О МОДЕЛИРОВАНИИ МЕХАНИЗМА ОБРАЗОВАНИЯ ДИМЕРНЫХ ПРОДУКТОВ ОКИСЛЕНИЯ ФЛАВОНОИДОВ
Аннотация
Для объяснения образования димерных продуктов, часто обнаруживаемых при окислении природных флавоноидов (в том числе наиболее распространенного из них – кверцетина) даже в разбавленных водных растворах, рассмотрено свободнорадикальное и электрохимическое окисление более простого субстрата – 4-изопропилфенола. Показано, что продукты этих процессов согласуются с промежуточным образованием хинонметидного интермедиата. Образование аналогичных интермедиатов возможно и при окислении флавоноидов. Основным химическим свойством хинонметидов является сопряженное присоединение различных нуклеофильных реагентов, в том числе воды и исходных фенольных соединений, что и объясняет образование димерных продуктов окисления как 4-изопропилфенола, так и флавоноидов.
Для идентификации продуктов окисления 4-изопропилфенола использован метод ВЭЖХ-МС-МС (массовые числа основных сигналов масс-спектров) в сочетании с оценкой факторов гидрофобности и оценкой энергий основных состояний предполагаемых продуктов реакции.
Скачивания
Metrics
Литература
Mabry T.J., Markham K.R., Thomas M.B. The Systematic Identification of Flavonoids. Springer-Verlag, New York, 1970, 354 p.
Zenkevich I.G., Eschenko A.Yu., Makarova S.V., Vitenberg A.G., Dobryakov Yu.G., Utsal V.A. Molecules, 2007, vol. 12, no. 3, pp. 654–572.
Zenkevich I.G., Pushkareva T.I. Zhurnal analiticheskoi khimii, 2017, vol. 72, no. 10, pp. 890–903. (in Russ.).
Zenkevich I.G., Ishchenko E.V., Makarov V.G., Makarova M.N., Selezneva A.I. Zhurnal obshchei khimii, 2008, vol. 78, no. 9, pp. 1449–1456. (in Russ.).
Zenkevich I.G., Ishchenko E.V., Makarov A.A., Sonchik O.E. Ekologicheskaia khimiia, 2010, vol. 19, no. 1, pp. 1–13. (in Russ.).
Schreier P., Miller E. Food Chem., 1985, vol. 18, pp. 301–317.
Awad H.M., Boersma M.G., Vervoort J., Rietjens I.M.C.M. Arch. Biochem. Biophys., 2000, vol. 378, no. 2, pp. 224–233.
Cherviakovsky E.M., Bolibrukh D.A., Baranovsky A.V., Vlasova T.M., Kurchenko V.P., Gilep A.A., Usanov S.A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, vol. 342, pp. 459–464.
Osman A., Makris D.P., Kefalas P. Process Biochem., 2008, vol. 43, pp. 861–867.
Ghidouche S., Es-Safi N.-E., Ducrot P.-H. Tetrahedr. Lett., 2008, vol. 49, pp. 619–623.
Krishnamachari V., Levine L.H., Zhou C., Pare P.W. Chem. Res. Toxicol., 2004, vol. 17, pp. 795–804.
Zhou A., Kikandi S., Sadik O.A. Electrochem. Commun., 2007, vol. 9, pp. 2246–2255.
Gazak R., Sedmera P., Marzorati M., Riva S., Kren V. J. Mol. Catalysis B: Enzymatic., 2008, vol. 50, pp. 87–92.
Gulsen A., Makris D.P., Kefalas P. Food Res. Int., 2007, vol. 40, pp. 7–14.
Zhou A., Sadik O.A. J. Agric. Food Chem., 2008, vol. 56, pp. 12081–12091.
Pham A., Bortolazzo A., White J.B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2012, vol. 427, pp. 415–420.
Ramos F.A., Takaishi Y., Shrotori M., Kawaguchi Y., Tsuchiya K., Shibata H., Higuti T., Tadokoro T., Takeuchi M. J. Agric. Food Chem., 2006, vol. 54, pp. 3551–3557.
Bergot B.J., Jurd L.J. Tetraherdon, 1965, vol. 21, pp. 657–661.
Gushchina S.V., Kosman V.M., Zenkevich I.G. Vestnik SPbGU. Ser. fiz.-khim. 2009, no. 1, pp. 96–103. (in Russ.).
Shevchenko S.M., Apushkinskii A.G. Rus. Chem. Rev., 1992, vol. 61, no. 2, pp. 105–131.
Katritzky A.R., Fedoseenko D., Mohapatra P.P., Steel P.J. Syntheses, 2008, no. 5, pp. 777–787; Katritzky A.R., Fe-doseenko D., Mohapatra P.P., Steel P.J. Syntheses, 2012, vol. 44, no. 21, p. 3400.
Gulaborski R., Bogeski I., Mirceski V., Saul S., Pasieka B., Haeri H.H., Stefova M., Stanoeva J.P., Mitrev S., Hoth M., Kappl R. Sci. Rep., 2013, vol. 3, art. no. 1865. DOI: 10.1038/srep01865.
Freccero M. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2004, vol. 1, no. 4, pp. 403–415.
Ruban V.F., Pokhvoshchev Iu.V. Zhurnal analiticheskoi khimii, 2007, vol. 62, no. 5, pp. 515–517. (in Russ.).
Kochetova M.S., Semenistaya E.N., Larionov O.G., Revina A.A. Rus. Chem. Rev., 2007, vol. 76, no. 1, pp. 79–90.
Karst U., Lohmann W., Baumann A. LC-GC Europe, 2010, vol. 23, no. 1, pp. 8–16.
Faber H., Melles D., Brauckmann C., Wehe C.A., Wentker K., Karst U. Anal. Bioanal. Chem., 2011, vol. 3, no. 12, pp. 1291–1296.
Faber H., Vogel M., Karst U. Anal. Chim. Acta., 2014, vol. 834, pp. 9–21.
Oberacher H., Pitterl F., Erb R., Plattner S. Mass Spectrom. Rev., 2015, vol. 34, no. 1, pp. 64–92.
Zenkevich I.G. Zhurnal obshchei khimii, 2017, vol. 87, no. 4, pp. 665–676. (in Russ.).
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
