G.P., Maliar I.N., Skurydina E.S., Veselova O.F. Russian Journal of Bioorganic Chem-istry, 2014, vol. 40, pp. 742–747. DOI: 10.14258/jcprm.201302093s.
Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
